化學工程 104 年有機化學概要考古題（共 25 題）
資料來源：考選部歷屆試題｜法律人 LawPlayer 整理
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第 1 題
請依各小題指示比較大小，請由大至小排列，例如甲>乙>丙>丁。
（每小題2 分，共10 分）
㈠與順丁烯二酸酐的反應活性大小。

;
;
;
A
B
C
D
㈡官能基在紅外線光譜吸收的波數大小。

O
COCl
;
;
;
A
B
C
D

㈢在水溶液的酸性大小。

CO2H
HO
CO2H
O2N
CO2H
CH3CO2H
A
B
C
D
;
;
;

㈣陰離子的鹼性大小。

CH3CH2
; H2C
CH
H C C
;
;
H2N
A
B
C
D

㈤陽離子的穩定大小。

CH2
CH3
H
H
A
B
C
D

;
;
;

第 2 題
請說明為何下列反應無法或難以進行。（每小題5 分，共10 分）

OH
Br
Mg
(C2H5)2O
OH
MgBr

NO2
Br
1.NaOH
2.H3O
NO2
OH
+

第 3 題
光譜分析常使用於檢測分子的結構，請回答：
㈠不需使用詳細化學位移數據，如何利用13C 和1H 的核磁共振光譜區分下列異構物
A~C。（5 分）

C6H5
C6H5
H3CO
OCH3
C6H5
OCH3
H3CO
C6H5
C6H5
OCH3
C6H5
OCH3
A
B
C

㈡下列結構內的亞甲基（-CH2-），在氫核磁共振光譜的化學位移數據異於一般烯丙
基氫（allylic hydrogens）的化學位移，請問此亞甲基的化學位移往高磁場或低磁場
移動？（2 分）說明你的理由。（3 分）

CH2
CH2
;
亞甲基

第 4 題
請依下列指示寫出化學結構式：（每小題3 分，共15 分）
㈠以2,2,5,5-四甲基己烷的第3 和第4 號碳鍵，寫出最穩定的Newman 投影。
㈡寫出(E)-2-溴-1-氯-丁-1-烯的結構式。
㈢寫出1,3,6-三氯庚烯的結構式。
㈣寫出薄荷腦（Menthol）結構式最穩定的構形（Conformation）。

㈤對乙醯氨基酚是一種常用的退熱和止痛藥物，請寫出結構式。

㈠
㈡
HO
CH3
CH(CH3)2

第 5 題
請說明下列鹵烷在所示條件下無法進行取代或消去反應。（5 分）

Cl
H2O
NaOH
H2O
不反應
不反應

第 6 題
下列三種內酯A,B,C 的紅外線光譜，在C=O 鍵的振動吸收信號皆不相同，請依吸收
的波數大小排列，並說明你的理由。（10 分）

O
O
O
O
O
O
A
B
C

第 7 題
溴在四氯化碳溶液顏色的消失，常使用於檢測烯類是否存在，下列四種烯A~D，請
依化學活性由大至小排列，例如甲>乙>丙>丁，表示丁在溴溶液活性最小。（5 分）
並且說明你排列的理由。（5 分）

R
R
R
R
Br2
CCl4
產物

H3C
CH3
H3C
CH3
H
CH3
H3C
H
;
;
H
H
H
H
Cl
Cl
Cl
Cl
;
A
B
C
D

第 8 題
請寫出下列反應式中主要產物的結構。（每小題2 分，共20 分）
+
CO3H
Cl
? (寫出立體結構)

O
(1) OsO4, THF, 25 oC
(2) H2S
? (寫出立體結構)

C CH
B
H
(1)
(2)H2O2, HO
?

㈠
㈡
㈢

OCH3
Cl
AlCl3
?

C2H5O
+
CN
C
HC
加熱
?

OH
OH
K2Cr2O7
H+
?

Br2
? (C14H10Br2)
CCl4

O
CH3CO3H
?

(1) BH3, THF
(2) H2O2, NaOH, H2O
? (寫出立體結構)

CH3
NH2
O
Cl2, NaOH
H2O
? (寫出立體結構)
H

九、寫出下列反應的反應機構。（10 分）

2 CH3OH
H
(催化劑)
OCH3
OCH3
O

㈣
㈤
㈥
㈦
㈧
(1) OsO4, THF, 25 oC
(2) H2S
? (寫出立體結構)

C CH
B
H
(1) (2)H2O2, HO
?

㈠
㈡
㈢

OCH3
Cl
AlCl3
?

C2H5O
+
CN
C
HC
加熱
?

OH
OH
K2Cr2O7
H+
?

