化學工程 97 年有機化學考古題（共 8 題）
資料來源：考選部歷屆試題｜法律人 LawPlayer 整理
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第 1 題
寫出下列化合物的結構。（每小題2 分，共10 分）
㈠菲（phenanthrene）
㈡1,1-二苯肼（1,1-diphenylhydrazine）
㈢鄰苯醌（o-benzoquinone）
㈣聯苯（biphenyl）
㈤吲哚（indole）

第 2 題
請寫出下列反應式中主要產物的結構。（每小題2 分，共20 分）
㈠
㈡
㈢
㈣
(1) Hg(OAc)2, CH3OH
(2) NaBH4
？
CH2OH
MnO2
CH2Cl2
？
C CH HgO, H2SO4, H2O ？
O
NH2NH2, NaOH
大於220 oC
？
㈤
㈥
㈦
㈧
(1) Hg(OAc)2, CH3OH
(2) NaBH4
？
CH2OH
MnO2
CH2Cl2
？
C CH HgO, H2SO4, H2O ？
O
NH2NH2, NaOH
大於220 oC
？
㈤
㈥
㈦
㈧

第 3 題
以簡易化學方法（非光譜測定）區分下列各對化合物，並略述觀察的結果。（10 分）
㈠CH3CH2CH2CH2NHCH3 及CH3CH2CH2CH2NH2
㈡
及
O3S
N2
+Cl
Na+
N
CH3
CH3
？
COCl
OCH3
OCH3
CH3O
HN
O
NaOH
？
CH3CH2CH2 C
O
Cl
CH3SH
+
鹼
？
？
N
NaNHCH2CH3
H2O
加熱
HOCH2CH2O
H2C CH2
O
加熱
+
(polymer)
(過量)
？
NH2
C OH
O
？
H3C
OCH3
H2SO4
CH2
H3C
H3C
+

第 4 題
寫出下列反應流程圖中A 至E 的結構。（10 分）

第 5 題
寫出下列化學轉化所需試劑及產物A 至E 的結構。（10 分）

第 6 題
試寫出下列反應式中A 至E 的結構。（10 分）
A
C6H5
CO2H
CH3CH2O C
O
Cl
D
H3O+
C6H5
加熱
C
B
NaN3
(1) Mg
(2) CO2
(3) H+
E
(1) CH3I, 過量
(2) Ag2O, 加熱
A
H3C
B
H3C
NO2
C
HOOC
NO2
CH3CH2OH
H+
D
CH3CH2OH
Zn, HCl
E
NaOH, H2O
CO2H
NO2
D
H2O
A
H2O
(CH3CO)2O
H3PO2
B
CO2H
NO2
C
Fe, HCl
HNO3, H2SO4
NaNO2, HCl
E
(1) Mg
(2) CO2
(3) H+
E
(1) CH3I, 過量
(2) Ag2O, 加熱
A
H3C
B
H3C
NO2
C
HOOC
NO2
CH3CH2OH
H+
D
CH3CH2OH
Zn, HCl
E
NaOH, H2O
CO2H
NO2
D
H2O
A
H2O
(CH3CO)2O
H3PO2
B
CO2H
NO2
C
Fe, HCl
HNO3, H2SO4
NaNO2, HCl
E

第 7 題
寫出下列反應式的反應機構。（10 分）

第 8 題
試說明下列二小題的化學或立體選擇性。（每小題5 分，共10 分）
㈠化合物（I）在鹼性條件下較化合物（II）更容易進行脫水反應。
㈡產物（IV）為下列還原反應之主要產物。
九、請根據下面數據，推斷化合物A 的結構；並請說明推導過程。（10 分）
化合物A 的分子式為C5H8O2；沸點166-166.5℃；
1H NMR（CDCl3）：2.52（t, 4H），4.05（t, 4H）
13C NMR（CDCl3）：三個吸收峰；
IR：含羰基（carbonyl）
N
O
O
CH3
NH2NH2
NH
NH
O
O
H2NCH3
+
+
O
OH
(I)
O
OH
(II)
O
OH
H
H
OH
(III)
(IV)
(V)
(1) LiAlH4
(2) H3O+
+
(1) LiAlH4
(2) H3O+
+

題目為考試當年公告版本，實務標準請以現行規範為準。