化學工程 108 年有機化學考古題（共 7 題）
資料來源：考選部歷屆試題｜法律人 LawPlayer 整理
https://lawplayer.com/exam/chemical-engineering/108-organic-chemistry

第 1 題
請依題示回答下列立體化學及命名。（每小題5 分，共10 分）
㈠請寫出雙環[2.2.1]庚-2-酮（bicycle[2.2.1]heptan-2-one）之所有立體
異構物之結構式，並於各結構式中，依據嵌- 英[ 格]- 普[ 洛]
（Cahn-Ingold-Prelog）序列法則以R, S 標示掌性碳原子之組態。
㈡請以R, S 標示下列費雪投影式（Fischer projection）中掌性碳原子之組
態，並依據國際純化學暨應用化學聯合會（IUPAC）命名法則給予中文
命名。

第 2 題
環戊二烯、茚、茀等三種化合物在相同溶劑二甲亞碸的pKa 值分別為
18.0；20.1；22.6，請就結構式提出合理解釋，為何環戊二烯pKa 值最小，
而茀最大。（10 分）

第 3 題
請依下列核磁共振(NMR)光譜數據指示，寫出化合物A(C8H10O)和
B(C6H12O2)的分子結構式。s(單峰)，d(雙線)，t(三重線)，q(四重線)，
m(多重線)。（各5 分，共10 分）
A. C8H10O 1H-NMR:δ7.4~7.3(m, 5 H), 4.00(br. s, 1 H), 3.66(t, 2 H), 2.77(t, 2 H).
B. C6H12O2 1H-NMR:δ4.13(q, 2 H), 2.51(m, 1 H), 1.26(t, 3 H), 1.18(d, 6 H).
13C-NMR:δ117.16, 60.17, 34.04, 19.01, 14.25

NH2
H2N
CH2
NH2
COCl2
N
N
CH2
C
O
C
O
MDI
MDA
MDA
+  CH2O
F
Cl
NO2
CH3ONa
CH3OH
A
B
H2
Pd/CaCO3,
N
OH
C
1. HO-
2. CO2
3. H+
O
H3CO
D
CH3ONa
CH3OH, Δ
O
ClH2C
HS-
E

第 4 題
家庭用之一種熱絕緣體發泡材料，是以MDI（亞甲基二苯二異氰酯）作
為單體聚合而成，而MDI 之製備乃由苯胺及甲醛在酸的催化下先形成
MDA（亞甲基二苯胺），隨後通入光氣進行反應而得。請依下列反應式
㈠、㈡，寫出這兩步驟的反應機構（mechanism）。（10 分）

㈠

㈡

第 5 題
寫出下列反應式的主要產物（A~E）及反應試劑（F~J）。（每小題2 分，
共20 分）

㈠

㈡

㈢

㈣

㈤

O
O
F
2
O
G
CO2CH3
O
CO2CH3
OH
H
H
O
OH
I
OH
J
OCH3
O
OH
O
O
H+
H2O
H3C
O
CH3
C
O
C
O
O
Br
H
H3C
CH3
H
H3C C
O
O
H3C
H
H
CH3
MgBr2
R C
O
H
N
N-
OH
C
O
R
H2O
加熱

㈥

㈦

㈧

第 6 題
請以彎曲箭頭表示電子對移動方向，寫出下列反應之反應機構（mechanism）。
（每小題10 分，共30 分）

㈠

㈡

㈢

H2N
O
O
N
O2N
CO2H
O
N
H
；
；
普羅卡因

第 7 題
普羅卡因（procaine）為一種局部麻醉劑，可由下列三種化合物搭配適當
試劑合成，請提供合成之流程步驟，並含每一步驟的產物。（10 分）

題目為考試當年公告版本，實務標準請以現行規範為準。