化學工程 107 年有機化學概要考古題（共 25 題）
資料來源：考選部歷屆試題｜法律人 LawPlayer 整理
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第 1 題
請寫出下列反應式之主要產物。（請表示正確的化學式，每小題4 分，共40 分）

㈠

㈡

㈢

㈣

㈤

㈥

（請接第二頁）
107年公務人員特種考試關務人員、
身心障礙人員考試及107年國軍上校
以上軍官轉任公務人員考試試題
全三頁
第二頁
考試別： 關務人員考試
等
別： 四等考試
類
科： 化學工程
科
目： 有機化學概要

NMe2
N2Cl
CH3
+
CO2H
微量P, Br2
Cl
O
(CH3)2CuLi; H2O
1. BH3, THF
2. 30%H2O2, NaOH(aq.)
O
H2N-NH2, NaOH(aq.)
+
N2
加熱
CHO
EtO2C CH2 PPh3Br
CO2Et
NaH,
+
THF
CH3
CH3
OH
H Br
Br2, CH3CN / H2O
AlCl3, CH3CH2CH2Cl
+

㈦

㈧

第 2 題
請寫出下列反應之反應機構。（每小題10 分，共40 分）

㈠

㈡

㈢

㈣

（請接第三頁）
107年公務人員特種考試關務人員、
身心障礙人員考試及107年國軍上校
以上軍官轉任公務人員考試試題
全三頁
第三頁
考試別： 關務人員考試
等
別： 四等考試
類
科： 化學工程
科
目： 有機化學概要

（請接背面）
Br
Br
NO2
NO2
OMe
NaOMe
NaOMe
沒有反應
加熱
加熱
Br
NO2
NO2
OMe
OMe
NO2
OMe
Br
NH
O
O
Br
H3CO
NH2
H3CO
Hint:  Gabriel Synthesis

第 3 題
請解釋當溴苯（Bromobenzene）或鄰硝基溴苯（1-Bromo-2-Nitrobenzene）都在鹼性
條件下進行取代反應（Electrophilic Substitution）時，為何只有鄰硝基溴苯能進行反
應？（10 分）

第 4 題
請完成下列的合成（可使用任何無機試劑）。（10 分）

第 5 題
下列何者不會是1,3-丁二烯（1,3-butadiene）與HCl 反應的產物？
(A) 2-氯-2-丁烯（2-chloro-2-butene）
(B) 反1-氯-2-丁烯（trans-1-chloro-2-butene）
(C) (S)-3-氯-1-丁烯（(S)-3-chloro-1-butene）
(D) (R)-3-氯-1-丁烯（(R)-3-chloro-1-butene）
正解：A

第 6 題
苯甲醛與2-丙基胺在H2/Ni 的存在下反應可得：

第 7 題
依據伍德沃德（Woodward）和費哲（Fieser）的經驗法則（empirical rules）推論，下列那一化合物在紫外線光譜中的吸收波長最長？

第 8 題
下列醇類化合物與三氧化鉻的硫酸水溶液反應，何者最快？
(A) 乙醇
(B) 異丙醇
(C) 三級丁醇
(D) 環己醇
正解：A

第 9 題
下列何者具芳族性（Aromaticity）？
(D) NHAcNHAcCOCH3CH3COCl, AlCl3BrCH3NH2CH3NaNH2, NH3CH3CH3CH3CH3Rh, H2OCH3OCH3Li, NH3, EtOHCH3CH3H3CCH3OHCH3H3COH3CCH3CH3OHO？1. SOCl22. AlCl3OHOClOHOClOOO
正解：B

第 10 題
下列反應，何者為親電芳香族取代反應（electrophilic aromatic substitution）？

第 11 題
下列化合物，何者同時具有1 級、2 級、3 級及4 級碳原子的結構？

第 12 題
下列反應，主要產物結構為：
(D) CH3CH3CH3CH3Cl, AlCl3ClNO2NO2OHNO2NO2NaOH, 100℃CH3CH3NO2H2SO4, HNO3COCH3COCH3Li, NH3, EtOHNCH2CH31.CH3I？2. Et3N, CH3I
正解：C

第 13 題
下列反應，何者為親核芳香族取代反應（nucleophilic aromatic substitution）？

第 14 題
下列反應的主要產物為何？
(D) NC H 2C H 33NCH2CH 33H3CNCH2CH 33CH3H CH CNCH(CH3 )2CHOO-CH2S(CH3)2？++OOHH3COOSCH3ΟΟHOOCH3NH3CCH3CH3HO-加熱？+NH3CCH3CH3+   H2ONH3CCH3+   H2ONH3CCH3CH3+   H2ONCH3CH3+   CH3OH
正解：C

第 15 題
下列反應的主要產物為：

第 16 題
下列加熱反應的主要產物為何？

第 17 題
坎尼乍若（Cannizzaro）係屬於何種反應？
(A) [4 +2]環化反應
(B) 加成－消去反應
(C) 擴環反應
(D) 氧化還原反應
正解：D

第 18 題
品吶醇（pinacol）重排反應形成品吶酮（pinacolone），反應過程中經由何種中間體的途徑？
(A) 碳陽離子
(B) 碳陰離子
(C) 自由基
(D) 碳烯
正解：A

第 19 題
那一反應試劑適用於下列反應？CO2HClCO2H
(A) 1. SOCl2, 2.H2O
(B) HCl
(C) 少量P, Cl2
(D) ZnCl2HOOKOHOHOOOOOHOO
正解：C

第 20 題
當吡咯（pyrrole）進行親電芳香族取代反應（electrophilic aromatic substitution），會在那個位置進行反應？
(A) 2 號位置
(B) 3 號位置
(C) 4 號位置
(D) 2 號及4 號位置
正解：A

第 21 題
蛋白質二級結構β 回轉（β turn）可使胜肽鏈方向有較大之轉折，下列何者出現在β 回轉之機率較大？
(A) 白胺酸（leucine）
(B) 甲硫胺酸（methionine）
(C) 脯胺酸（proline）
(D) 絲胺酸（serine）
正解：C

第 22 題
下列那個單體最不易在陰離子聚合條件下進行聚合反應？
(A) 異丁烯（isobutylene）
(B) 丙烯腈（acrylonitrile）
(C) 丙烯酸甲酯（methyl α-methacrylate）
(D) α-氰基丙烯酸甲酯（methyl α-cyanoacrylate）
正解：A

第 23 題
下列那一個是碳酸酯（carbonate ester）的通式代表？
(A) RCO2R'
(B) ROCO2R'
(C) RCOR'
(D) RNHCO2R'
正解：B

第 24 題
那一化合物在NaOH 水溶液中進行水解速率最快？
(A) CH3CH2OCH2CH3
(B) CH3CO2CH3
(C) CH3CONH2
(D) (CH3CO)2O
正解：D

第 25 題
下列反應會得到那一個主要產物？

題目與答案為考試當年公告版本，實務標準請以現行規範為準。