有機化學概要考古題｜歷屆國考試題彙整

請畫出下列各有機化合物的結構。（每小題2 分，共10 分） Acrylonitrile Styrene Cyclopropyl ethyl sulfide Ethyl p-aminobenzoate Pyrimidine

請寫出下列有機化學反應的主要產物結構（請以正確的立體化學表示）。 （每小題5 分，共40 分）     O 1. Br2, CH3CO2H 2. pyridine, heat NaBH4 alcohol KMnO4 H3O+ FeBr3 Br2 1. (CH3)2CHMgBr, ether 2. H3O+ OH NO2 Br ＋ O CH3CH2C CH H3C CH H3C O CH2CH3 H O OCH3 O H3C H3C OCH2CH3    

請選用適當的試劑完成下列有機合成反應。每小題皆需要數個步驟，請寫 出各步驟的產物結構式。（每小題10 分，共20 分）   K2CO3 CH3CH2OH(excess) HCl HgSO4, H2SO4 H2O HI, H2O heat HO C O CHCH2CH2CH2 CH3 C O OH O CH3 CH2 O

請依題意，回答下列各小題。（每小題6 分，共30 分） 何謂格林納試劑（Grignard reagent）？舉例說明它的用途。 當2-溴丙烷（2-Bromopropane）與乙醇鹼離子（Ethoxide ion, EtO⁻）反 應時，會產生兩種產物。一種是SN2 取代反應的產物，另一種是E2 脫 去反應的產物。請寫出這兩種產物的化學結構，並說明如何使用紅外線 光譜（IR Spectroscopy）來區分它們。 在一個廢棄的實驗室中，發現了一瓶可燃液體A，瓶子上只貼有「化合 物A」的標籤。經過元素分析確認分子式為C7H12 後，進一步實驗發現 化合物A 可與1 莫耳當量的氫氣反應，並且在經過酸性過錳酸鉀 （KMnO4）處理後，產生了二羧酸化合物C（見下圖）。另一瓶來自同 一實驗室的瓶子標示為「化合物B（A 的異構物）」。化合物B 也能與 1 莫耳當量的氫氣反應，但與酸性KMnO4 反應後，則是生成了環己酮。 由以上實驗分析結果，請你提出化合物A 和B 的結構式。 化合物C 請畫出下列物質的共振結構式（Resonance forms）。 ⑴ ⑵ 請提出符合下列¹H NMR 數據資料的C8H9Br 化合物結構，並說明理由。 3H 雙重峰（Doublet）於2.0 δ，J＝7 Hz 1H 四重峰（Quartet）於5.0 δ，J＝7 Hz 5H 單峰（Singlet）於7.3 δ .. ＋ .. .._ .. ..

請寫出下列化學物的英文名稱（IUPAC 或一般俗稱皆可）。 （每小題2 分，共10 分）     

請寫出下列反應之反應機構。（每小題10 分，共30 分）    15030 Cl 濃H2SO4, 加熱 CH3 CH3 Br2, H2O Cl NaOMe CO2Me Zn / Cu, CH2I2 OH H3CO Et3N, SOCl2 O NH2 + 酸催化 CH3 O (CH3)2NH, H2O NC CN H3O+, 加熱 CO2Me 2.2當量PhMgBr; H3O+ EtO2C CO2Et 1.05當量NaOEt; H3O+

請寫出下列反應的主要產物（請以正確的立體化學表示）。 （每小題5 分，共50 分）          

請說明下列化合物A 和化合物B 的酸值（pKa 值）為何與水相近 （H2O, pKa 15.6）。（10 分） H H pKa 15 A B N H pKa 17

下列共有四種聚合物， 寫出單體A 的結構。（3 分） 寫出單體B 的結構。（3 分） 寫出單體C 的結構。（3 分） 寫出單體D 的結構。（3 分） 寫出單體E 的結構。（3 分） 寫出單體F 的結構。（3 分） 寫出單體G 的結構。（2 分） 寫出單體H 的結構。（2 分） 何謂熱塑性塑膠（thermoplastic polymers）？（3 分）    

