化學工程 106 年有機化學概要考古題（共 25 題）
資料來源：考選部歷屆試題｜法律人 LawPlayer 整理
https://lawplayer.com/exam/chemical-engineering/106-%E6%9C%89%E6%A9%9F%E5%8C%96%E5%AD%B8%E6%A6%82%E8%A6%81

第 1 題
下列照光氯化反應，請問那一反應速率比較快？請說明理由。（5 分）

Cl2
Cl
Cl
Cl
Cl2
+
+  HCl
+  HCl
照光
(a)
(b)
照光

第 2 題
寫出下列反應之反應機構。（5 分）
O
CH3
N
H2O
HCl
H3C
NH3
Cl

第 3 題
寫出下列反應所需的試劑。（10 分）

H3C
Cl
Cl
H
OH
H3C
H
OCH3
A
B
C
D
E
H3C
Br
H3C

第 4 題
下列各小題，請依題意回答。（每小題4 分，共20 分）
㈠何謂互變異構作用（tautomerization）？請舉例說明。
㈡何謂相轉移觸媒（phase-transfer catalyst）？請舉例說明。
㈢已知(+)-2-丁醇的比旋光為 +13.5°，若有一混和物，含(+)-2-丁醇和(-)-2-丁醇，測
得比旋光為 +6.75°，請問光學純度為何？
㈣已知(+)-酒石酸的比旋光為 +12.0°，若有一混和物，含(+)-酒石酸和(-)-酒石
酸，測得比旋光為 –6.0°，請問(+)-酒石酸和(-)-酒石酸的比例為何？
㈤請寫出2-甲基吡咯（2-methylpyrrole）和3-甲基喹啉（3-methylquinoline）之結構式。

第 5 題
使用Cahn-Ingold-Prelog 規則，以（R）和（S）符號標示下列各化學構造式內的掌性
碳（chiral carbons）。（每小題2 分，共10 分）

㈤
㈣
㈢
㈡
㈠
+
+
106年公務人員特種考試關務人員考試、
106年公務人員特種考試身心障礙人員考試及
106年國軍上校以上軍官轉任公務人員考試試題
考試別： 關務人員考試
等
別： 四等考試
類
科： 化學工程
科
目： 有機化學概要

第 6 題
寫出下列反應流程所需之試劑。（10 分）

C2H5
NO2
A
C2H5
NH2
B
C2H5
N2 Cl
C
C2H5
D
C2H5
CN
CO2H
NO2
E

第 7 題
請完成下列反應式（請寫出每一步驟所需試劑）。（每小題5 分，共10 分）

Br
C
O
C2H5
1.
2.
CH3
H
OH
C2H5
CH3
CN
C2H5
H

第 8 題
寫出下列反應之主要產物或所需的反應物。（每小題2 分，共20 分）

O
CO2Et
H3O
heat
N
N
N
Cl
O
A
3.
4.
CH3CH2CH2CH2Cl
AlCl3
O
H2
Pt
2.
F
D
5.
O
CH3CO3H
6.
7.
8. C6H5
Cl
C
O
CH3CO2H
H
10.
J
Br2
CCl4
Br
Br
9.    I
N(CH3)2
N
N
N(CH3)2
+
NH2
HO
B
E
1.
HCl
C
(CF3CO2)2Hg
C2H5OH
NaBH4
G
+

九、分子式C6H13NO 的一對1, 3-二取代基環己烷衍生異構物，其紅外光譜資料分別如下：
異構物      IR  cm-1（0.01 mol / mL in CCl4）
A          3622， 3382， 3366（寬帶，broad）
B          3629， 3388
請寫出此異構物A 和B 的化學構造式，並說明理由。（10 分）

CHO
HO
H
H
OH
CH2OH
H
OH
HNO3
10.
J
㈡
㈠
㈠
㈡
㈢
㈣
㈤
㈥
㈦
㈧

第 9 題
請選出下列化學反應的主要產物？

第 10 題
下列反應，主要產物結構為：

第 11 題
請選出下列化學反應（ C 代表14C）的主要產物？

第 12 題
在3-甲基丁醛中有幾個氫會在NaOD/D2O 的條件中被氘置換？1
(A) 2
(B) 3
(C) 10
正解：B

第 13 題
酮與一級胺反應，在那一pH 值條件下可得到亞胺較高產率？pH = 1 ~ 2
(A) pH = 3 ~ 5
(B) pH = 6 ~ 8
(C) pH = 9 ~ 10
(D) CH2O2NCH3CClOAlCl3CH2O2NOCH2O2NOCH2O2NOCH2O2NOCO, HClAlCl3, CuCl？OHOOHCH3HOOCH2CH CH2 200°C*OHCH2CH CH2*OHCH2CH CH2*OHCH CHCH3*OHCH CHCH3*
正解：B

第 14 題
下列那一個反應可以得到希夫鹼（Schiff base）？

第 15 題
1-戊醇與PCC（氯鉻酸吡鹽；pyridinium chlorochromate）在二氯甲烷中反應可得：
(A) 戊醛1
(B) -氯戊烷1
(C) -戊烯2
(D) -戊烯
正解：A

第 16 題
下列反應的主要產物為何？

第 17 題
下列反應的主要產物為何？Cl2C=O + H2O?H
(A) 2C=O + Cl2CO
(B) 2 + HClH
(C) 2CO3 + Cl2HCO
(D) 2H + HCl
正解：B

第 18 題
下列反應的主要產物結構為：

第 19 題
下列那一些化合物屬於芳香族群？
(A) 僅
(B) 僅
(C) 僅
(C) OHNaOHOHNH2H++O+  PhMgBrONaOCH31. CH3MgBr?CH3CH2-CO2Et2. H3O+CH3CH2COCH3CH3CH2CHCH3OHCH3CH2C CH3OHCH3CH3CH2CH2OHHH？1.  HBr2.  Mg, THF3. CO2, H+OHCH3COOHCOOHOCOOHNH2NHN
正解：D

第 20 題
下列那些胺可由醯胺（amide）還原形成？(A)苯甲胺（benzylamine） (B)異丙胺（isopropylamine）
(C)苯胺（aniline）
(D)三乙胺（triethylamine）
(C) 苯胺（aniline）
(D) 三乙胺（triethylamine）
(A) 僅
(B) 僅
(C) 僅
正解：C

第 21 題
下列那一化合物在質譜圖中m/e = 72 有強吸收信號？

第 22 題
下列反應中，主要產物分子為：

第 23 題
下列何者互為差向異構物（epimer）？
(A) I 和II
(B) I 和III
(C) II 和IV
(D) III 和IV
正解：A

第 24 題
葡萄糖不含下列那一項官能基？
(A) 羰基（carbonyl group）
(B) 半縮醛（hemiacetal）
(C) 縮醛（acetal）
(D) 羥基（hydroxyl group）
正解：C

第 25 題
達克綸（Dacron）是一種：
(A) 聚酯（polyester）
(B) 聚醯胺（polyamide）
(C) 聚碳酸酯（polycarbonate）
(D) 聚醚（polyether）NHNC2H5NHNNCH3HBrKOH?+NCH3HNCH3NCH3HNCH3HBrHOHOCHOHHHOHHOHCH2OHCHOHOHHOHHOHHOHCH2OHCHOHOHHOHHOHHOHCH2OHCHOHOHHOHHOHHOHCH2OHIIIIIIIV
正解：A

題目與答案為考試當年公告版本，實務標準請以現行規範為準。