化學工程 101 年有機化學概要考古題（共 25 題）
資料來源：考選部歷屆試題｜法律人 LawPlayer 整理
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第 1 題
請寫出下列化合物的化學結構式。（20 分）
㈠間二硝基苯（m-dinitrobenzene）
㈡(2E,4Z)-2,4-己二烯酸（(2E,4Z)-2,4-hexadienoic acid）
㈢N,N-二甲基乙醯胺（N,N-dimethylacetamide）
㈣酚（phenol）
㈤雙環[3.2.1]辛烷（bicyclo[3.2.1]octane）

第 2 題
請寫出下列反應式中主要產物的化學結構式。（24 分）
CH3(CH2)3C
OH
CH
H2CrO4
CH
CH2
NBr
O
O
CH
O
OH
CH3CH2CH2CH2CHCH3
N(CH3)3
CH3C
O
AlCl3
(   H2O)
OH
丙酮, 35°C
20°C
(1) BH3, THF
(2) H2O2, OH  , H2O
H2O, DMSO

㈠
㈡
㈢
㈣
㈤
㈥
(1) BH3, THF
(2) H2O2, OH  , H2O
H2O, DMSO

㈠
㈡
㈢
㈣
㈤
㈥

第 3 題
請寫出下列聚合物（polymer）的單體結構式。（每個答案4 分，共12 分）
NH
(CH2)5
H
C
O
H
CN
NCOCH2CH2O
CH3
O
O
？
？
？
n
n
㈠
㈡

第 4 題
請寫出下列化合物註記＊的碳原子為R 或S 組態。（16 分）

CH2Br
Br
H
CH3
H
Br
C
CH
HO
H
CH2OH
O
C
CH3
ClH2C
H
CH2CH3
H
CH3
*
*
*
*

㈠
㈡
㈢
㈣
101年公務人員特種考試關務人員考試、101年公務人員特種考試
移民行政人員考試及101年國軍上校以上軍官轉任公務人員考試試題 代號：20530
類（科）別： 化學工程

第 5 題
化合物A 雙鍵位置上氫的化學位移為δ 5.60。化合物B 雙鍵位置上α H 的化學位移
為δ 6.22，β H 的化學位移為δ 4.82。化合物B 之α H 的化學位移值較化合物A 雙鍵
上氫的化學位移值大，而化合物B 之β H 的化學位移值較化合物A 雙鍵上氫的化學
位移值小，請說明理由。（10 分）
H
H
化合物A

O
H
H
α
β
化合物B
δ 6.22
δ 5.60
δ 4.82
六、在下列反應中，那一個鹵化物的反應速率最快？並說明理由。（8 分）
CH3(CH2)2CH(CH2)2CH3
X
CH3CH2OK
CH3CH2OH
CH3CH2
H
H
CH2CH2CH3
( X = F、Cl、Br 或 I )

七、一級胺和二級胺可用下列化學反應辨別；請寫出下列二反應之主要產物A 和主要產
物B，並說明如何利用反應觀測到的結果，辨別一級胺和二級胺。（10 分）
CH3CH2NH2
S
O
O
過量
(CH3CH2)2NH
S
O
O
主要產物 A
KOH(aq)
過量
主要產物 B
KOH(aq)
Cl
Cl

第 6 題
下列何者有鏡像異構物（enantiomer）？
(A) 1,2-戊二烯（1,2-pentadiene）
(B) 1,3-戊二烯（1,3-pentadiene）
(C) 1,4-戊二烯（1,4-pentadiene）
(D) 2,3-戊二烯（2,3-pentadiene）
正解：D

第 7 題
異丙醚在空氣中儲存過久會自動產生氧化反應，在蒸餾濃縮時常會發生爆炸，此自動氧化反應產生了：
(B) (CH3O)2CHOCH(OCH3)2(CH3O)2CHOCH(CH3)2
(D) (CH3)2CHO-OCH(CH3)2(HOCH2)2CHOCH(CH2OH)2CH2BrSS(1) n-BuLi(2) 過量(3) H+, HgCl2, H2O
正解：D

第 8 題
右列反應的主要產物為何？SSOOOHO

第 9 題
下列化合物在氫去偶合的碳核磁共振譜（proton-decoupled 13C NMR spectrum）有多少支訊號？
(A) 4
(B) 7
(C) 10
(D) 12
正解：B

第 10 題
下列何者進行親電性取代反應（electrophilic substitution reaction）時反應速率最快？CH3NO2CHOOCH3

第 11 題
下列何者不是芳香族化合物？BCH3NHOS

第 12 題
戴奧辛[2,3,6,7-tetrachlorodibenzodioxin (TCDD)]的分子結構為：ClClClClOOClClClClClClClClOOCClClCll

第 13 題
下列那一個化合物進行羰基的加成反應活性最高？OHOOO

第 14 題
酮類化合物轉換為酯類化合物，常使用的人名反應為：
(A) 沃－奇（Wolff-Kishner）反應
(B) 戴－馬（Dess-Martin）反應
(C) 拜－韋（Baeyer-Villiger）反應
(D) 赫－華－季（Hell-Volhard-Zelinsky）反應COCH3?COCH2Br
正解：C

第 15 題
完成右列反應最適當的試劑為：
(A) 溴，四氯化碳
(B) 溴化氫，水
(C) 溴，醋酸
(D) N-溴琥珀醯亞胺（NBS）HNOOH2, Pd加熱
正解：C

第 16 題
右列反應可得到何種產物？HNOOHNOONH2H
(B)
(C)
(D)
(A) H3COOOCH31) EtMgBr (過量)2) HCl, H2O
正解：C

第 17 題
右列反應的主要產物為何？H3COOHEtEtH3COOEtEtOHEtEtEtOOCH3

第 18 題
下列何者使用鋁氫化鋰（LAH）進行還原反應，不能形成一級胺產物？
(C)C
(C) C
(A) C6H -CH=N-OH
(B) C56H -CH=N-CH536H -CH -CO-NH
(D) C5226H -CH -N523
正解：B

第 19 題
下列那一個試劑可簡易區別甲胺（CH）和二甲胺（(CHNH)323 2NH）？
(A) C6H SO52Cl和CH COOH水溶液
(B) C36H SO52Cl和HCl水溶液水溶液
(C) C6H SO52Cl和KOH水溶液
(D) C6H SO52Cl和AgNO3
正解：C

第 20 題
下列何者pK 最大？a
(A) C
(C) 4-NO6H NH
(B) 4-CH523C6H4NH22C H64NH
(D) C26H CH NH522H3CCH3OOH2NOH?
正解：D

第 21 題
右列反應中，主要產物分子為：NHCH3OCH3NOCH3H3CH3CC3OONHOHH3CC3OHNOH
(B) H
正解：C

第 22 題
下列何者不為還原糖（reducing sugar），即不與本尼狄克試劑（Benedict’s reagent）反應生成沈澱物？
(A) 麥芽糖（maltose）
(B) 蔗糖（sucrose）
(C) 果糖（fructose）
(D) 乳糖（lactose）
正解：B

第 23 題
下列化合物，何者不具有芳香族特性（aromaticity）？OH
(D) ON
正解：C

第 24 題
市面上的寶特瓶的材料大都為聚合物PET，其英文字母T 代表的是下列那一個結構？
(A) OO
(B) OOOO
(C) OO
(D) OOOOOOOO
正解：B

第 25 題
下列那一個化合物在紅外線光譜中羰基（C＝O）的伸縮（stretching）振動頻率最高？OOOH2CC O

題目與答案為考試當年公告版本，實務標準請以現行規範為準。