化學工程 102 年有機化學考古題（共 8 題）
資料來源：考選部歷屆試題｜法律人 LawPlayer 整理
https://lawplayer.com/exam/chemical-engineering/102-organic-chemistry

第 1 題
請寫出下列反應式中反應物、試劑或主要產物結構。（每小題2 分，共30 分）
㈠

㈡

㈢

㈣

㈤

㈥

㈦

㈧

CO2C2H5
CH2
CO2C2H5
CH2Br
( C9H10O2 )
(1) NaOCH2CH3
(2)
(3) HO
-
,加熱
(4) H3O+,加熱
？
OC2H5
O
NaCN
HBr
CO2
CH2Br
C
O
NHCH2CO2H
CH2O
？
？
CH2OH
O C N
+
N
Cl
NaOCH2CH3
加熱
O
O
O
O
O
O
KF
+
苯
？
？
？
O
H3CO
OCH3
O
OH
n
*
*
(1) NaOH, 加熱
(2) CS2
OCH2CH3
O
O
(1) 1當量NaH
(2) 1當量LiN(CH(CH3)2)2
(3) 1當量CH2=CHCH2Br
？
？
102年公務人員特種考試關務人員考試、102年公務人員特種考試稅
務人員考試、102年公務人員特種考試海岸巡防人員考試、102年公
務人員特種考試移民行政人員考試、102年特種考試退除役軍人轉
任公務人員考試及102年國軍上校以上軍官轉任公務人員考試試題
類(科)別： 化學工程

（請接第三頁）
全四頁
第二頁

Br2
CCl4
［用費雪（Fischer）投影表示產物之立體結構］
？
KMnO4, H+
OH
HCl
（3° chloride）（標示相對立體化學）
？
？
(1) NaOCH2CH3
(2) (3) HO
-
,加熱
(4) H3O+,加熱
？
OC2H5
O
NaCN
HBr
CO2
CH2Br
C
O
NHCH2CO2H
CH2O
？
？
CH2OH
O C N
+
N
Cl
NaOCH2CH3
加熱
O
O
O
O
O
O
KF
+
苯
？
？
？
O
H3CO
OCH3
O
OH
n
*
*
(1) NaOH, 加熱
(2) CS2
OCH2CH3
O
O
(1) 1當量NaH
(2) 1當量LiN(CH(CH3)2)2
(3) 1當量CH2=CHCH2Br
？
？
102年公務人員特種考試關務人員考試、102年公務人員特種考試稅
務人員考試、102年公務人員特種考試海岸巡防人員考試、102年公
務人員特種考試移民行政人員考試、102年特種考試退除役軍人轉
任公務人員考試及102年國軍上校以上軍官轉任公務人員考試試題
類(科)別： 化學工程

（請接第三頁）
全四頁
第二頁

Br2
CCl4
［用費雪（Fischer）投影表示產物之立體結構］
？
KMnO4, H+
OH
HCl
（3° chloride）（標示相對立體化學）
？
？

第 2 題
預測下列反應之主產物，並詳述其反應機構。（10 分）

第 3 題
試以化學構造式寫出下列各合成步驟的產物A 至E。（10 分）

H
Cl
H
H
Me
H
t-Bu
H
EtONa/THF
加熱
H3C
OC2H5
O
O
CH3
H3O+
加熱
+  CO2
CH
+
HO
-
, 加熱
O
CH
O
N
N N Cl
-
OH
+
N N Cl
-
F
？
？
？
？
？
B
CH3
CH3CH2OH
CCl4
A
CH2COCH2CH3
O
CH3CH2OCOCH2CH3
O
CH2CO2H
NaOCH2CH3
KOC(CH3)3
CH3CH2Br
D
O C
NH2
NH2
NaOCH2CH3
( C12H12N2O3 )
C
SOCl2
NBS, 加熱
(1) Mg, (CH3CH2)2O
(2) CO2, H+
E
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務人員考試、102年公務人員特種考試海岸巡防人員考試、102年公
務人員特種考試移民行政人員考試、102年特種考試退除役軍人轉
任公務人員考試及102年國軍上校以上軍官轉任公務人員考試試題
類(科)別： 化學工程

