化學工程 94 年有機化學概要考古題（共 25 題）
資料來源：考選部歷屆試題｜法律人 LawPlayer 整理
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第 1 題
說明題：
請以有機反應式說明1-戊炔（1-pentyne）與2-戊炔（2-pentyne）分別在多倫試劑
（Tollen's reagent）作用下之反應結果。（10 分)
請舉例並說明何謂：
構形異構物（conformation isomers），
立體異構物
（stereoisomers），
對掌異構物（enantiomers）。（15 分）
可食用之不飽和脂肪酸，長期暴露在空氣、陽光和高溫下，會產生酸敗（Rancidity），
請以油酸（CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH，Oleic acid）為例，寫出其酸敗之反
應式。（10 分）

第 2 題
請完成下列反應，寫出主要產物（A）～（M）之結構式：（65 分）

||

－C－CH3 ＋ Cl2
O
HCl
（A）

H3C －C＝O
H
HCN
HCl/H2O （B）

－CH3
B2H6
H2O2/NaOH （C）

H3C －C－C－CH3

H3C
HBr
H
OH
H
（D）

CH3CH2Br
(C6H5)3P
n-BuLi
C6H5－C－CH3
O
||
（E）

H3C －C－C－CH3

H3C
H2SO4
H3C
OH
H
（F）

94 年公務人員特種考試關務人員考試及
9 4 年公務人員特種考試稅務人員考試 試題

考 試 別： 關務人員考試
類  科： 化學工程

H2C－C

H2C－C

O
||
＋
O
||
＼
／ O AlCl3
（G）

Zn(Hg)
HCl
（H）

H3C －N－CH3  ＋
－SO2Cl
CH3
（I）

||
||

－C－O－C－Cl  ＋  H2N－C－C－OH

H
O
H3C
O
H
H
（J）

H3C －C＝O
NH2
NaOBr
NaOH
△
（K）

－NH2
HCl/NaNO2
0-5℃
CH3OH （L）

||
HC≣CH  ＋  H3C－C－OH
O
Hg2+
△
（M）

第 3 題
矽膠管柱層析法為分離之重要技術，而分離效果之好壞端視沖提溶劑之極性而定，下列溶劑中何者最易將化合物沖提出來？
(A) 苯
(B) 二氯甲烷
(C) 乙酸乙酯
(D) 甲醇
正解：D

第 4 題
下列化合物中何者沸點最高？

第 5 題
下列化合物中何者對水的溶解度最差？
(D) CH3C≣N
正解：A

第 6 題
下列羰基化合物，何者主要以烯醇（Enol form）的結構存在？

第 7 題
下列酸的衍生物中，何者可直接由另三者製備？
(A) CH3COCl
(B) CH3CO2C2H5
(C) CH3CONH2
正解：C

第 8 題
依據混成（hybridization）的概念，CH3CN 中畫線原子，依序分別屬何種混成？
(A) sp3 , sp2
(B) sp3 , sp
(C) sp2 , sp2
(D) sp2 , spO||OOOHC2H5O||H3CO||HH3CO||CH3H3CO||HO||CH3CHCH2CH2CH3CH3|O||OHOCH3－C－O－C－CH3O||O||O||CH3─C─CH2CH3（分子量72）O||CH3─C─NHCH3（分子量73）O||CH3CH2─C─NH2（分子量73）O||H─C─N(CH3)2（分子量73）O||CH3─C─OCH2CH3O||H─C─N(CH3)2O||CH3─C─N(CH3)2ClNO2NO2NO2NO2OHH3O+100℃NaOHhν
正解：B

第 9 題
下列分子或離子中，何者的結構不是平面？

第 10 題
某化合物的分子式為C10H14，其氫核磁共振光譜具有下列譜線：二重峰δ1.2、單峰δ2.3、七重峰δ2.8、多重峰δ7.1。此化合物的可能結構是：

第 11 題
下列物質中具有醯胺鍵結者為：
(A) 對-胺基苯甲酸
(B) 耐綸
(C) 達克龍
(D) 聚氯乙烯
正解：B

第 12 題
4 , 4' -二胺 - 2 , 2' - 二甲聯苯的構造式為：

第 13 題
下列化合物中，何者最不易脫去CO2？

第 14 題
下列何者會進行碘仿（Iodoform）反應？
(A) CH3CO2H
(D) CH3CH2C≣C－H
正解：C

第 15 題
下列那一組試劑最適合用於完成下述反應？
(A) LiAlH4 H3O+
(B) B2H6 H2O2 , -OH
(C) ZnCl2 , HCl
(D) NaBH4 , MeOH , 25℃
正解：D

第 16 題
在紅外光的吸收波長中，下列化合物的C＝O 伸張振動何者最小？
(A) CH3CH2CO2CH2CH3
正解：B

第 17 題
下列各含氮化合物中，何者的鹼性最大？
(D) CH3CClO||CH3CO||O||O||OMeOH||O||OMeOOOO＝OONH2NH2NH|NCH2CH2CH3NH2H2NCH3|CH3|NH2H2NCH3|CH3|CH3|NH2|NH2|CH3|NH2|NH2|CH3|CH3|H3CCH3CH3CHCCH3CH3CH3||H3C－＋H3CCH3CH2CH3HO2CO\\/CO2HO\\/NHCO2HHO2CCHCO2HCH2C6H5
正解：A

第 18 題
下列化合物中，那些屬於差向異構物（epimers）？
(A) A 和B
(B) A、B 和 C
(C) B 和C
(D) C 和D
正解：C

第 19 題
Lucas 試劑（Zn / HCl）可用來鑑定醇之級數，試問下列各醇中何者與Zn / HCl 反應速率最快？
(A) CH3CH2CH2CH2OH
(B) (CH3)2CHOH
(C) (CH3)3COH
(D) C6H5OH
正解：C

第 20 題
下列各化合物中，何者的酸性最大？
(A) HO2CCO2H
(B) HO2CCH2CO2H
正解：A

第 21 題
下列化合物中，何者無法進行E2 消去反應（bimolecular elimination）？

第 22 題
在相同的反應條件下，下列化合物進行分子內置換反應成環的反應速率，何者最慢？
(A) H2NCH2CH2Br
(B) H2NCH2CH2CH2Br
(C) H2NCH2CH2CH2CH2Br
(D) H2NCH2CH2CH2CH2CH2Br
正解：B

第 23 題
，左列反應之主產物為下列何項？

第 24 題
下列羧酸之pKa 值何者最大？

第 25 題
下列何者不具芳香族性（aromaticity）？
(D) ACH2OHOHOHHHHHOC＝OCH2OH|CH2OHOHHOHBHHHOCHOCO2HCO2HCO2HCO2HHOHCH2OHOHHHCHHOHOCHOHOHCH2OHHOHOHDHOHHCHOHOHCH3CH3HBrHNaOCH3HCH3 HBrCH3NaOCH3NaOCH3CH3BrBrHNaOCH3CH2NBSCCl4 /△OCH3：：N ：N ○－：N －N|H○＋ HN|：HN H：N|：HN：CHBrCH2BrCH2BrCH2BrCO2HNO2CO2HCO2HClCO2HOCH3
正解：D

題目與答案為考試當年公告版本，實務標準請以現行規範為準。