下列化合物的國際純化學暨應用化學聯合會（IUPAC）的命名為何？ (A)(Z)-3-Hydroxymethyl-2-butenoic acid (B)(Z)-2-Hydroxymethyl-2-butenoic acid (C)(E)-2-Hydroxymethyl-2-butenoic acid (D)(E)-3-Hydroxymethyl-2-butenoic acid

下列都是進行消除反應， 寫出3 種當化合物A 脫水反應後的產物。（6 分） 承上題，指出那一個化合物是最穩定的？（3 分） 分別舉出3 種化合物以及它們的反應條件，可以進行E1 或E2 反應以 合成化合物B。（9 分） 寫出化合物C 經過脫水反應後的產物D。（4 分） 化合物D 的碳-13 核磁共振光譜共有幾組吸收訊號？（3 分）

請問C5H11Br的結構異構物有幾個？ (A)3個 (B)7個 (C)8個 (D)11個

下列一系列的反應中， 寫出化合物A、B、C、D、E、F、G 的結構。（14 分） 如何利用紅外線光譜分辨化合物D 和E？（3 分） 如何利用紅外線光譜分辨化合物F 和G？（3 分） 如何利用氫質子核磁共振光譜分辨化合物A 和D？（5 分） 2.

氯氟烴如CF2Cl2在到達平流層受到紫外線激發，產生自由基並與臭氧反應，下列那一個自由基不會在臭氧層產生？ (A)Cl自由基 (B)ClO自由基 (C)ClO2自由基 (D)CO2自由基

請回答下列問題： 下列每一組化合物中，舉出那一個化合物較酸？（每小題3 分，共15 分） 預測下列每一個化合物中心原子的幾何形狀。（每小題2 分，共10 分） NH3 H3O+ BF3 BH4- NO3-     

此分子的立體結構為何者？ (A) (B) (C) (D)HHCH3

此圖示為Penicillin V的結構，請根據掌性（Chirality）規則來判斷標示位置的碳為何者組態（Ror S）？OONOSH HHCO2H

考慮下列可能的化學反應，那一個組合可以得到最高產率的(R)-2- 乙氧基丁烷R 2-ethoxybutane( )-？ (A) (B) (C) (D)

52 (A)（2S , 5R ,6R） (B)（2S , 5S , 6R） (C)（2S , 5S , 6S） (D)（2R , 5S , 6R）6下列那種鹵代烷可用於形成格氏（Grignard）試劑？ (A) (B) (C) (D)

下列那一項的分子軌域（molecular orbital）代表維生素D3 的共軛π 系統（conjugated pi system）中，pi 電子占據的最高分子軌道（highest occupied molecular orbital）？ROHOH (A) (B) (C) (D)CClOAlCl3H3+OHO1. 2 CH3CH2Li2. H3O+CN1. CH3CH2MgBr2. H3O+CCH1. Sia2BH/THF2. H2O2/OH-

下列那種化合物與氫溴酸（HBr）反應最快？ (A)反式-2-丁烯 (B)2-丁炔 (C)順式-2-丁烯 (D)1,3-丁二烯

下列那一種化學結構是屬於芳香族（aromatic）系列？ (A) (B) (C) (D)

具有取代基的芳香環與氯（chlorine）和氯化鋁（aluminum chloride）反應速率的正確順序排列為何？OCH3ONCH3CH3OCH3123 (A)1 < 2 < 3 (B)1 < 3 < 2 (C)2 < 3 < 1 (D)2 < 1 < 3

請為下示的轉化提供合適的試劑： (A)Br2, H2O (B)Hg(OAc)2, HBr (C)m-Cl-C6H4CO3H (D)OsO4, HBr

下列何者在水中發生溶劑分解（solvolysis）的速度最快？ (A) (B) (C) (D)

下列那一種反應不會產生酮（ketone）產物？ (A) (B) (C) (D)

