化學工程 108 年有機化學概要考古題（共 25 題）
資料來源：考選部歷屆試題｜法律人 LawPlayer 整理
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第 1 題
請依題示回答下列各小題：
㈠頭孢氨苄（Cephalexin）是一種抗生素，其化學結構式如下，請於掌性
中心（chiral center）標示R, S 組態（configuration）。（4 分）

㈡請依照國際純化學暨應用化學聯合會（IUPAC）之命名規則，寫出下列
化合物之中文命名。（各2 分，共6 分）

㈢三級氯化烷在乙醇水溶液中，可進行溶劑解得到三級碳陽離子中間體，
請問1-氯-1-甲基環戊烷和1-氯-1-甲基環己烷在相同條件下，何者溶劑
解速率比較快？請說明理由。（5 分）
㈣1,3-環戊二烯加熱可進行聚合化作用，得到不具雙鍵的長鏈化合物，再
升高加熱溫度，則又分解再回到1,3-環戊二烯，請寫出此聚合物之結構
式。（5 分）
㈤紅外線光譜中，羰基（carbonyl）的吸收信號波數（cm-1）常因鄰旁鍵
結的原子或原子團的不同而有差異，請說明為何丙酮的羰基吸收位置約
在1710 cm-1，而乙醯氯（CH3COCl）的羰基吸收位置約在1800 cm-1；
N, N-二甲基乙醯胺[CH3CON(CH3)2]，則吸收位置降至1657 cm-1？（10 分）

H2N
CO2H
？
OH
OH
？
CH3
1.O3
？
2. Zn, H3O+
NH2 CH3COCl
？
N
1. NaNH2, NH3(liq.)
2. H3O+
？
CO2H
CH3
SOCl2
？
C6H5
C6H5
O
O
P2O5
？
130 ℃

第 2 題
請選用適當的試劑完成下列合成反應。每小題皆需數個步驟，請寫出各步
驟的產物結構式。（每小題10 分，共20 分）

㈠

㈡

第 3 題
寫出下列反應之主要產物。（每小題2 分，共20 分）

㈠

㈡

㈢

㈣

㈤

O
FeBr3
Br
？
S
O
CH2CO2H
H2
Ra-Ni
？
O
NH2OH
？
pH 4~6
Br2
hυ, Δ
？
O
O
O
+
40℃
？
O
N
C2H5
CH3
CH3
N
C2H5
H
H+
+
+  H2O
O
H+
OH
O
O
NaOH
加熱
乙醇，

㈥

㈦

㈧

第 4 題
請以彎曲箭頭表示電子對移動方向，寫出下列反應之反應機構
（mechanism）。（每小題6 分，共30 分）

㈠

㈡

㈢

CH OCH3
CH3
CH3
HI
CH3
CH3
I
CH2OH
O
H
HO
O
H+

㈣

㈤

第 5 題
雙環[2.2.2]辛烯在質子去偶合的碳-13 核磁共振（proton decoupled 13C-NMR）光譜中共有幾條吸收信號？
(A) 3 條
(B) 4 條
(C) 5 條
(D) 6 條
正解：A

第 6 題
市售煤氣會添加微量異丙硫醇或三級丁硫醇，其目的為何？
(A) 助燃劑
(B) 燃燒抗震用
(C) 洩漏時易感知
(D) 增加煤氣穩定度
正解：C

第 7 題
下列那一化合物與HNO3/H2SO4 反應速率最緩慢？
(A) SO3H
(B) HNOCH3
(C) OCH3
(D) Br
正解：A

第 8 題
下列何者具有反芳香族 （anti-aromatic）性質？
(A) 2-
(B) +
正解：C

第 9 題
FeCl3, Cl2CH2CH2CH3?

第 10 題
Br2, 照光?
(D) Br
正解：C

第 11 題
下列反應的主要產物分子結構為：NO2NHAcAlCl3, CH3Cl?
(A) NO2NHAcCH3
(B) NO2NHAcCH3
(C) NO2NHAcH3C
(D) NO2NHAcH3CCH3
正解：B

第 12 題
下列何者酸性最強？
(A) NO2NO2OHO2N
(B) OH
(D) H3PO4HSO4-
正解：A

第 13 題
那一種胺與環戊酮反應，可得到烯胺（enamine）？
(A) 吡啶
(B) 一級胺
(C) 二級胺
(D) 三級胺
正解：C

第 14 題
苯甲醛置於D2O/NaOD 溶液中反應，形成的產物為：
(A) C6H5-CO-CH(OD)-C6H5
(B) C6H5-CO-CD(OD)-C6H5
(C) C6H5CO2Na  +  C6H5CH2OD
(D) C6H5CO2Na  +  C6H5CD2OD
正解：C

第 15 題
下列反應，主要產物結構為：?+OOO1. AlCl32. H+, H2O
(A) OHO
(B) OHOO
(C) OO
正解：B

第 16 題
下列反應，主要產物結構為：?OHOCH3O1. SOCl22. CH3NH2
(A) OHOCH3OCl
(B) NHCH3OCH3O
(C) NHCH3OCH3
(D) CH2NH2OCH3O
正解：B

第 17 題
下列反應，主要產物結構為：?OBr1. Mg, THF2. CO23. H+; H2O
(A) OBrCOOH
(B) OOH
(C) OBrO
(D) OCOOH
正解：D

第 18 題
下列化合物的光譜分析包括紅外光譜和核磁共振光譜。下列那項敘述正確？NCH2CHCH3CH3CH3
(A) 在氫核磁共振光譜中在δ5.0~6.0 有吸收的訊號
(B) 氫核磁共振光譜中，在δ2.2 有明顯的單峰吸收
(C) 紅外線光譜中，在3350 及3450 cm-1 間有一對強吸收峰
(D) 紅外線光譜中，在3350 及3450 cm-1 間有一個強吸收峰
正解：B

第 19 題
下列結構式中有三個氮原子，其鹼性強弱排序為？NNHNH2IIIIII
(A) I > II > III
(B) II > III > I
(C) III > I > II
(D) I > III > II
正解：A

第 20 題
下列反應中，主要產物分子為：?Br1. CF3CO3H2. CH3NH2
(A) NHCH3Br
(B) NHCH3O
(C) OHBrNHCH3
(D) NHCH3OHBr
正解：D

第 21 題
下列反應的主要產物為何？?NNH21.NaNO2, H2SO42. CuCN

第 22 題
下列反應的主要產物為何？?OCHO1.CH3MgBr; H3O+2. PDC(pyridinium dichromate)(重鉻酸吡啶鹽)

第 23 題
下列那一化合物進行SN1 水解反應速率最快？
(A) OCHCH3Cl
(B) SCHCH3Cl
(C) NCHCH3Cl
(D) NCHCH3Cl
正解：A

第 24 題
下列那些商業聚合物是聚酯類？(A)多碳酸塑膠（Lexan） (B)達克綸（Dacron） (C)奧綸（Orlon）
(D)聚對苯二甲酸乙二酯（poly(ethylene terephthalate), PET）
(D) 聚對苯二甲酸乙二酯（poly(ethylene terephthalate), PET）
正解：D

第 25 題
什麼類型的聚合物是由內醯胺（lactam）單體形成？
(A) 聚胺甲酸酯（polyurethane）
(B) 聚醯胺（polyamide）
(C) 聚酯（polyester）
(D) 聚碳酸酯（polycarbonate）
正解：B

題目與答案為考試當年公告版本，實務標準請以現行規範為準。