化學工程 96 年有機化學概要考古題
答案已遮住，先自己作答（本版尚未保留作答紀錄）答案已全部攤開（切「先自己作答」可遮住答案） 題目與答案為考試當年公告版本，實務標準請以現行規範為準。
試題25 題
96 年申
第 1 題請以電子點的方式標示出下列化合物中所有的未鍵結電子對（lone pairs）。（10 分）
㈠CH3SH
㈡PH3
㈢CH3COOH
㈣Cl2O
96 年申
第 2 題下列化合物中，請依碳原子所具有的正電性大小，排列順序。（5 分）
CH3Li
CH3F
CH3I
CH3OH
96 年申
第 3 題將下列三化合物依酸性強弱的順序排列，並解釋其原因。（10 分）
CH2(COCH3)2
CH3COCH3
CH3OCH3
96 年申
第 4 題繪出下列化合物所有可能之異構物的立體結構，每一個異構物及不對稱中心
（asymmetrical center）均請標明其E、Z、R、S 屬性。又那些異構物屬於
meso form，那些屬於d, l-pair？（每小題10 分，共20 分）
㈠
㈡
96 年申
第 5 題以正確的醣類化合物結構為例，說明pyranose 與furanose 的差別，並解釋何謂
mutarotation。（10 分）
六、寫出下列各反應式之主要產物，須清楚顯示立體結構。（每小題5 分，共25 分）
㈠
㈡
㈢
㈣
㈤
CH3
CH3
Br CH3
CH3COOH
heat
Br2
1. Mg
2. CH3I
Br
O
NH2
1. LiAlH4
2. H3O+
H3C—CH2—CH2—CH2—C≣≣CH + H2O
H2SO4
HgSO4
Cl
H3CCHCH2CH2CH2CHCH3
Cl
96 年公務人員特種考試關務人員考試試題
科 別： 化學工程
七、寫出下列化學方程式之反應機構，須顯示中間體之結構，並以箭頭標示電子流動的
方向。（每小題10 分，共20 分）
㈠
㈡
H2SO4
+ HNO3
NO2
H2C==CHCH3 高分子聚合物
H+
96 年選
第 6 題1-丁醇與乙醚為：
(A)位置異構物（positional isomers）✕ 你選的
(B)骨架異構物（skeletal isomers）✕ 你選的
(C)幾何異構物（geometric isomers）✕ 你選的
(D)官能基異構物（functional isomers）✓ 正解✕ 你選的
96 年選
第 7 題下列分子式何者的結構異構物（structural isomers）數目最多？
(A)C4H8✕ 你選的
(B)C4H10✕ 你選的
(C)C4H10O✓ 正解✕ 你選的
(D)C4H9Br✕ 你選的
96 年選
第 8 題有關汽油的辛烷值，下列敘述何者不正確？
(A)正辛烷的辛烷值定為100✓ 正解✕ 你選的
(B)正庚烷的辛烷值定為0✕ 你選的
(C)芳香烴的辛烷值可超過100✕ 你選的
(D)95 無鉛汽油的95 指的就是辛烷值O HC H3 C C H3C NC O2HO HC H3 C CH3（請接背面）OCH3CH3CO2C2H5CCH2CH3O||96年特種考試地方政府公務人員考試試題等 別 ：四等考試類 科 ：化學工程科 目 ：有機化學概要全一張（背面）無反應，✕ 你選的
96 年選
第 9 題下列何者為二級胺？H3C
(A)CH NH2✕ 你選的
(B)CH3CH2N(CH3)2✕ 你選的
(C)CH3CH2NH2✕ 你選的
(D)(CH3)2CHNHCH(CH3)2H3C✓ 正解✕ 你選的
96 年選
第 10 題3-溴-2-丁醇的一種立體異構物之費雪投影（Fischer projection）如示：CH3H OHBr HCH3試問其絕對組態為下列何者？