下列未知化合物的質子核磁共振波譜圖（proton NMR spectrum）包含一個三重峰（triplet）的吸收（位置在9.8 ppm），那項可能是此未知化合物的化學結構？ (A)(CH3)3CCHO (B)CH3CH2CH2CO2H (C)CH3CH2CH2CHO (D)CH3(C=O)CH2Ph

請排列以下標示出氫的酸性排序：OHONHOHHOOHOHO (A) (B) (C) (D)(E) (A)D<B<A<C<E (B)B<D<A<C<E (C)B<A<D<E<C (D)E<C<A<D<B

下列反應的主要產物為何者？OHmCPBA (A)OHO (B)OHO (C)OHO (D)OHABCDE

下列化學小分子結構已經使用於監測阿爾茨海默氏症（Alzheimer’s）患者澱粉樣斑塊（amyloidplaques）的發展（J. Med. Chem. 2011, 949）。那個序列按照氮（nitrogen）的pKb 值，增加的順序是正確排列？OSNNNCH3321 (A)2 < 3 < 1 (B)3 < 2 < 1 (C)2 < 1 < 3 (D)1 < 3 < 2OHOHOHOOHCCHOOCH3H3COCH2OCH3CH2CH3CH3H3CSNNHO

下列腺嘌呤（adenine）那一個位置的氮（nitrogen）與核醣（ribose）連接形成核苷（nucleoside）？NNNNNH2H1234 (A)1 (B)2 (C)3 (D)4

下列描述的反應在加入不同的試劑後，最有可能的產物為何？CH3CH2CClOAlCl3Cl2FeCl3 (A)OCl (B)ClOCl (C)OCl (D)ClO

下列反應的主要產物為何？OsO4?NaHSO3H2O (A) (B) (C) (D)

下列何組試劑，最適合應用於下列反應？ (A)CH2I2, Zn/Cu (B)H2/Pd (C)OsO4, NMO (D)1. Hg(OAc)2, H2O2. NaBH4

下列何者不具芳香性（aromaticity）？ (A) (B) (C) (D)

下列何組試劑，最適合應用於下列反應？NNNHNNHOClNNNHNNHONH2 (A) (A)NaOH/DMF (B)Pd/C;H2 (B) (A)NaCN/DMF (B)Pd/C;H2 (C) (A)NaBH4/DMF (B)Pd/C;H2 (D) (A)NaN3/DMF (B)Pd/C;H2

下列那一個化合物的1H-NMR 光譜只有兩組訊號，且其積分比值為2:3？ (A) (B) (C) (D)

N,N-二甲基環己-1-烯-1-胺可與CH2=CHC(O)CH3反應，再以酸性水溶液處理，可得下列那個化合物？ (A) (B) (C) (D)

下列何者為完成以下反應的最佳條件？ (A)1. NaNO2, HCl2. Mg, ether3. CO2, H3O+ (B)1. NaNO2, HCl2. CH3CO2H (C)1. NaNO2, HCl2. KCN, Cu2CN23. H3O+ (D)1. HCl2. CH3COCl3. NaCN, H3O+OHOHCHOOHCO2HOHCO2HO2NBrO2NBrNO2BrNO2BrHOOHOHOHOH

下列何者為此反應的主要產物？(1) DIBAL-H, toluene, -78oC(2) MeOH, 5% H2SO4(aq)NCN (A)NO (B)NNH2 (C)NOHO (D)NO

下列反應最可能的反應產物為何者？HH3CBrHBrNaOCH3產物SO (A) (B) (C) (D)

下列反應的主要產物為何？CO2HONaBH4? (A) (B) (C) (D)

下列最適合的產物結構為何？OBOH1)2)Br, Pd(PPh3)4NaOEt, benzene?H (A)1,2-二苯乙炔 (B)順式-1,2-二苯乙烯 (C)1,1-二苯乙烯 (D)反式-1,2-二苯乙烯

