化學工程 99 年有機化學考古題（共 5 題）
資料來源：考選部歷屆試題｜法律人 LawPlayer 整理
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第 1 題
請寫出下列反應式中主要產物的結構：（每小題2 分，共30 分）

O
NH2
CHCH2Cl
H3C
H3C
2.H3O+
1.NaON, Br2
AlCl3
PTC
KMnO4
H+
+
CHCl3, 50% NaOH(aq)
O
CH3OH
H+
O
H
O
H
HBr
H3C
CO2CH3
H2O
heat
CO2CH3
1. NaOH
2. H3O+
H2O2
CH3CH2SH
NH
O
LiAlH4
OH
CHCl3
+
heat
1. 50% NaOH(aq)
+
NaOH(aq), PTC
2. H3O+
H3C
O

O
C2H5
C2H5ONa
H3C
C2H5
O
NaOH
Br2
Br2
H2O

第 2 題
寫出下列化學轉換所需的試劑以及經過的中間產物：（每小題5 分，共15 分）

H
H3C
H
CH3
H
H3C
CH3
H
Br
Br
NO2
CH3
㈠
㈡
㈢
㈣
㈤
㈥
㈦
㈧
㈠
㈡
㈢
99 年公務人員高等考試三級考試試題 代號：36470、36770
類  科： 化學工程、農畜水產品檢驗

第 3 題
請寫出下列反應的反應機構：（每小題5 分，共15 分）

O
Br
NaOH
H3O+
OH
O
O
Mg
THF
H3O+
OCH3
Na
CH3
2 x
NH3(l), ROH
㈠
㈡
㈢
Cl
Cl
H
H
Cl
,
,

第 4 題
下列三種化合物在CH3COCH3 / H2O中進行SN1 反應時反應速率的大小順序為何？（3
分）並說明之。（7 分）

I
II
III

第 5 題
CH3OH與CH3SH的酸性何者較強？（2 分）並說明之。（3 分）
六、請說明以下三個化合物在紅外線光譜有何重要差別？（10 分）
H
H3C
H
3
H
H3C
CH3
H

CH

七、請說明下列兩個化合物何者較易形成內酯？（5 分）
OH
O
HO
HO
OH
O

八、請申論何謂共振式？（5 分）
九、下列兩個化合物的鹼性何者較強？（2 分）並說明理由。（3 分）
N
H
(C2H5)2NH

題目為考試當年公告版本，實務標準請以現行規範為準。