化學工程 112 年有機化學概要考古題（共 25 題）
資料來源：考選部歷屆試題｜法律人 LawPlayer 整理
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第 1 題
下列共有四種聚合物，
㈠寫出單體A 的結構。（3 分）
㈡寫出單體B 的結構。（3 分）
㈢寫出單體C 的結構。（3 分）
㈣寫出單體D 的結構。（3 分）
㈤寫出單體E 的結構。（3 分）
㈥寫出單體F 的結構。（3 分）
㈦寫出單體G 的結構。（2 分）
㈧寫出單體H 的結構。（2 分）
何謂熱塑性塑膠（thermoplastic polymers）？（3 分）

第 2 題
下列都是進行消除反應，
㈠寫出3 種當化合物A 脫水反應後的產物。（6 分）
㈡承上題，指出那一個化合物是最穩定的？（3 分）
㈢分別舉出3 種化合物以及它們的反應條件，可以進行E1 或E2 反應以
合成化合物B。（9 分）
㈣寫出化合物C 經過脫水反應後的產物D。（4 分）
㈤化合物D 的碳-13 核磁共振光譜共有幾組吸收訊號？（3 分）

第 3 題
下列一系列的反應中，
㈠寫出化合物A、B、C、D、E、F、G 的結構。（14 分）
㈡如何利用紅外線光譜分辨化合物D 和E？（3 分）
㈢如何利用紅外線光譜分辨化合物F 和G？（3 分）
㈣如何利用氫質子核磁共振光譜分辨化合物A 和D？（5 分）
2.

第 4 題
請回答下列問題：
㈠下列每一組化合物中，舉出那一個化合物較酸？（每小題3 分，共15 分）
㈡預測下列每一個化合物中心原子的幾何形狀。（每小題2 分，共10 分）
NH3
H3O+
BF3
BH4-
NO3-

第 5 題
考慮下列可能的化學反應，那一個組合可以得到最高產率的(R)-2- 乙氧基丁烷R 2-ethoxybutane( )-？

第 6 題
下列那一項的分子軌域（molecular orbital）代表維生素D3 的共軛π 系統（conjugated pi system）中，pi 電子占據的最高分子軌道（highest occupied molecular orbital）？ROHOH
(D) CClOAlCl3H3+OHO1. 2 CH3CH2Li2. H3O+CN1. CH3CH2MgBr2. H3O+CCH1. Sia2BH/THF2. H2O2/OH-
正解：B

第 7 題
下列那一種化學結構是屬於芳香族（aromatic）系列？

第 8 題
具有取代基的芳香環與氯（chlorine）和氯化鋁（aluminum chloride）反應速率的正確順序排列為何？OCH3ONCH3CH3OCH3123
(A) 1 < 2 < 3
(B) 1 < 3 < 2
(C) 2 < 3 < 1
(D) 2 < 1 < 3
正解：B

第 9 題
下列那一種反應不會產生酮（ketone）產物？

第 10 題
下列未知化合物的質子核磁共振波譜圖（proton NMR spectrum）包含一個三重峰（triplet）的吸收（位置在9.8 ppm），那項可能是此未知化合物的化學結構？
(A) (CH3)3CCHO
(B) CH3CH2CH2CO2H
(C) CH3CH2CH2CHO
(D) CH3(C=O)CH2Ph
正解：C

第 11 題
下列化學小分子結構已經使用於監測阿爾茨海默氏症（Alzheimer’s）患者澱粉樣斑塊（amyloidplaques）的發展（J. Med. Chem. 2011, 949）。那個序列按照氮（nitrogen）的pKb 值，增加的順序是正確排列？OSNNNCH3321
(A) 2 < 3 < 1
(B) 3 < 2 < 1
(C) 2 < 1 < 3
(D) 1 < 3 < 2OHOHOHOOHCCHOOCH3H3COCH2OCH3CH2CH3CH3H3CSNNHO
正解：A

第 12 題
下列腺嘌呤（adenine）那一個位置的氮（nitrogen）與核醣（ribose）連接形成核苷（nucleoside）？NNNNNH2H1234
(A) 1
(B) 2
(C) 3
(D) 4
正解：C

第 13 題
下列反應的主要產物為何？OsO4?NaHSO3H2O

第 14 題
下列何者不具芳香性（aromaticity）？

第 15 題
下列那一個化合物的1H-NMR 光譜只有兩組訊號，且其積分比值為2:3？

第 16 題
下列何者為完成以下反應的最佳條件？
(A) 1. NaNO2, HCl2. Mg, ether3. CO2, H3O+
(B) 1. NaNO2, HCl2. CH3CO2H
(C) 1. NaNO2, HCl2. KCN, Cu2CN23. H3O+
(D) 1. HCl2. CH3COCl3. NaCN, H3O+OHOHCHOOHCO2HOHCO2HO2NBrO2NBrNO2BrNO2BrHOOHOHOHOH
正解：C

第 17 題
下列反應的主要產物為何？CO2HONaBH4?

第 18 題
下列反應的主要產物為那一類有機化合物？NaBH3(CN)NH2CHO+?
(A) 酮類
(B) 醯胺類
(C) 胺類
(D) 亞胺類
正解：C

第 19 題
下列反應的主要產物為何？HNO3Br2FeBr3H2SO4?

第 20 題
下列反應的主要產物為何？BH3H2O2NaOH?
(D) ODDOCD3D DH3COOCH3DO OCH3CH3CH2CH3HClCH3CH2CH3NH2HCH3CH2CH3HNCCH3CH2CH3CNH
正解：A

第 21 題
下列反應的主要產物為那一類有機化合物？LiAlH4NH2OH3O+?
(A) 腈類
(B) 胺類
(C) 醇類
(D) 羧酸類
正解：B

第 22 題
下列反應的主要產物為何？NaOCH3CH3OD (excess)O?

第 23 題
下列反應的主要產物為何？?CH3CH2CH3ClHKCNDMSO

第 24 題
下列那一種試劑最適合完成以下反應？OHHO試劑
(A) K2Cr2O7, H2SO4, H2O
(B) H2O2, NaOH, H2O
(C) Ag(NH3)2+, NaOH
(D) PCC
正解：D

第 25 題
下列結構中指定碳的形式電荷（formal charge）為何？OCCH2H
(A) -1
(B) 0
(C) +1
(D) +2
正解：A

題目與答案為考試當年公告版本，實務標準請以現行規範為準。