化學工程 111 年有機化學概要考古題（共 25 題）
資料來源：考選部歷屆試題｜法律人 LawPlayer 整理
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第 1 題
請問下列有機化合物的正確IUPAC 命名為何？
(A) (E)-3-甲基-3-戊烯
(B) (Z)-3-甲基-3-戊烯
(C) (E)-3-甲基-2-戊烯
(D) (Z)-3-甲基-2-戊烯

第 2 題
請問下列那個有機化合物的沸點最高？
(A) 丁酸
(B) 2-丁醇
(C) 己酸
(D) 3-庚酮

第 3 題
下列那一個化合物的酸性比較強？

> 答案：?

第 4 題
請問下列那個對於π 鍵的描述錯誤？
(A) 不能單獨存在，只能在雙鍵或三鍵中與σ 鍵共存
(B) 鍵結軌域重疊程度較小，鍵能較大，鍵不穩定
(C) 電子雲呈塊狀，通過鍵軸有一對稱平面，電子雲分布在平面的上下方，受核的約束小，鍵的極化性大
(D) 鍵結的兩個碳原子不能沿著鍵軸自由旋轉

第 5 題
對於順式-1-異丙基-4-甲基環己烷（1-isopropyl-4-methylcyclohexane）的椅形構型，下列敘述何者正確？
(A) 二種椅形結構能量一樣
(B) 能量較高的椅形結構包含軸型甲基及軸型異丙基
(C) 能量較低的椅形結構包含赤道型甲基及赤道型異丙基
(D) 能量較低的椅形結構包含軸型甲基及赤道型異丙基

第 6 題
下列化合物那一個有鏡像異構物（enantiomer）？
(A) 1-溴戊烷（1-bromopentane）
(B) 2-溴戊烷（2-bromopentane）
(C) 3-溴戊烷（3-bromopentane）
(D) 1-溴環戊烷（1-bromocyclopentane）

第 7 題
那一個化合物有最大燃燒熱？

> 答案：?

第 8 題
那一組異構物的關係屬於非鏡像異構物（diastereomers）？

> 答案：?

第 9 題
就反應機制而言，威廉森醚合成法（Williamson ether synthesis）是：
(A) E1 程序
(B) SN1 程序
(C) E2 程序
(D) SN2 程序

第 10 題
那一個化合物為下列反應的主產物？Br2, H2O

> 答案：?

第 11 題
那一個化合物為下列反應的主產物？

> 答案：?

第 12 題
那一個可能為下列反應的中間物？cat. H2SO4ethanolOHOO
(A) OO
(B) OOH
(C) HOOH
(D) HO

第 13 題
下列那一個反應的產物是一級醇的結構？

> 答案：?

第 14 題
請選出用於進行下列轉化反應的最佳試劑（可以多次使用）：
(A) CrO3, H2SO4, H2O
(B) 1. NaBH4, ethanol; 2. H3O+
(C) 1. LiHAl4, ether; 2. H3O+
(D) 1. PCC, CH2Cl2; 2. H3O+

第 15 題
請選出用以進行下列合成反應的最佳試劑：
(A) 1. KMnO4; 2. LiAlH4
(B) 1. Mg, ether; 2. CO2; 3. LiAlH4
(C) 1. NaOH, H2O; 2. LiAlH4
(D) 1. SOCl2, benzene; 2. LiAlH4

第 16 題
當甲苯（toluene）與溴（Br2）照光反應，下列那一個是主產物？
(A) （溴甲基）苯（bromomethyl）benzene
(B) 鄰溴甲苯2-bromotoluene
(C) 間溴甲苯3-bromotoluene
(D) 對溴甲苯4-bromotoluene

第 17 題
下列那一個化合物與乙醯氯/氯化鋁（CH3COCl/AlCl3）進行反應最慢？

> 答案：?

第 18 題
請問下列有機化合物的酸性從小至大的排列順序為何？
(A) II, III, I, IV
(B) I, III, II, IV
(C) IV, I, III, II
(D) IV, II, III, I

第 19 題
請問下列有機反應所得到的主要產物是什麼？

> 答案：?

第 20 題
那一個化合物為下列反應的主產物？

> 答案：?

第 21 題
不考慮立體異構物，雙酮CH3COCH2COC6H5 有幾個不同的烯醇（enol）結構？
(A) 1
(B) 2
(C) 3
(D) 4

第 22 題
1,3,5-三甲基苯（1,2,3-trimethylbenzene）的去耦合碳13 核磁共振（13C-NMR）圖譜中有幾個訊號峰？
(A) 3
(B) 4
(C) 6
(D) 9

第 23 題
那一個化合物的紅外線（IR）光譜會有一個強且稍寬特徵峰吸收在波數1645(cm-1)？

> 答案：?

第 24 題
毒扁豆鹼（physostigmine）可以用來治療青光眼，其結構中箭頭所指的原子那一個鹼性最強？
(A) a
(B) b
(C) c
(D) d

第 25 題
請問下列化學反應平衡中的環狀結構產物的正確名稱為何？
(A) α-L-呋喃核糖（ribofuranose）
(B) β-D-呋喃核糖（ribofuranose）
(C) α-L-吡喃核糖（ribopyranose）
(D) β-D-吡喃核糖（ribopyranose）

題目與答案為考試當年公告版本，實務標準請以現行規範為準。