下列反應的主要產物為那一類有機化合物？NaBH3(CN)NH2CHO+? (A)酮類 (B)醯胺類 (C)胺類 (D)亞胺類

請為下示轉化反應提供合適的一組試劑： (A) (A)(CH3 (C)O)2O, Et3N, (B)H3C-CC-MgBr, (C)H3O+ (B) (A)NaOCl, HOAc, (B)H3C-CC-Na, (C)H3O+ (C) (A)t-BuMe2SiCl, imidazole, (B)H3C-CC-Na, (C)H3O+ (D) (A)t-BuMe2SiCl, imidazole, (B)H3C-CC-B(OH)2, (C)H3O+

下列反應的主要產物為何？HNO3Br2FeBr3H2SO4? (A) (B) (C) (D)

下列反應的主要產物為何者？OO2NCO2EtCHCl3,-20oC,12h (A)OCO2EtNO2 (B)OCO2EtNO2 (C)ONO2CO2Et (D)ONO2CO2Et(2) MeOH, 5% H2SO4(aq)

下列反應的主要產物為何？BH3H2O2NaOH? (A) (B) (C) (D)ODDOCD3D DH3COOCH3DO OCH3CH3CH2CH3HClCH3CH2CH3NH2HCH3CH2CH3HNCCH3CH2CH3CNH

丙二酸合成法（malonic acid synthesis）可製得下列那個羧酸衍生物？ (A) (B) (C) (D)

下列反應的主要產物為那一類有機化合物？LiAlH4NH2OH3O+? (A)腈類 (B)胺類 (C)醇類 (D)羧酸類

乙醇酸和乳酸的共聚高分子如下，下列那個選項為其在酸性甲醇中加熱分解成單體的結構？ (A)CH3-C(O)O-CH(CH3)CO2Me (B)HOCH(CH3)CO2Me (C)CH3C(O)CO2Me (D)HOCH2CO2H

下列反應的主要產物為何？NaOCH3CH3OD (excess)O? (A) (B) (C) (D)

下列何者不能作為自由基的起始劑？ (A)PhC(O)OOC(O)Ph (B)Me3COOCMe3 (C) (D)PhN=NPh

下列反應的主要產物為何？?CH3CH2CH3ClHKCNDMSO (A) (B) (C) (D)

下列那一種試劑最適合完成以下反應？OHHO試劑 (A)K2Cr2O7, H2SO4, H2O (B)H2O2, NaOH, H2O (C)Ag(NH3)2+, NaOH (D)PCC

已知一化合物其分子式為C8H12O，請依據其氫譜推斷出最有可能的結構： (A)O (B)O (C)O (D)O

下列結構中指定碳的形式電荷（formal charge）為何？OCCH2H (A)-1 (B)0 (C)+1 (D)+2

某酯類化合物可與CH3MgBr反應生成醇(C10H14O)，從下列提供的光譜數據中推斷出醇化合物的結構：IR (cm-1): 3200-3500 (broad), 3050, 2950, 1610; 1H NMR (δ): 1.0 (s, 6H), 2.0 (s, 3H),2.8 (broad s, 1H), 7.3 (d, 2H), 7.6 (d, 2H)。 (A) (B) (C) (D)

下列化合物的國際純化學暨應用化學聯合會（IUPAC: International Union of Pure and AppliedChemistry）的命名為何？CH3Cl (A)1-chloro-1-methyl-2,5-cyclohexadiene (B)3-chloro-3-methyl-1,4-cyclohexadiene (C)6-chloro-6-methyl-1,4-cyclohexadiene (D)2-chloro-2-methyl-1,3-cyclohexadiene

請問下列有機化合物的正確IUPAC 命名為何？ (A)(E)-3-甲基-3-戊烯 (B)(Z)-3-甲基-3-戊烯 (C)(E)-3-甲基-2-戊烯 (D)(Z)-3-甲基-2-戊烯 > 答案：?

下列化合物之IUPAC 系統命名應為何者？ClOH (A)(2R,3S)-3-chlorobutan-2-ol (B)(2R,3R)-3-chlorobutan-2-ol (C)(2S,3S)-3-chlorobutan-2-ol (D)(2S,3R)-3-chlorobutan-2-ol

請問下列那個有機化合物的沸點最高？ (A)丁酸 (B)2-丁醇 (C)己酸 (D)3-庚酮 > 答案：?

