化學工程 103 年有機化學概要考古題
題目與答案為考試當年公告版本，實務標準請以現行規範為準。
請寫出下列反應式中主產物的結構式。（每小題5 分，共25 分） Cl AlCl3 ㈠ OH PCC H3O ㈡ + Br2 CH2Cl2 OH OH C C O O Δ + ㈢ ㈣ HgSO4 H2O / H2SO4 ㈤ Br H NaOEt （請接第二頁） 103年公務人員特種考試關務人員考試、103年公務 人員特種考試身心障礙人員考試及103年國軍 上校以上軍官轉任公務人員考試試題 考 試 別： 關務人員考試 全四頁 第二頁
請寫出下列反應式所需要的試劑和反應條件。（每小題5 分，共25 分） ㈠ ㈡ ㈢ ㈣ OH ㈤ （請接第三頁） 103年公務人員特種考試關務人員考試、103年公務 人員特種考試身心障礙人員考試及103年國軍 上校以上軍官轉任公務人員考試試題 考 試 別： 關務人員考試 全四頁 第三頁
有一化合物其分子式為C6H4Cl2O 並根據每一光譜來解釋可能的化學結構。（15 分） （請接第四頁） ，下列為其光譜分析的結果，請推斷其化學結構， Broadband decoupled DEPT-90 Transmittance(%) 548 714 771 Wavenumber(cm-1) 103年公務人員特種考試關務人員考試、103年公務 人員特種考試身心障礙人員考試及103年國軍 上校以上軍官轉任公務人員考試試題 考 試 別： 關務人員考試 全四頁 第四頁 OH O OH O OH I II III IV OH V OH 、請寫出下列有機化合物的化學結構式。（每小題5 分，共25 分） ㈠5–甲基–2,3–庚二烯（5-methyl-2,3-heptadiene） ㈡3–甲基己酸（3-methylhexan ㈢7–甲基–4–辛酮（7-methyl-4-octanone） yne） ？請使用其特徵峰解釋。（10 分） SDBS: National Institute of Advanced Industrial Science and Technology 四 oic acid） ㈣(1R,2S)–2–溴–1–甲基–環戊醇[(1R,2S)-2-bromo-1-methylcyclopentanol] ㈤6 –溴–6–甲基–3–庚炔（6-Bromo-6-methyl-3-hept 五、下列化合物那一個符合以下的紅外線光譜儀 100 600 50 0 Wavenumber(cm-1) Transmittance(%)
下列反應的主產物為何？
苯硫酚磷酸酯（或磷酸三苯硫酯）的結構式為：
具有構造式的陰離子的中文名稱為：
下列化合物的氫核磁共振光譜中，那一組氫核的譜線分裂最多？
下列水解反應之速率與對位取代基（Y）有密切關連，就取代基Y 而言，水解速率依序應為：
4-乙醯基苯磺酸（4-acetylbenzenesulfonic acid）的結構式為：
下列何者不是還原反應？
下列胺類何者具有光學活性？
下列羰基何者之伸張振動頻率最大？
下列那一個化合物主要以水合物（hydrate）存在？ (A)CCl3CHO (B) (C) (D)C6H5CHO
二個分子的乙醛在酸或鹼的催化下會反應產生： (A)1,3-丁二醇 (B)3-羥基丁酸 (C)3-羥基丁醛 (D)3-羥基-2-丁酮
下列轉換，何者屬於還原反應？
下列試劑何者較適合使用於催化醇類化合物轉化成醚類化合物？ (A)硫酸 (B)氫溴酸 (C)磷酸 (D)氫氯酸
有一化合物，C4H10O，其氫核磁共振光譜（1H NMR）吸收訊號：（雙重峰，），（多重峰，），（雙重峰，）及（單峰，），其結構式為： (A)CH3CH2CH2CH2OH (B)(CH3)2CHCH2OH (C)CH3CH(OH)CH2CH3 (D)(CH3)2CHOCH3CNCCH2CH3OOH2NNH2CH3CH2NH2HHH2, PdNNCH3CH3CH3CH3OOOOCH3CCH2CH3OONCH3CH3CH3NCH3CH3C NCH3CH2NH22 CH 3S HC H 3 SS CH3C H 3 S CH3C H3SC H 3+OOS OOCH3COOS O HOCH3CH2OOCH C3OHOOS OHOCOOCH 3O3HCOOYCOOHYCO+ CH3 O HSCH3 SC H 3CH3 SC H3OO+22323HCH3CH 2 COCH CH CHH NNH , HO3 233 23LiAl H4(CH ) CHNH CH(CH ) C NCH
下式所示反應的主要產物為：
下列化合物何者在與臭氧反應並以CH3SCH3 處理後產生(OHC)2CH CH2 CH(CHO)2？
下列那一個環烯化合物在與溴反應時之主產物為 ？
用何種試劑可區別 和 ？
下列化合物，何者屬於非共軛雙烯？
對於SNl 反應的敘述，那一個是錯誤的？ (A)速率隨溫度升高而增加 (B)離去基X 愈好，反應速率愈快 (C)當X 是離去基時，反應的活化能等於C-X 鍵的鍵能 (D)反應速率與攻擊基的性質無關
碳碳單鍵之鍵長約為： (A)0.5Å (B)1Å (C)1.5Å (D)2Å
下列反應何者最易進行？ C6H5CC6H5OBrBrBrNaOCH3O CH3+BrNaOCH3O+CH3OCH3CH3OHH2SO4 (催化量)CH3HOOCH3OCH3HOCH3CH3H3COOHCH3H3COOH？C6 H5C H CH C C 6 H5OC)2 CH(HCC H 2 CH(CCH )2(HO H2C)2 C H222CHHC (CH O H)O322333333223aNOCH C H CHCC HBrCHC HCC HC HC HCH CH CH+322CH C H CHONaCHBrCH OC H C H CH+33223