(A)（2S,3S）✓ 正解✕ 你選的
(B)（2R,3S）✕ 你選的
(C)（2S,3R）✕ 你選的
(D)（2R,3R）✕ 你選的
96 年選
第 11 題(CH3)3CBr 之反應機構類型及產物為下列何者？
(A)SN1, (CH3)3COCH2CH3✕ 你選的
(B)SN2, (CH3)3COCH2CH3✕ 你選的
(C)E1, (CH3)2C=CH2✕ 你選的
(D)E2, (CH3)2C=CH2✓ 正解✕ 你選的
96 年選
第 12 題比較下列化合物的酸性：i：CH3(CH2)4COOH, ii：CH3(CH2)5OH, iii： HO , iv： SO3H四者Ka 之大小依次為下列何項？
(A)iv>i>iii>ii✓ 正解✕ 你選的
(B)i>iv>ii>iii✕ 你選的
(C)i>iv>iii>ii✕ 你選的
(D)iv>i>ii>iii✕ 你選的
96 年選
第 13 題下列何者為壓克力聚合物的單體？
(A)CH2=CHCl✕ 你選的
(B)CF2=CF2✕ 你選的
(C)CH2=C(CH3)COOCH3✓ 正解✕ 你選的
(D)CH2=CHCN✕ 你選的
96 年選
第 14 題原油連續蒸餾的過程中，下列四個部分，何者會在分餾塔的最上層？
(A)汽油✓ 正解✕ 你選的
(B)煤油✕ 你選的
(C)柴油✕ 你選的
(D)石蠟油✕ 你選的
96 年選
第 15 題環丙烯完全燃燒所需氧氣的質量為環丙烯質量的幾倍？
(A)4✕ 你選的
(B)3.2✓ 正解✕ 你選的
(C)3✕ 你選的
(D)2.5✕ 你選的
96 年選
第 16 題下列那一個化合物加入Br2/CCl4 不會褪色？
(A)乙烯✕ 你選的
(B)丙炔✕ 你選的
(C)環己烯✕ 你選的
(D)苯✓ 正解✕ 你選的
96 年申
第 17 題下列化合物，以Br2/FeBr3 進行溴化反應，何者的反應速率最快？
96 年選
第 19 題苯環上的氫之１H nmr 光譜的化學位移在多少ppm？
(A)0.9-1.8✕ 你選的
(B)2.1-2.5✕ 你選的
(C)4.5-6.5✕ 你選的
(D)6.5-8.5✓ 正解✕ 你選的
96 年選
第 20 題下列化合物何者在水中的溶解度最大？
(A)丁酸✓ 正解✕ 你選的
(B)丁醛✕ 你選的
(C)正丁胺✕ 你選的
(D)正丁醇✕ 你選的
96 年選
第 21 題蛋白質的二級結構主要是藉由下列何者來穩定的？
(A)雙硫架橋✕ 你選的
(B)離子吸引力✕ 你選的
(C)氫鍵✓ 正解✕ 你選的
(D)凡得瓦力✕ 你選的
96 年選
第 22 題肥皂是脂肪進行那一種反應所得到的產物？
(A)酯化✕ 你選的
(B)轉酯化✕ 你選的
(C)磺酸化✕ 你選的
(D)加鹼水解✓ 正解✕ 你選的
96 年選
第 23 題2-甲基丁烷與氯氣1：1 混合並照光，產生的主產物為：
(A)1-氯-2-甲基丁烷✕ 你選的
(B)2-氯-2-甲基丁烷✓ 正解✕ 你選的
(C)2-氯-3-甲基丁烷✕ 你選的
(D)1-氯-3-甲基丁烷✕ 你選的
96 年申
第 24 題多氯聯苯是一種毒性危害物質，其結構為聯苯上有多個氯取代基，而其中聯苯的結構為下列何者？
96 年選
第 25 題上列反應的主要產物為下列何者？
(D)CH2CH2CH3K2Cr2O7, △H+？CH2CH2COOHCH2CH2CH3OHCOOHCH2CH2CH3NH2 +OHNO2CH3COCCH3 ？O O|| ||NHCCH3N=COCCH3CH3NH2CCH3∥NH2OCCH3CH3OOO|||||O||NaOCH2CH3CH3CH2OH, 55℃✕ 你選的