下列那一組合可視為構形異構物（conformational isomers; conformers）？ (A) (B) (C) (D)H3CCH3OHOHH3COHCH3OH

下列那一個化合物的酸性比較強？ (A) (B) (C) (D) > 答案：?

費歇爾投影式（Fischerprojection）由赫爾曼．埃米爾．費歇爾於1891 年提出，是表示單醣鏈形結構、胺基酸等有機化合物結構的一種常用表達方式，下列化合物的正確費歇爾投影式為何？BrBr (A) (B) (C) (D)

請問下列那個對於π 鍵的描述錯誤？ (A)不能單獨存在，只能在雙鍵或三鍵中與σ 鍵共存 (B)鍵結軌域重疊程度較小，鍵能較大，鍵不穩定 (C)電子雲呈塊狀，通過鍵軸有一對稱平面，電子雲分布在平面的上下方，受核的約束小，鍵的極化性大 (D)鍵結的兩個碳原子不能沿著鍵軸自由旋轉 > 答案：?

下列五種結構（A-E），何種組合彼此為互變異構物（tautomers）？CH2OCH3OABCCH2OCH3OOH2CCH3OECHOCH3OHDOOCH3 (A)AB (B)AC (C)AD (D)AE

對於順式-1-異丙基-4-甲基環己烷（1-isopropyl-4-methylcyclohexane）的椅形構型，下列敘述何者正確？ (A)二種椅形結構能量一樣 (B)能量較高的椅形結構包含軸型甲基及軸型異丙基 (C)能量較低的椅形結構包含赤道型甲基及赤道型異丙基 (D)能量較低的椅形結構包含軸型甲基及赤道型異丙基 > 答案：?

下列化合物那一個有鏡像異構物（enantiomer）？ (A)1-溴戊烷（1-bromopentane） (B)2-溴戊烷（2-bromopentane） (C)3-溴戊烷（3-bromopentane） (D)1-溴環戊烷（1-bromocyclopentane） > 答案：?

就下列水解（hydrolysis）反應，X 為何者時，此反應的速率最快？ (A)X = -NH2 (B)X = -OCH3 (C)X = -OC6H5 (D)X = -OC(=O)CH3

那一個化合物有最大燃燒熱？ (A) (B) (C) (D) > 答案：?

下列那一個反應，完成後會放出最多的熱能？ (A) (B) (C)+ 3H2 (D)

那一組異構物的關係屬於非鏡像異構物（diastereomers）？ (A) (B) (C) (D) > 答案：?

下列何者反應速率最快？ (A) (B)HCBrCH3HHCOHCH3H+ H2O+ HBr (C) (D)H3CCBrCH3H3CCOHCH3+ H2O+ HBr

就反應機制而言，威廉森醚合成法（Williamson ether synthesis）是： (A)E1 程序 (B)SN1 程序 (C)E2 程序 (D)SN2 程序 > 答案：?

預測下列化合物那一個氫（Ha, Hb, Hc, Hd）最酸？ (A)Ha (B)Hb (C)Hc (D)Hd

那一個化合物為下列反應的主產物？Br2, H2O (A) (B) (C) (D) > 答案：?

請預測下列酸催化反應的能量圖（energy diagrams）為何？ (A)A (B)B (C)C (D)DHdHbHcHaOHH2SO4ＡＢＣＤH3CH3C

那一個化合物為下列反應的主產物？ (A) (B) (C) (D) > 答案：?

下列反應的主要產物為何者？NH2 1. HNO2, H2SO4,0℃2. C6H5OH? (A) (B) (C)NHON (D)

那一個可能為下列反應的中間物？cat. H2SO4ethanolOHOO (A)OO (B)OOH (C)HOOH (D)HO > 答案：?

下列反應的主要產物為何者？ (A) (B) (C) (D)

下列那一個反應的產物是一級醇的結構？ (A) (B) (C) (D) > 答案：?