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第三頁
(1) Mg, (CH3CH2)2O
(2) CO2, H+
E
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務人員考試、102年公務人員特種考試海岸巡防人員考試、102年公
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類(科)別： 化學工程

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第三頁

第 4 題
完成下列反應式中A 至E 的結構。（10 分）

CH3
HNO3
H2SO4
A
Sn
HCl
B
H2O
C
D
CH3
CN
NaNO2, HCl
H3O+,加熱
E

第 5 題
寫出下列兩種異構物C8H15ClO A與B在鹼中反應的主要產物分子結構C至E。（10
分）

OH
Cl
A
NaOH
C  (C8H14O)
Cl
OH
B
NaOH
+  E  (C8H14O)
D  (C8H14O)
六、寫出下列化學轉化所需之試劑及經過之中間物。（10 分）
㈠
CH3
CH3
CH3
O
CH3

㈡
C CH2
CH3
CH3
C
CH3
CH3
CH2OCH3
O CH
CH3
CH3

七、有一具光學活性的化合物A，其分子式為C6H10，當此化合物與Ag(NH3)2OH之溶液
作用時可得一沉澱，若將A氫化得到B (C6H14)時，B不具光學活性，請問A與B的結
構為何？（10 分）
102年公務人員特種考試關務人員考試、102年公務人員特種考試稅
務人員考試、102年公務人員特種考試海岸巡防人員考試、102年公
務人員特種考試移民行政人員考試、102年特種考試退除役軍人轉
任公務人員考試及102年國軍上校以上軍官轉任公務人員考試試題
類(科)別： 化學工程

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第四頁
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八、聚乙烯醇，poly(vinyl alcohol)，為一親水性聚合物，一種水性黏著劑。其製造方法
乃由乙酸乙烯酯(vinyl acetate)聚合後，水解酯基而得。
㈠請寫出聚乙烯醇及聚乙烯基乙酸酯之結構式。（4 分）
㈡酯類在鹼性水溶液中易進行皂化反應。試問聚乙烯基乙酸酯之長鏈骨架，在鹼性
水溶液中是否會被皂化分解成單體（monomer）或破壞斷裂？（3 分）
㈢為何聚乙烯醇不能直接由乙烯醇聚合而得？（3 分）

第 6 題
寫出下列多步驟合成中A 至E 的化學結構式。（10 分）

第 7 題
當L-組胺酸與氯甲酸苄脂反應會得到什麼主要產物？（5 分）請寫出其
反應機構。（5 分）

N
HN
NH2
OH
O

O
Cl
O

第 8 題
建議合理的反應機構，解釋以下的反應產物。（10 分）

N
CO2H SOCl2
A (C6H4ONCl) H5C2OCH2CH2CH2CdCl
HBr
C2H5Br
CH3I
NaOH
(1) NH3
CdCl2
加熱
+
（具酮基）
(2) H2/Pd
加熱
+
E (C10H14N2) （尼古丁）
B (C11H15O2N)
C (C11H18ON2)
D (C9H12N2)
OH
PBr3
A
Mg
B
D
CH3SO2Cl
KMnO4
N
C
(1)化合物 C
E
加熱
(2) H3O
O
H2C
O
CH2
O
+
H2C N N
(1) NH3
CdCl2
加熱
+
（具酮基）
(2) H2/Pd
加熱
+
E (C10H14N2) （尼古丁）
B (C11H15O2N)
C (C11H18ON2)
D (C9H12N2)
OH
PBr3
A
Mg
B
D
CH3SO2Cl
KMnO4
N
C
(1) 化合物 C
E
加熱
(2) H3O
O
H2C
O
CH2
O
+
H2C N N

題目為考試當年公告版本，實務標準請以現行規範為準。