化學工程 103 年有機化學考古題

請寫出下列反應式中主要產物的結構。（每小題2 分，共30 分） Cl H3C H3C KOC(CH3)3 HOC(CH3)3 ㈠ ？ (1) O3 (2) H2O2 ㈡ ？ ㈢ CH2 HI ？ O O (1) 過量CH3MgBr (2) H3O+ ？ ㈣ O O Na2CO3 H2O ㈤ ？ O H2NNH2, NaOH 加熱至220oC以上 ？ ㈥ ？ CH NCH2CH3 LiBH3CN CH3OH ㈦ （請接第二頁） 103年公務人員特種考試關務人員考試、103年公務 人員特種考試身心障礙人員考試及103年國軍 上校以上軍官轉任公務人員考試試題 考 試 別： 關務人員考試 全四頁 第二頁 ㈧ CH3 C O CH2 OCH3 Br2 FeBr3 （單一取代產物） ？ OH CH2OH OH HBr ？ OH O (1) Br2, P (2) H2O ？ O2N F NO2 Na S + ？ ？ CH3CCH2CCH3 O O HONH3 HSO4 K2CO3 (C5H7NO) + 加熱 CH2CH3 CO2 (1) KMnO4, HO─, 加熱 (2) H3O+ + ？ n CH2 CH2 TiCl3/(CH3CH2)3Al ？（聚合物） H3NCH2CO2 CH3C O OCCH3 O + ？

試於下列費雪（Fisher）投影及立體結構式中字母A 至K 填寫正確的取代基，使其 成為(2R, 3S, 4S)-3,4-二溴-2-己醇之結構。（10 分） （請接第三頁） C D H C2H5 Br A B CH3 H3C E F J K C2H5 I G 103年公務人員特種考試關務人員考試、103年公務 人員特種考試身心障礙人員考試及103年國軍 上校以上軍官轉任公務人員考試試題 考 試 別： 關務人員考試 全四頁 第三頁

在HCl 存在下，α-葡萄糖與CH3OH 反應，生成二種的甲基葡萄苷，其一的熔點為 165℃，而[α]D = +158°。而另一熔點為107℃，其[α]D = -33°。寫出產物之結構並 解釋之。（10 分） H O OH H OH H OH H OH CH2OH H α-葡萄糖

寫出下列化學反應的反應機構。（10 分） O H+ OH CO2H H H3C H Br2 B H2O C D HO NaOH A H3C SO2Cl E (1) SOCl2 (2) NH3 NaOH, H2O (1) SOCl2 (2) NaN3 加熱 (1) (2) H3O+

試寫出下列反應中A 至E 的化學結構。（10 分） （請接第四頁） 103年公務人員特種考試關務人員考試、103年公務 人員特種考試身心障礙人員考試及103年國軍 上校以上軍官轉任公務人員考試試題 考 試 別： 關務人員考試 全四頁 第四頁

試完成下列多重步驟反應中的產物A 至E 的結構。（10 分） D A B HNO2 O H2O Br C OH Na N O O + H2NNH2, 加熱 E + H2/Pd + ( C6H10O) O

請寫出英文字母A 至E 的結構式以完成下列合成反應流程圖。（10 分） O (CH3)2S-CH2 (C6H5)3P-CH-OCH3 A ClCH2CO2C2H5 O D C H3O+ CHO (1) NaOC2H5 E (1) HO (2) H3O+ (1) HO , 加熱 (2) H3O+ B (2)

下列反應流程圖中，請寫出各中間產物及最後產物A 至E 的結構式。（10 分） O A C CH2Br C H2 B Hg2+ H3O+ (1) NaOC2H5 (2) CH3I (1) NaH (2) HC (1) NaOC2H5 (2) H2O/加熱 D (雙環化合物) Pd/SrCO3 E (C10H14O2) O