化學工程 103 年有機化學概要考古題（共 25 題）
資料來源：考選部歷屆試題｜法律人 LawPlayer 整理
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第 1 題
請寫出下列反應式中主產物的結構式。（每小題5 分，共25 分）
Cl
AlCl3
㈠

OH
PCC
H3O
㈡

+

Br2
CH2Cl2

OH
OH
C
C
O
O
Δ
+
㈢

㈣

HgSO4
H2O / H2SO4

㈤
Br
H
NaOEt

（請接第二頁）
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考 試 別： 關務人員考試

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第二頁

第 2 題
請寫出下列反應式所需要的試劑和反應條件。（每小題5 分，共25 分）
㈠

㈡

㈢

㈣

OH
㈤

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第三頁

第 3 題
有一化合物其分子式為C6H4Cl2O
並根據每一光譜來解釋可能的化學結構。（15 分）

（請接第四頁）
，下列為其光譜分析的結果，請推斷其化學結構，

Broadband decoupled

DEPT-90
Transmittance(%)
548
714
771
Wavenumber(cm-1)
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第四頁
OH
O
OH
O
OH
I
II
III
IV
OH
V
OH
、請寫出下列有機化合物的化學結構式。（每小題5 分，共25 分）
㈠5–甲基–2,3–庚二烯（5-methyl-2,3-heptadiene）
㈡3–甲基己酸（3-methylhexan
㈢7–甲基–4–辛酮（7-methyl-4-octanone）

yne）
？請使用其特徵峰解釋。（10 分）

SDBS: National Institute of Advanced Industrial Science and Technology

四
oic acid）
㈣(1R,2S)–2–溴–1–甲基–環戊醇[(1R,2S)-2-bromo-1-methylcyclopentanol]
㈤6 –溴–6–甲基–3–庚炔（6-Bromo-6-methyl-3-hept
五、下列化合物那一個符合以下的紅外線光譜儀

100
600
50
0
Wavenumber(cm-1)
Transmittance(%)

第 4 題
下列反應的主產物為何？

第 5 題
苯硫酚磷酸酯（或磷酸三苯硫酯）的結構式為：

第 6 題
具有構造式的陰離子的中文名稱為：
(A) 環戊二烯陰離子
(B) 環戊烷陰離子
(C) 環戊炔陰離子
(D) 環戊烯陰離子
正解：A

第 7 題
下列化合物的氫核磁共振光譜中，那一組氫核的譜線分裂最多？
(A) a (B)b (C)c (D)dOC6H5C6H5CH3COOHBr(1) Br2, FeBr3(2) KMnO4O過量HBr加熱？OBrBr2CCl4, 加熱BrBrBrBrBrBrBrBr？HSPO3-CH3 CH 2 C H2 C H 2CO  CH CH2    3OabcdSP O3H O POO SOHS OPO3
正解：B

第 8 題
下列水解反應之速率與對位取代基（Y）有密切關連，就取代基Y 而言，水解速率依序應為：
(A) NO2＞Br＞H＞CH3＞OCH3 (B)OCH3＞CH3＞H＞Br＞NO2 (C)NO2＞OCH3＞CH3＞H＞Br (D)NO2＞H＞Br＞OCH3＞CH3
正解：A

第 9 題
4-乙醯基苯磺酸（4-acetylbenzenesulfonic acid）的結構式為：

第 10 題
下列何者不是還原反應？

第 11 題
下列胺類何者具有光學活性？

第 12 題
下列羰基何者之伸張振動頻率最大？

第 13 題
下列那一個化合物主要以水合物（hydrate）存在？ (A)CCl3CHO (B)
(C)
(D)C6H5CHO
(D) C6H5CHO
正解：A

第 14 題
二個分子的乙醛在酸或鹼的催化下會反應產生： (A)1,3-丁二醇 (B)3-羥基丁酸 (C)3-羥基丁醛 (D)3-羥基-2-丁酮

第 15 題
下列轉換，何者屬於還原反應？

第 16 題
下列試劑何者較適合使用於催化醇類化合物轉化成醚類化合物？ (A)硫酸 (B)氫溴酸 (C)磷酸 (D)氫氯酸

第 17 題
有一化合物，C4H10O，其氫核磁共振光譜（1H NMR）吸收訊號：（雙重峰，），（多重峰，），（雙重峰，）及（單峰，），其結構式為： (A)CH3CH2CH2CH2OH (B)(CH3)2CHCH2OH (C)CH3CH(OH)CH2CH3 (D)(CH3)2CHOCH3CNCCH2CH3OOH2NNH2CH3CH2NH2HHH2, PdNNCH3CH3CH3CH3OOOOCH3CCH2CH3OONCH3CH3CH3NCH3CH3C NCH3CH2NH22 CH 3S HC H 3 SS CH3C H 3 S CH3C H3SC H 3+OOS OOCH3COOS O HOCH3CH2OOCH  C3OHOOS OHOCOOCH 3O3HCOOYCOOHYCO+  CH3 O HSCH3 SC H 3CH3 SC H3OO+22323HCH3CH 2 COCH CH CHH NNH ,  HO3 233 23LiAl H4(CH ) CHNH CH(CH ) C NCH

第 18 題
下式所示反應的主要產物為：

第 19 題
下列化合物何者在與臭氧反應並以CH3SCH3 處理後產生(OHC)2CH  CH2  CH(CHO)2？

第 20 題
下列那一個環烯化合物在與溴反應時之主產物為                ？

第 21 題
用何種試劑可區別                     和          ？
(A) AgNO3 水溶液 (B)NaOH 水溶液 (C)NaHCO3 水溶液 (D)Br2 的CCl4 溶液
正解：D

第 22 題
下列化合物，何者屬於非共軛雙烯？

第 23 題
對於SNl 反應的敘述，那一個是錯誤的？ (A)速率隨溫度升高而增加 (B)離去基X 愈好，反應速率愈快 (C)當X 是離去基時，反應的活化能等於C-X 鍵的鍵能 (D)反應速率與攻擊基的性質無關

第 24 題
碳碳單鍵之鍵長約為： (A)0.5Å  (B)1Å  (C)1.5Å  (D)2Å

第 25 題
下列反應何者最易進行？ 
C6H5CC6H5OBrBrBrNaOCH3O CH3+BrNaOCH3O+CH3OCH3CH3OHH2SO4 (催化量)CH3HOOCH3OCH3HOCH3CH3H3COOHCH3H3COOH？C6 H5C H CH C C 6 H5OC)2 CH(HCC H 2 CH(CCH )2(HO H2C)2 C H222CHHC (CH O H)O322333333223aNOCH C H CHCC HBrCHC HCC HC HC HCH CH CH+322CH C H CHONaCHBrCH OC H C H CH+33223
(D) C6H5CC6H5OBrBrBrNaOCH3O CH3+BrNaOCH3O+CH3OCH3CH3OHH2SO4 (催化量)CH3HOOCH3OCH3HOCH3CH3H3COOHCH3H3COOH？C6 H5C H CH C C 6 H5OC)2 CH(HCC H 2 CH(CCH )2(HO H2C)2 C H222CHHC (CH O H)O322333333223aNOCH C H CHCC HBrCHC HCC HC HC HCH CH CH+322CH C H CHONaCHBrCH OC H C H CH+33223
正解：D

題目與答案為考試當年公告版本，實務標準請以現行規範為準。