化學工程 98 年有機化學考古題（共 5 題）
資料來源：考選部歷屆試題｜法律人 LawPlayer 整理
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第 1 題
寫出下列化合物的結構。（每小題2 分，共10 分）
㈠2-溴雙環[2.2.1]庚烷（2-bromobicyclo[2.2.1]heptane）
㈡2-甲基吡啶（2-methylpyridine）
㈢丁炔二酸（butynedioic acid）
㈣苯乙腈（benzyl cyanide）
㈤2-異丙基四氫呋喃（2-isopropyltetrahydrofuran）

第 2 題
請寫出下列反應式中之主要產物結構。（每小題2 分，共20 分）

N
CH3
NaNH2
H2O
加熱
㈠
？

N
O
(1) n-C4H9Li
(2) C6H5CH2Br
㈡

？

O2N
Br
NO2
N
O
H
+
？
㈢

(C6H5)2C C
H
O
Cl (C2H5)3N
(C2H5)3NH Cl
+
？
㈣

CH3
NO2
Br2, FeBr3

㈤
？

(1) Li, C2H5NH2
(2) NH4Cl
㈥
？

N
H2SO4
230℃
㈦
？

N
H3C
CH3
NaNO2, HCl
0~10℃
(C8H10N2O)
？
㈧

N
CH3
H
(1) 過量CH3I
(2) Ag2O/H2O
(3) 加熱
？

N
(1) 2當量CH3SO2Cl, Et3N
OH
OH
(2) CH3NH2

？
(1) n-C4H9Li
(2) C6H5CH2Br
㈡

？

O2N
Br
NO2
N
O
H
+
？
㈢

(C6H5)2C C
H
O
Cl (C2H5)3N
(C2H5)3NH Cl
+
？
㈣

CH3
NO2
Br2, FeBr3

㈤
？
(1) Li, C2H5NH2
(2) NH4Cl
㈥
？

N
H2SO4
230℃
㈦
？

N
H3C
CH3
NaNO2, HCl
0~10℃
(C8H10N2O)
？
㈧

N
CH3
H
(1) 過量CH3I
(2) Ag2O/H2O
(3) 加熱
？

N
(1) 2當量CH3SO2Cl, Et3N
OH
OH
(2) CH3NH2

？

第 3 題
請完成下列的合成。（10 分）
㈠丙烷   丙烯
㈡1-氯丁烷   1,2-二氯丁烷

第 4 題
完成下列合成，可使用任何無機試劑。（10 分）
㈠

H2C＝CH2
HC≡CH
O
O
㈡

第 5 題
提出以下反應之反應機構。（10 分）

H3C
HO
CH3
CH3 O
+
H3C
CH3
O
H
OH
CH3
六、請寫出產物A 至E 之結構。（10 分）

CHO
(C6H5)3P=CHCO2CH2C6H5
D
BrCH2CO2CH2C6H5
Zn
CH3SO2Cl
(C2H5)3N, 加熱
A
加熱
B
C
H2/Pd
(1)SOCl2
(2)AlCl3, C6H6
E
七、化合物A之分子式為C12H14O5，試根據1H NMR及IR光譜推斷其結構，並
說明推導過程。1H NMR圖中信號上之數字為積分值。（10 分）

八、下列化合物商品名為Naproxen（在台之商品名為Napsin），是目前世界上
使用量最大的消炎止痛劑（Anti-inflammation）之一；請以2-萘酚
（2-Naphthol）為起始原料設計Naproxen 之合成，並詳述所需試劑C, E
及中間物A, B, D。［請不必考慮光學異構物之問題］（10 分）

H3CO
OH
O
Naproxen
⎜
⎜
⎜
⎝
⎛
⎟
⎟
⎟
⎠
⎞
HO
H3CO S OCH3
O
O
A
O
OEt
O
H3O+
D
H3CO
OH
O
AlCl3
B
C
H3CO
OH
OH
O
E
2-Naphthol
Naproxen
加熱
..
九、腺嘌呤（adenine）與鳥嘌呤（guanine）皆可以水解進行去氨反應
（deamination），請分別寫出水解去氨化的反應機構。（10 分）
N
H
N
N
NH
O
N
H
N
N
N
NH2
腺嘌呤（adenine）
N
H
N
N
H
NH
O
N
H
N
N
NH
O
NH2
O
鳥嘌呤（guanine）
(1) SOCl2
(2) AlCl3, C6H6
E
七、化合物A之分子式為C12H14O5，試根據1H NMR及IR光譜推斷其結構，並
說明推導過程。1H NMR圖中信號上之數字為積分值。（10 分）

八、下列化合物商品名為Naproxen（在台之商品名為Napsin），是目前世界上
使用量最大的消炎止痛劑（Anti-inflammation）之一；請以2-萘酚
（2-Naphthol）為起始原料設計Naproxen 之合成，並詳述所需試劑C, E
及中間物A, B, D。［請不必考慮光學異構物之問題］（10 分）

H3CO
OH
O
Naproxen
⎜
⎜
⎜
⎝
⎛
⎟
⎟
⎟
⎠
⎞
HO
H3CO S OCH3
O
O
A
O
OEt
O
H3O+
D
H3CO
OH
O
AlCl3
B
C
H3CO
OH
OH
O
E
2-Naphthol
Naproxen
加熱
..
九、腺嘌呤（adenine）與鳥嘌呤（guanine）皆可以水解進行去氨反應
（deamination），請分別寫出水解去氨化的反應機構。（10 分）
N
H
N
N
NH
O
N
H
N
N
N
NH2
腺嘌呤（adenine）
N
H
N
N
H
NH
O
N
H
N
N
NH
O
NH2
O
鳥嘌呤（guanine）（10 分）

題目為考試當年公告版本，實務標準請以現行規範為準。