化學工程 105 年有機化學概要考古題（共 25 題）
資料來源：考選部歷屆試題｜法律人 LawPlayer 整理
https://lawplayer.com/exam/chemical-engineering/105-%E6%9C%89%E6%A9%9F%E5%8C%96%E5%AD%B8%E6%A6%82%E8%A6%81

第 1 題
請寫出下列化合物之分子結構：（每小題3 分，共15 分）
㈠N, N-Dimethylformamide（DMF）
㈡Methyl t-butyl ether（MTBE）
㈢Methylene chloride
㈣Tetraethyl lead
㈤Acetonitrile

第 2 題
請寫出下列反應式之主要產物結構（包含正確的立體結構）：（每小題4 分，共40 分）
㈠

㈡

㈢

㈣

㈤

㈥

105年公務人員特種考試關務人員考試、
105年公務人員特種考試身心障礙人員考試及
105年國軍上校以上軍官轉任公務人員考試試題
考試別： 關務人員考試
等
別： 四等考試
類
科： 化學工程
科
目： 有機化學概要

CO2CH3
+
加熱
O
CH3
(1) NaOEt, EtOH, 25℃
(2)CH3I
O
H3C
H3C
N
H
+
O
Cl
AlCl3
OCH3
O
H3C
O
S
H3C
O
OH
O
HOCH2CH2OH
OCH3
O
H3C
O
O
AcN CH2CO2H
H
CH3CHCO2Me
NH2
N C N
(DCC)
O
CH3
AcN CH2C
O
N
CHCO2Me
CH3
H
H
+
Ac =
CHO
O
O
CH3
O
O
㈦

㈧
(1) NaOEt, EtOH, 25℃
(2) CH3I
O
H3C
H3C
N
H
+
O
Cl
AlCl3
OCH3
O
H3C
O
S
H3C
O
OH
O
HOCH2CH2OH
OCH3
O
H3C
O
O
AcN CH2CO2H
H
CH3CHCO2Me
NH2
N C N
(DCC)
O
CH3
AcN CH2C
O
N
CHCO2Me
CH3
H
H
+
Ac =
CHO
O
O
CH3
O
O
㈦

㈧



第 3 題
請寫出下列反應之反應機構：（每小題15 分，共30 分）
㈠

㈡

第 4 題
請完成下列合成反應：（可使用任何無機試劑，15 分）

第 5 題
下列反應的主要產物為何？O+3COH
(A) OCH3CHO
(B) CHOOCH3
(C) OCH3CHO
(D) OCH3CHO
正解：A

第 6 題
下列化合物何者酸度最大？
(A) ClOH
(B) BrOH
(C) NO2OH
(D) CH3OH
正解：C

第 7 題
下列那一反應條件可將1,3-環戊二烯（1,3-cyclopentadiene）轉換成具有芳香族（aromatic）性質的結構？
(A) t-BuOK, THF
(B) HBr
(C) ZnCl2
(D) H2O2
正解：A

第 8 題
KMnO4, 加熱？
(A) OHOH
(D) CO2HCO2H
正解：C

第 9 題
有關吡咯（pyrrole）及吡啶（pyridine），下列敘述何者正確？NNHpyrrolepyridine
(A) 吡咯上氮原子為sp3 混成
(B) 吡啶上氮原子為sp2 混成，提供1 個p 軌域電子
(C) 兩者進行芳香族親電子取代（electrophilic aromatic substitution）反應，皆較苯反應快
(D) 吡咯鹼性強度較大
正解：B

第 10 題
下列那一個反應無法如預期得到醇類（alcohols）的產物？
(A) O(1) CH3MgBrOH(2) H3O+
(B) OOH(1) LiAlH4(2) H3O+
(C) OH3CH2CCH2CH32  CH3CH2OH(1) NaBH4(2) H3O+
(D) OHH2C CH2O(1) C6H5MgBr(2) H3O+
正解：C

第 11 題
下列那一個化合物與格任亞試劑（Grignard reagent 如CH3MgBr）的反應性最高？
(A) O
(B) O
(C) OH
(D) ONO2H
正解：D

第 12 題
下列化合物中，何者最易水解？
(A) CH3COCl
(B) COOC2H5CH3
(C) COCH3 NH2
(D) CH3COO CCH3O
正解：A

第 13 題
下式費雪投影（Fischer projection）所示構造的絕對組態（absolute configuration）為：CO2CH3ClHCH3H23CH＝CH2
(A) 2R,3R
(B) 2R,3S
(C) 2S,3R
(D) 2S,3S
正解：D

第 14 題
將羧酸溶於H218O 中，請問下列平衡式何者為最可能的現象？
(A) R COOHR CO18OH＋H218O＋H2O18
(B) R COOHR COOH＋H218O＋H2O18
(C) RCOOHRCO18OH＋H218O＋ H2O
(D) RCOOHRCOO＋H218O＋ H2O218
正解：A

第 15 題
下列何者是四級銨鹽（quaternary ammonium salt）？
(A) (CH3CH2)4N＋Cl－
(B) (CH3CH2)3NH＋Cl－
(C) (CH3CH2)2NH2＋Cl－
(D) CH3CH2NH3＋Cl－
正解：A

第 16 題
下列何者為尼古丁（Nicotine）的化學結構式？
(A) NH
(B) NOH
(C) NSH
(D) NNCH3H
正解：D

第 17 題
請選擇下列化學反應適合的試劑？NH2ClCl
(A) (1)NaNO2, HCl, H2O, 0-5°C (2)HNO3, H2O
(B) (1)NaNO2, HCl, H2O, 0-5°C (2)H3PO2, H2O
(C) (1)NaNO2, HCl, H2O, 0-5°C (2)H2, Ni
(D) NaH
正解：B

第 18 題
下列化學反應的主要產物為何？+N(CH3)3OH150°C

第 19 題
何者為下列反應的主產物？OOP2S5加熱
(A) CH3CH2CH2CH2CH2CH3
(B) SS
(C) SHSH
(D) S
正解：D

第 20 題
下列那一個化學試劑是用來切除胜肽（peptide）上面的三級丁氧羰基（tert-butoxycarbonyl, Boc）保護基？
(A) H2/Pd
(B) CF3CO2H
(C) Na2CO3, H2O
(D) LiAlH4
正解：B

第 21 題
D-葡萄糖在自然界中含量甚豐，下列何者為其正確結構？
(A) CHOHOHHOHHOHHOHCH2OH
(B) CHOHOHHOHHOHHOHCH2OH
(C) CHOHOHHOHCH2OHHOH
(D) CHOHOHHOHCH2OHHOH
正解：A

第 22 題
下列那一個聚合物的立體結構被稱為對排（syndiotactic）？
(A) HHHHHHn
(B) HHHHHHn
(C) HHHHHHn
(D) HHHHHHn
正解：A

第 23 題
苯乙烯聚合時加入那一個化合物可產生交聯？
(A) H2C CH2
(C) OO OO
(D) OO OH
正解：B

第 24 題
下列那一化合物為毒牛奶事件中三聚氰胺（melamine）的化學結構？
(A) CNCNNC
(B) NH2NH2H2N
(C) NNNNH2NH2H2N
(D) NNNCNCNNC
正解：C

第 25 題
下列分子結構中有多少個掌性中心（chiral center）？OH
(A) 1
(B) 2
(C) 3
(D) 4
正解：C

題目與答案為考試當年公告版本，實務標準請以現行規範為準。