化學工程 91 年有機化學考古題（共 5 題）
資料來源：考選部歷屆試題｜法律人 LawPlayer 整理
https://lawplayer.com/exam/chemical-engineering/91-organic-chemistry

第 1 題
下列這個化合物具有反副交感神經的生理活性。請提供可能的合成方法；
所使用的起始物或試劑不能含有超過6 個碳原子以上的化合物。（20 分）

第 2 題
下列的轉換可能需要多個反應步驟來進行。請提供所需的試劑並列出每一
步反應後的產物，用來進行此項合成的工作。（20 分）

第 3 題
如下列的反應中所示，該起始物在鹼性的條件下可得到70%的產物。請以
合理的有機化學知識推測它可能經過的反應機構（請一步一步列出可能的
中間產物和電子轉移的過程）。（20 分）

第 4 題
如下列的反應中所示，該起始物在酸性的條件下可得到重排後的產物。請
以合理的有機化學知識推測它可能經過的反應機構（請一步一步列出可能
的中間產物和電子轉移的過程）。（20 分）

第 5 題
有一未知物分子式為C10H12O2，其光譜分析分別為IR：2950,  2880,
1710,  1440,  920,  860,  705  cm
－1；1H NMR： δ  8.10-7.80 (m, 2 H),
7.40-7.20 (m, 3 H),  5.40-4.80 (m, 1 H),  1.30 (d, J= 7 Hz, 6 H).
請依這些資訊推測此化合物可能的結構。（20 分）

題目為考試當年公告版本，實務標準請以現行規範為準。