化學工程 111 年有機化學概要考古題
答案已遮住，先自己作答（本版尚未保留作答紀錄）答案已全部攤開（切「先自己作答」可遮住答案） 題目與答案為考試當年公告版本，實務標準請以現行規範為準。
試題25 題
111 年選
第 1 題請問下列有機化合物的正確IUPAC 命名為何？
(A)(E)-3-甲基-3-戊烯✕ 你選的
(B)(Z)-3-甲基-3-戊烯✕ 你選的
(C)(E)-3-甲基-2-戊烯✕ 你選的
(D)(Z)-3-甲基-2-戊烯✕ 你選的
111 年選
第 2 題請問下列那個有機化合物的沸點最高？
(A)丁酸✕ 你選的
(B)2-丁醇✕ 你選的
(C)己酸✕ 你選的
(D)3-庚酮✕ 你選的
111 年申
第 3 題下列那一個化合物的酸性比較強？
> 答案：?
111 年選
第 4 題請問下列那個對於π 鍵的描述錯誤？
(A)不能單獨存在，只能在雙鍵或三鍵中與σ 鍵共存✕ 你選的
(B)鍵結軌域重疊程度較小，鍵能較大，鍵不穩定✕ 你選的
(C)電子雲呈塊狀，通過鍵軸有一對稱平面，電子雲分布在平面的上下方，受核的約束小，鍵的極化性大✕ 你選的
(D)鍵結的兩個碳原子不能沿著鍵軸自由旋轉✕ 你選的
111 年選
第 5 題對於順式-1-異丙基-4-甲基環己烷（1-isopropyl-4-methylcyclohexane）的椅形構型，下列敘述何者正確？
(A)二種椅形結構能量一樣✕ 你選的
(B)能量較高的椅形結構包含軸型甲基及軸型異丙基✕ 你選的
(C)能量較低的椅形結構包含赤道型甲基及赤道型異丙基✕ 你選的
(D)能量較低的椅形結構包含軸型甲基及赤道型異丙基✕ 你選的
111 年選
第 6 題下列化合物那一個有鏡像異構物（enantiomer）？
(A)1-溴戊烷（1-bromopentane）✕ 你選的
(B)2-溴戊烷（2-bromopentane）✕ 你選的
(C)3-溴戊烷（3-bromopentane）✕ 你選的
(D)1-溴環戊烷（1-bromocyclopentane）✕ 你選的
111 年申
第 7 題那一個化合物有最大燃燒熱？
> 答案：?
111 年申
第 8 題那一組異構物的關係屬於非鏡像異構物（diastereomers）？
> 答案：?
111 年選
第 9 題就反應機制而言，威廉森醚合成法（Williamson ether synthesis）是：
(A)E1 程序✕ 你選的
(B)SN1 程序✕ 你選的
(C)E2 程序✕ 你選的
(D)SN2 程序✕ 你選的
111 年申
第 10 題那一個化合物為下列反應的主產物？Br2, H2O
> 答案：?
111 年申
第 11 題那一個化合物為下列反應的主產物？
> 答案：?
111 年選
第 12 題那一個可能為下列反應的中間物？cat. H2SO4ethanolOHOO
(A)OO✕ 你選的
(B)OOH✕ 你選的
(C)HOOH✕ 你選的
(D)HO✕ 你選的
111 年申
第 13 題下列那一個反應的產物是一級醇的結構？
> 答案：?
111 年選
第 14 題請選出用於進行下列轉化反應的最佳試劑（可以多次使用）：
(A)CrO3, H2SO4, H2O✕ 你選的
(B)1. NaBH4, ethanol; 2. H3O+✕ 你選的
(C)1. LiHAl4, ether; 2. H3O+✕ 你選的
(D)1. PCC, CH2Cl2; 2. H3O+✕ 你選的
111 年選
第 15 題請選出用以進行下列合成反應的最佳試劑：
(A)1. KMnO4; 2. LiAlH4✕ 你選的
(B)1. Mg, ether; 2. CO2; 3. LiAlH4✕ 你選的
(C)1. NaOH, H2O; 2. LiAlH4✕ 你選的
(D)1. SOCl2, benzene; 2. LiAlH4✕ 你選的
111 年選
第 16 題當甲苯（toluene）與溴（Br2）照光反應，下列那一個是主產物？
(A)（溴甲基）苯（bromomethyl）benzene✕ 你選的
(B)鄰溴甲苯2-bromotoluene✕ 你選的
(C)間溴甲苯3-bromotoluene✕ 你選的
(D)對溴甲苯4-bromotoluene✕ 你選的
111 年申
第 17 題下列那一個化合物與乙醯氯/氯化鋁（CH3COCl/AlCl3）進行反應最慢？
> 答案：?
111 年選
第 18 題請問下列有機化合物的酸性從小至大的排列順序為何？
(A)II, III, I, IV✕ 你選的
(B)I, III, II, IV✕ 你選的
(C)IV, I, III, II✕ 你選的
(D)IV, II, III, I✕ 你選的
111 年申
第 19 題請問下列有機反應所得到的主要產物是什麼？
> 答案：?
111 年申
第 20 題那一個化合物為下列反應的主產物？
> 答案：?
111 年選
第 21 題不考慮立體異構物，雙酮CH3COCH2COC6H5 有幾個不同的烯醇（enol）結構？
(A)1✕ 你選的
(B)2✕ 你選的
(C)3✕ 你選的
(D)4✕ 你選的
111 年選
第 22 題1,3,5-三甲基苯（1,2,3-trimethylbenzene）的去耦合碳13 核磁共振（13C-NMR）圖譜中有幾個訊號峰？
(A)3✕ 你選的
(B)4✕ 你選的
(C)6✕ 你選的
(D)9✕ 你選的
111 年申
第 23 題那一個化合物的紅外線（IR）光譜會有一個強且稍寬特徵峰吸收在波數1645(cm-1)？
> 答案：?
111 年選
第 24 題毒扁豆鹼（physostigmine）可以用來治療青光眼，其結構中箭頭所指的原子那一個鹼性最強？
(A)a✕ 你選的
(B)b✕ 你選的
(C)c✕ 你選的
(D)d✕ 你選的
111 年選
第 25 題請問下列化學反應平衡中的環狀結構產物的正確名稱為何？
(A)α-L-呋喃核糖（ribofuranose）✕ 你選的
(B)β-D-呋喃核糖（ribofuranose）✕ 你選的
(C)α-L-吡喃核糖（ribopyranose）✕ 你選的
(D)β-D-吡喃核糖（ribopyranose）✕ 你選的
