化學工程 101 年有機化學概要考古題
題目與答案為考試當年公告版本，實務標準請以現行規範為準。
請寫出下列化合物的化學結構式。（20 分） ㈠間二硝基苯（m-dinitrobenzene） ㈡(2E,4Z)-2,4-己二烯酸（(2E,4Z)-2,4-hexadienoic acid） ㈢N,N-二甲基乙醯胺（N,N-dimethylacetamide） ㈣酚（phenol） ㈤雙環[3.2.1]辛烷（bicyclo[3.2.1]octane）
請寫出下列反應式中主要產物的化學結構式。（24 分） CH3(CH2)3C OH CH H2CrO4 CH CH2 NBr O O CH O OH CH3CH2CH2CH2CHCH3 N(CH3)3 CH3C O AlCl3 ( H2O) OH 丙酮, 35°C 20°C (1) BH3, THF (2) H2O2, OH , H2O H2O, DMSO ㈠ ㈡ ㈢ ㈣ ㈤ ㈥
請寫出下列聚合物（polymer）的單體結構式。（每個答案4 分，共12 分） NH (CH2)5 H C O H CN NCOCH2CH2O CH3 O O ？ ？ ？ n n ㈠ ㈡
請寫出下列化合物註記＊的碳原子為R 或S 組態。（16 分） CH2Br Br H CH3 H Br C CH HO H CH2OH O C CH3 ClH2C H CH2CH3 H CH3 * * * * ㈠ ㈡ ㈢ ㈣ 101年公務人員特種考試關務人員考試、101年公務人員特種考試 移民行政人員考試及101年國軍上校以上軍官轉任公務人員考試試題 代號：20530 類（科）別： 化學工程
化合物A 雙鍵位置上氫的化學位移為δ 5.60。化合物B 雙鍵位置上α H 的化學位移 為δ 6.22，β H 的化學位移為δ 4.82。化合物B 之α H 的化學位移值較化合物A 雙鍵 上氫的化學位移值大，而化合物B 之β H 的化學位移值較化合物A 雙鍵上氫的化學 位移值小，請說明理由。（10 分） H H 化合物A O H H α β 化合物B δ 6.22 δ 5.60 δ 4.82 六、在下列反應中，那一個鹵化物的反應速率最快？並說明理由。（8 分） CH3(CH2)2CH(CH2)2CH3 X CH3CH2OK CH3CH2OH CH3CH2 H H CH2CH2CH3 ( X = F、Cl、Br 或 I ) 七、一級胺和二級胺可用下列化學反應辨別；請寫出下列二反應之主要產物A 和主要產 物B，並說明如何利用反應觀測到的結果，辨別一級胺和二級胺。（10 分） CH3CH2NH2 S O O 過量 (CH3CH2)2NH S O O 主要產物 A KOH(aq) 過量 主要產物 B KOH(aq) Cl Cl
下列何者有鏡像異構物（enantiomer）？
異丙醚在空氣中儲存過久會自動產生氧化反應，在蒸餾濃縮時常會發生爆炸，此自動氧化反應產生了：
右列反應的主要產物為何？SSOOOHO
下列化合物在氫去偶合的碳核磁共振譜（proton-decoupled 13C NMR spectrum）有多少支訊號？
下列何者進行親電性取代反應（electrophilic substitution reaction）時反應速率最快？CH3NO2CHOOCH3
下列何者不是芳香族化合物？BCH3NHOS
戴奧辛[2,3,6,7-tetrachlorodibenzodioxin (TCDD)]的分子結構為：ClClClClOOClClClClClClClClOOCClClCll
下列那一個化合物進行羰基的加成反應活性最高？OHOOO
酮類化合物轉換為酯類化合物，常使用的人名反應為：
完成右列反應最適當的試劑為：
右列反應可得到何種產物？HNOOHNOONH2H (B) (C) (D)
右列反應的主要產物為何？H3COOHEtEtH3COOEtEtOHEtEtEtOOCH3
下列何者使用鋁氫化鋰（LAH）進行還原反應，不能形成一級胺產物？ (C)C
下列那一個試劑可簡易區別甲胺（CH）和二甲胺（(CHNH)323 2NH）？
下列何者pK 最大？a
右列反應中，主要產物分子為：NHCH3OCH3NOCH3H3CH3CC3OONHOHH3CC3OHNOH
下列何者不為還原糖（reducing sugar），即不與本尼狄克試劑（Benedict’s reagent）反應生成沈澱物？
下列化合物，何者不具有芳香族特性（aromaticity）？OH
市面上的寶特瓶的材料大都為聚合物PET，其英文字母T 代表的是下列那一個結構？
下列那一個化合物在紅外線光譜中羰基（C＝O）的伸縮（stretching）振動頻率最高？OOOH2CC O