Br2
? (C14H10Br2)
CCl4

O
CH3CO3H
?
(1) BH3, THF
(2) H2O2, NaOH, H2O
? (寫出立體結構)

CH3
NH2
O
Cl2, NaOH
H2O
? (寫出立體結構)
H

九、寫出下列反應的反應機構。（10 分）

2 CH3OH
H
(催化劑)
OCH3
OCH3
O

㈣
㈤
㈥
㈦
㈧（10 分）

第 9 題
下列何者進行親電性取代反應（electrophilic substitution reaction）時反應速率比苯慢，但取代反應發生在鄰位和對位？
(A) N(CH3)2
(B) NHCCH3O
(C) CF3
(D) F
正解：D

第 10 題
在親電性芳香族取代反應（electrophilic aromatic substitution reaction）中，親電性試劑（electrophile）必須具有下列那一項性質？
(A) 中性物種
(B) 碳陽離子
(C) 路易斯酸（Lewis acid）
(D) 質子（proton）
正解：C

第 11 題
下列那一個化合物和甲氧鈉CH3ONa 反應速率最快？

第 12 題
下列何項人名反應常被使用於醛類化合物轉換為烯類化合物？
(A) 加伯利(Gabriel)反應
(B) 威悌(Wittig)反應
(C) 夫－夸(Friedel-Craft)反應
(D) 山德邁耳(Sandmeyer)反應
正解：B

第 13 題
下列那一組試劑組合的次序，可以將乙醛經一步驟轉換成丙胺酸？
(A) (1) NaCN, NH3  (2) H+ / H2O
(B) (1) NH3  (2) CO2  (3) H+ / H2O
(C) (1) NaNH2  (2) CO2  (3) H+ / H2O
(D) (1) NaCN, H2O  (2) CO2  (3) NaOH / H2O
正解：A

第 14 題
下列那一個化合物在酸性條件下水解會得到醛類化合物？
(A) O
(B) N CH3
(C) OOH
(D) OO
正解：D

第 15 題
醛酮類的化合物在微酸性的水溶液中會有下列的平衡存在：RR'OH++   H2ORR'HOOH下列那一個化合物的平衡最偏向右方？
(A) OH
(B) O
(C) Cl3CCCl3O
(D) OH
正解：C

第 16 題
下列何者為酸度最強之苯甲酸衍生物？
(A) CO2HNC
(B) CO2HCl
(C) CO2HCH2NO
(D) CO2HO2N試劑Br
正解：D

第 17 題
下列何者在質譜圖中m/e = 58 的位置會出現強信號？
(A) (CH3)3CCOCH3
(B) CH3CH2COCH2CH3
(C) (CH3)2CHCOCH2CH3
(D) CH3COCH2CH2CH3
正解：D

第 18 題
下列反應的產物為何？(其中 O* 代表 18O)*OO+   NaOHH2O
(A) O*NaO+O*H
(B) ONaO+O*H
(C) ONaO+OH
(D) O*NaO+OH
正解：B

第 19 題
下列那一個製備酯類的方法被稱為費雪酯化（Fischer esterification）？
(A) OHOH+, EtOHOEtO
(B) ClO+  EtOHOEtO
(C) OCH3OH+, EtOHOEtO
(D) OOO+  EtOHOEtO
正解：A

第 20 題
下列那一試劑可將醯胺(RCONH2)轉換為胺(RCH2NH2)？
(A) (1) LiAlH4, (C2H5)2O  (2) H2O
(B) (1) NH2NH2  (2) NaOH, 加熱
(C) Zn / HCl
(D) H2 / Pt
正解：A

第 21 題
下列反應稱為Knorr 吡咯合成，產物經由脫水縮合過程而得，結構式中的R1~R4 為何？H3CCHOC2H5CONH2COH3CCH2OC2H5COCO+H (催化劑)Knorr synthesisNHR3R4R2R1
(A) R1 = CH3 ; R2 = CO2C2H5 ; R3 = CH3 ; R4 = CO2C2H5
(B) R1 = CH3 ; R2 = CO2C2H5 ; R3 = CO2C2H5 ; R4 = CH3
(C) R1 = CO2C2H5 ; R2 = CH3 ; R3 = CH3 ; R4 = CO2C2H5
(D) R1 = CH3 ; R2 = CH3 ; R3 = CO2C2H5 ; R4 = CO2C2H5
正解：A

第 22 題
輔酶（coenzyme）FAD 的結構中含有下列那一個核苷的結構？
(A) 腺苷（adenosine）
(B) 鳥糞苷（guanosine）
(C) 胞苷（cytidine）
(D) 尿苷（uridine）
正解：A

第 23 題
環糖α-D-核呋喃糖（α-D-ribofuranose）和β-D-核呋喃糖（β-D-ribofuranose）係依據那一個位置的碳組態來區分α 型和β 型？
(A) 碳1
(B) 碳2
(C) 碳3
(D) 碳4
正解：A

第 24 題
下列那一項是縮合聚合物（condensation polymer）？
(A) 聚對苯二甲酸乙二酯poly(ethylene terephthalate)
(B) 聚四氟乙烯poly(tetrafluoroethylene)
(C) 聚氯乙烯poly(vinyl chloride)
(D) 聚α-甲基丙烯酸甲酯poly(α-methyl methacrylate)
正解：A

第 25 題
下列反應，主要產物分子為：OCN1. Pd/C, H22. H+3. NaBH4, CH3OH?
(A) ONH2
(B) CN
(C) N
(D) NH
正解：D

題目與答案為考試當年公告版本，實務標準請以現行規範為準。