化學工程 113 年有機化學考古題（共 5 題）
資料來源：考選部歷屆試題｜法律人 LawPlayer 整理
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第 1 題
請寫出下列英文名稱的化學結構。（每小題2 分，共10 分）
㈠Ethyl acetate
㈡Tetrahydrofuran
㈢Diphenyl ether
㈣Benzyl bromide
㈤Benzoic acid

第 2 題
請寫出下列化學反應的主要產物。
（請表示正確的立體化學，每小題4 分，共40 分）
㈠
㈡
㈢
㈣
°C
O
HNO3
H2SO4
MgBr
O
+
反應完成後加入
HCl(aq)
CH2I2
Zn, CuCl
H3CH2CO
O
OCH2CH3
O
CH3CH2ONa
NH2
H3C
(1) NaNO2, H+
(2) HBF4
F
O2N
NO2
+ CH3NH2
㈤
㈥
㈦
㈧
CO2H
H3C
CO2H
CO2H
H3CO
CO2H
F
NH2
H3C C
O
C
H2
CO2CH3
A
CH3CH2ONa
CH3CH2OH
C(O)CH3
CO2CH3
C(O)CH3
C
D
+ B
CHO
N
H
CH3
+ CH3NH2
NaBH3CN
CH3OH, H+ (pH = 4)
O
H3C
O
CH3
CH3
O
NaOH
+
+ H2O
OH
O
HC CH
CH3CH2OH
(1) NaNO2, H+
(2) HBF4
F
O2N
NO2
+ CH3NH2
㈤
㈥
㈦
㈧
CO2H
H3C
CO2H
CO2H
H3CO
CO2H
F
NH2
H3C C
O
C
H2
CO2CH3
A
CH3CH2ONa
CH3CH2OH
C(O)CH3
CO2CH3
C(O)CH3
C
D
+ B
CHO
N
H
CH3
+ CH3NH2
NaBH3CN
CH3OH, H+ (pH = 4)
O
H3C
O
CH3
CH3
O
NaOH
+
+ H2O
OH
O
HC CH
CH3CH2OH

第 3 題
將下列的化合物，依據它們的pKa 數值，由大至小依序排列表示。
（每小題5 分，共15 分）
㈠
㈡
㈢

第 4 題
請寫出下列反應之反應機構。（每小題10 分，共20 分）
㈠
㈡

第 5 題
請就以下的合成路徑，回答下列問題：（每小題5 分，共15 分）
㈠請寫出試劑B 的可能結構。
㈡請寫出使化合物C 變化為產物D 的反應條件。
㈢請描述如何以紅外光譜儀（IR）追蹤反應C→D。

題目為考試當年公告版本，實務標準請以現行規範為準。