下列那一個試劑（反應條件），可以使下列反應有最高的產率？ (A)氯氣（Cl2）與紫外光 (B)濃鹽酸（HCl（aq），室溫） (C)SOCl2+ pyridine（吡啶） (D)SO2Cl + N(C2H5)3

請選出用於進行下列轉化反應的最佳試劑（可以多次使用）： (A)CrO3, H2SO4, H2O (B)1. NaBH4, ethanol; 2. H3O+ (C)1. LiHAl4, ether; 2. H3O+ (D)1. PCC, CH2Cl2; 2. H3O+ > 答案：?

下列那一組試劑（反應條件），可以使下列反應有最高的產率？OH? (A)1. Hg(OCOCH3)2, H2O2. NaBH4 (B)1. BH32. H2O2, NaOH (C)CO3HCl1.2. H2O, NaOH (D)NOOOH1.2. H3O+

請選出用以進行下列合成反應的最佳試劑： (A)1. KMnO4; 2. LiAlH4 (B)1. Mg, ether; 2. CO2; 3. LiAlH4 (C)1. NaOH, H2O; 2. LiAlH4 (D)1. SOCl2, benzene; 2. LiAlH4 > 答案：?

下列何者為克來森重排（Claisen rearrangement）反應？ (A) (B) (C) (D)CH3OOHCH3OHONaOH

當甲苯（toluene）與溴（Br2）照光反應，下列那一個是主產物？ (A)（溴甲基）苯（bromomethyl）benzene (B)鄰溴甲苯2-bromotoluene (C)間溴甲苯3-bromotoluene (D)對溴甲苯4-bromotoluene > 答案：?

下列反應的最主要產物為何者？ONHHNO3H2SO4, 25℃? (A) (B) (C) (D)

下列那一個化合物與乙醯氯/氯化鋁（CH3COCl/AlCl3）進行反應最慢？ (A) (B) (C) (D) > 答案：?

白藜蘆醇（resveratrol）可由以下反應式產生。其反應條件應為何者？ (A)鹽酸水溶液（pH = 1） (B)氫氧化鈉水溶液（pH = 12） (C)紫外光（254 nm）照射10 小時 (D)CH3MgBr/四氫呋喃溶液

請問下列有機化合物的酸性從小至大的排列順序為何？ (A)II, III, I, IV (B)I, III, II, IV (C)IV, I, III, II (D)IV, II, III, I > 答案：?

下列何組試劑，最適合應用於下列反應？ (A)1. NaCN, CH3CN2. H2, Pd/C, CH3OH (B)1. NaN3, CH3CN2. H2, Pd/C, CH3OH (C)1. NaNO3, H2SO42. H2, Pd/C, CH3OH (D)1. CH3NH2, CH3CN2. H2, Pd/C, CH3OH

請問下列有機反應所得到的主要產物是什麼？ (A) (B) (C) (D) > 答案：?

(S)-6-chloro-1-methyl-1-cyclohexene 和酸（H3O+）反應之後，產生下列那一個產物？ (A)A 和C (B)B (C)C 和E (D)D

那一個化合物為下列反應的主產物？ (A) (B) (C) (D) > 答案：?

預測下列官能基轉換反應所需要的試劑為何？ (A)1. OsO4 (B)1. Hg(OAc)2, H2O2. NaHSO3, H2O2. NaBH4 (C)1. RCO3H (D)H2SO4, H2O2. H3O+

氫化鋁鋰是一個複合氫化物，分子式為LiAlH₄。氫化鋁鋰縮寫為LAH，是有機合成中非常重要的還原劑，尤其是對於酯、羧酸和醯胺的還原；下面那一個溶劑適合做為使用氫化鋁鋰把酮類（ketone）化合物還原（reduction）的選擇？ (A)Isopropanol (B)Water (C)Acetic acid (D)Diethyl ether

不考慮立體異構物，雙酮CH3COCH2COC6H5 有幾個不同的烯醇（enol）結構？ (A)1 (B)2 (C)3 (D)4 > 答案：?