化學工程 96 年有機化學概要考古題（共 25 題）
資料來源：考選部歷屆試題｜法律人 LawPlayer 整理
https://lawplayer.com/exam/chemical-engineering/96-%E6%9C%89%E6%A9%9F%E5%8C%96%E5%AD%B8%E6%A6%82%E8%A6%81

第 1 題
請以電子點的方式標示出下列化合物中所有的未鍵結電子對（lone pairs）。（10 分）
㈠CH3SH
㈡PH3
㈢CH3COOH
㈣Cl2O

第 2 題
下列化合物中，請依碳原子所具有的正電性大小，排列順序。（5 分）
CH3Li
CH3F
CH3I
CH3OH

第 3 題
將下列三化合物依酸性強弱的順序排列，並解釋其原因。（10 分）
CH2(COCH3)2
CH3COCH3
CH3OCH3

第 4 題
繪出下列化合物所有可能之異構物的立體結構，每一個異構物及不對稱中心
（asymmetrical center）均請標明其E、Z、R、S 屬性。又那些異構物屬於
meso form，那些屬於d, l-pair？（每小題10 分，共20 分）
㈠

㈡

第 5 題
以正確的醣類化合物結構為例，說明pyranose 與furanose 的差別，並解釋何謂
mutarotation。（10 分）
六、寫出下列各反應式之主要產物，須清楚顯示立體結構。（每小題5 分，共25 分）
㈠

㈡

㈢

㈣

㈤

CH3
CH3
Br   CH3
CH3COOH
heat
Br2
1. Mg
2. CH3I
Br
O
NH2
1. LiAlH4
2. H3O+
H3C—CH2—CH2—CH2—C≣≣CH + H2O
H2SO4
HgSO4
Cl
H3CCHCH2CH2CH2CHCH3
Cl
96 年公務人員特種考試關務人員考試試題
科    別： 化學工程

七、寫出下列化學方程式之反應機構，須顯示中間體之結構，並以箭頭標示電子流動的
方向。（每小題10 分，共20 分）
㈠

㈡

H2SO4
+  HNO3
NO2
H2C==CHCH3                    高分子聚合物
H+

第 6 題
1-丁醇與乙醚為：
(A) 位置異構物（positional isomers）
(B) 骨架異構物（skeletal isomers）
(C) 幾何異構物（geometric isomers）
(D) 官能基異構物（functional isomers）
正解：D

第 7 題
下列分子式何者的結構異構物（structural isomers）數目最多？
(A) C4H8
(B) C4H10
(C) C4H10O
(D) C4H9Br
正解：C

第 8 題
有關汽油的辛烷值，下列敘述何者不正確？
(A) 正辛烷的辛烷值定為100
(B) 正庚烷的辛烷值定為0
(C) 芳香烴的辛烷值可超過100
(D) 95 無鉛汽油的95 指的就是辛烷值O HC H3 C C H3C NC O2HO HC H3 C CH3（請接背面）OCH3CH3CO2C2H5CCH2CH3O||96年特種考試地方政府公務人員考試試題等  別 ：四等考試類  科 ：化學工程科  目 ：有機化學概要全一張（背面）無反應，
正解：A

第 9 題
下列何者為二級胺？H3C
(A) CH  NH2
(B) CH3CH2N(CH3)2
(C) CH3CH2NH2
(D) (CH3)2CHNHCH(CH3)2H3C
正解：D

第 10 題
3-溴-2-丁醇的一種立體異構物之費雪投影（Fischer projection）如示：CH3H     OHBr      HCH3試問其絕對組態為下列何者？
(A) （2S,3S）
(B) （2R,3S）
(C) （2S,3R）
(D) （2R,3R）
正解：A

第 11 題
(CH3)3CBr                     之反應機構類型及產物為下列何者？
(A) SN1, (CH3)3COCH2CH3
(B) SN2, (CH3)3COCH2CH3
(C) E1, (CH3)2C=CH2
(D) E2, (CH3)2C=CH2
正解：D

第 12 題
比較下列化合物的酸性：i：CH3(CH2)4COOH,  ii：CH3(CH2)5OH,  iii： HO          ,   iv：         SO3H四者Ka 之大小依次為下列何項？
(A) iv>i>iii>ii
(B) i>iv>ii>iii
(C) i>iv>iii>ii
(D) iv>i>ii>iii
正解：A

第 13 題
下列何者為壓克力聚合物的單體？
(A) CH2=CHCl
(B) CF2=CF2
(C) CH2=C(CH3)COOCH3
(D) CH2=CHCN
正解：C

第 14 題
原油連續蒸餾的過程中，下列四個部分，何者會在分餾塔的最上層？
(A) 汽油
(B) 煤油
(C) 柴油
(D) 石蠟油
正解：A

第 15 題
環丙烯完全燃燒所需氧氣的質量為環丙烯質量的幾倍？
(A) 4
(B) 3.2
(C) 3
(D) 2.5
正解：B

第 16 題
下列那一個化合物加入Br2/CCl4 不會褪色？
(A) 乙烯
(B) 丙炔
(C) 環己烯
(D) 苯
正解：D

第 17 題
下列化合物，以Br2/FeBr3 進行溴化反應，何者的反應速率最快？

第 18 題
下示反應可得那一種主產物？

第 19 題
苯環上的氫之１H nmr 光譜的化學位移在多少ppm？
(A) 0.9-1.8
(B) 2.1-2.5
(C) 4.5-6.5
(D) 6.5-8.5
正解：D

第 20 題
下列化合物何者在水中的溶解度最大？
(A) 丁酸
(B) 丁醛
(C) 正丁胺
(D) 正丁醇
正解：A

第 21 題
蛋白質的二級結構主要是藉由下列何者來穩定的？
(A) 雙硫架橋
(B) 離子吸引力
(C) 氫鍵
(D) 凡得瓦力
正解：C

第 22 題
肥皂是脂肪進行那一種反應所得到的產物？
(A) 酯化
(B) 轉酯化
(C) 磺酸化
(D) 加鹼水解
正解：D

第 23 題
2-甲基丁烷與氯氣1：1 混合並照光，產生的主產物為：
(A) 1-氯-2-甲基丁烷
(B) 2-氯-2-甲基丁烷
(C) 2-氯-3-甲基丁烷
(D) 1-氯-3-甲基丁烷
正解：B

第 24 題
多氯聯苯是一種毒性危害物質，其結構為聯苯上有多個氯取代基，而其中聯苯的結構為下列何者？

第 25 題
上列反應的主要產物為下列何者？
(D) CH2CH2CH3K2Cr2O7, △H+？CH2CH2COOHCH2CH2CH3OHCOOHCH2CH2CH3NH2 +OHNO2CH3COCCH3      ？O  O||   ||NHCCH3N=COCCH3CH3NH2CCH3∥NH2OCCH3CH3OOO|||||O||NaOCH2CH3CH3CH2OH, 55℃
正解：A

題目與答案為考試當年公告版本，實務標準請以現行規範為準。