化學工程 114 年有機化學考古題（共 7 題）
資料來源：考選部歷屆試題｜法律人 LawPlayer 整理
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第 1 題
請寫出下列化合物的化學結構。（每小題3 分，共15 分）
㈠N-Acetyl-para-aminophenol
㈡Thiophene
㈢2-methyl-5-(6-methylhept-5-en-2-yl) cyclohexa-1,3-diene
㈣2-cyclobutyl-6,6-dimethyl-4-octyne
㈤3-cyclohexen-1-ol

第 2 題
請寫出下列反應的主要產物。
（請表示正確的立體化學，每小題5 分，共50 分）
㈠
㈡
㈢
㈣
Cl
Cl
+
CH3
C
CH3
CH3
O
K
DMSO
T = 800C
Cl2
CH2Cl2
1. BH3
2. H2O2/NaOH
Cl
Cl
HO
OH
HBr
dioxane
DMSO
T=80℃
CH3
CH3
CH3
C O K
+
㈤
㈥
㈦
㈧
O
O OH
CH2Cl2
O
O
O
H
AlCl3
MgBr
MgBr
diethyl ether
H3O+/H2O
1)
2) H3O+
O
O
O
O
NaOCH2CH3
HCCH2CH2CH2CH2CCH3
NaOCH2CH3
H3O+
CH2COCH2CH3
CH2COCH2CH3
O
O
Cl
+

第 3 題
請寫出完成下列反應每一步驟所需的試劑及中間產物。（10 分）
O
OH
O
OH
？

第 4 題
請寫出化學反應方程式，說明如何使用苯（benzene）及任何有必要的有機
或無機試劑來製備以下的化合物。（5 分）

第 5 題
請依下列各種光譜提供的資訊，寫出化合物A(C9H12)和B(C9H9N)的分子
結構式。s(單峰)，d(雙峰)，t(三重峰)，q(四重峰)，m(多重峰)。
（每小題10 分，共20 分）
㈠C9H12
1H NMR：6.65 (3H, s), 2.25 (9H, s)
㈡C9H9N
IR(cm-1)：3050, 2950, 2240, 1630
1H NMR：7.5 (2H, d), 7.1 (2H, d), 2.3 (2H, q), 0.9 (3H, t)
13C NMR：137, 130, 126, 122, 95, 25, 15
O
OH
NO2

第 6 題
請寫出下列反應之反應機構。（10 分）

第 7 題
某化合物X 經元素分析得分子式C7H5O2Cl，其光譜分析數據如下，請
依其光譜數據解出該化合物的化學結構。（10 分）
1H-NMR：δ 12.4（1H, br）, 8.12（1H, s）, 8.03（1H, m）, 7.87（1H, m）,
7.60（1H, m）
13C{1H }-NMR：δ 166.5, 133.8, 133.3, 133.1, 134.0, 129.7, 128.4
IR（cm-1）：3100-2900, 1698, 1307
MS：m/z 156（M+）, 158
Br
H3C
H3C
N
O
CH2CH3
CH2CH3
DEET(敵避)

題目為考試當年公告版本，實務標準請以現行規範為準。