化學工程 115 年有機化學考古題（共 4 題）
資料來源：考選部歷屆試題｜法律人 LawPlayer 整理
https://lawplayer.com/exam/chemical-engineering/115-organic-chemistry

第 1 題
請寫出下列各化合物的結構式（包含相關的立體化學）。
（每小題4 分，共20 分）
㈠(1S,3R)-1-Fluoro-3-isopropylcyclohexane
㈡Cyclooctyne
㈢Benzoyl chloride
㈣cis-2-Butene oxide
㈤N,N-Diethylaniline

第 2 題
請寫出下列各反應的反應機構（mechanism），以彎曲箭頭（curved arrow）
來表示電子的轉移，並正確標注該有的形式電荷（formal charge）。
㈠
（8 分）
㈡
（12 分）

第 3 題
某化合物具有C7H14O2 的分子式，在結構鑑定的實驗中，取得下列的核磁
共振（NMR）光譜數據。
1H-NMR 4.10 (t, 2H), 2.09 (s, 3H), 1.70 (m, 1H), 1.52 (m, 2H), 0.92 (d, 6H)
13C-NMR 171.2, 63.1, 37.3, 25.1, 22.5, 21.1
㈠根據以上數據，推論出至少四個關鍵部分結構資訊，務必詳細說明推理
過程。（16 分）
㈡利用所得到的部分結構資訊，確認出該化合物完整的結構。（4 分）

第 4 題
請寫出下列各反應主要產物的結構式（包含相關的立體化學）。
（每小題4 分，共40 分）
㈠
㈡
㈢
㈣
㈤
㈥
㈦
㈧

題目為考試當年公告版本，實務標準請以現行規範為準。