化學工程 114 年有機化學考古題

請寫出下列化合物的化學結構。（每小題3 分，共15 分） N-Acetyl-para-aminophenol Thiophene 2-methyl-5-(6-methylhept-5-en-2-yl) cyclohexa-1,3-diene 2-cyclobutyl-6,6-dimethyl-4-octyne 3-cyclohexen-1-ol

請回答下列12 種化合物的相關問題：（每小題2 分，共10 分） 何者含有硝基（nitro group）？ 何者具有腈（nitrile）官能基？ 何者是酞醯亞胺（phthalimide）？ 何者是苯并呋喃（benzofuran）？ 何者具有縮醛（acetal）官能基？

請寫出下列反應的主要產物。 （請表示正確的立體化學，每小題5 分，共50 分）     Cl Cl + CH3 C CH3 CH3 O K DMSO T = 800C Cl2 CH2Cl2 1. BH3 2. H2O2/NaOH Cl Cl HO OH HBr dioxane DMSO T=80℃ CH3 CH3 CH3 C O K +       O O OH CH2Cl2 O O O H AlCl3 MgBr MgBr diethyl ether H3O+/H2O 1) 2) H3O+ O O O O NaOCH2CH3 HCCH2CH2CH2CH2CCH3 NaOCH2CH3 H3O+ CH2COCH2CH3 CH2COCH2CH3 O O Cl +

畫出順式-1-叔丁基-4-氟環己烷（cis-1-tert-butyl-4-fluorocyclohexane）最 穩定的椅式構形。（4 分）

請寫出完成下列反應每一步驟所需的試劑及中間產物。（10 分） O OH O OH ？

酒石酸（tartaric acid，結構如下）是否具有光學活性（optically active）？ 其具有多少個掌性中心？請為每個掌性中心指定其組態（configuration）。 （6 分）

請寫出化學反應方程式，說明如何使用苯（benzene）及任何有必要的有機 或無機試劑來製備以下的化合物。（5 分）

請寫出下列化學反應的主要產物。（請表示正確的立體化學，每小題4 分， 共40 分）         O H3CO2C CO2CH3 + NaOH(aq) O + HBr H3C(CH2)3 (1) (2) H2O2, NaOH(aq) H B  

請依下列各種光譜提供的資訊，寫出化合物A(C9H12)和B(C9H9N)的分子 結構式。s(單峰)，d(雙峰)，t(三重峰)，q(四重峰)，m(多重峰)。 （每小題10 分，共20 分） C9H12 1H NMR：6.65 (3H, s), 2.25 (9H, s) C9H9N IR(cm-1)：3050, 2950, 2240, 1630 1H NMR：7.5 (2H, d), 7.1 (2H, d), 2.3 (2H, q), 0.9 (3H, t) 13C NMR：137, 130, 126, 122, 95, 25, 15 O OH NO2

請完成下列轉換並提供每一項步驟、反應所需的試劑。（每小題10 分， 共20 分）  

請寫出下列反應之反應機構。（10 分）

某化合物X 經元素分析得分子式C7H5O2Cl，其光譜分析數據如下，請 依其光譜數據解出該化合物的化學結構。（10 分） 1H-NMR：δ 12.4（1H, br）, 8.12（1H, s）, 8.03（1H, m）, 7.87（1H, m）, 7.60（1H, m） 13C{1H }-NMR：δ 166.5, 133.8, 133.3, 133.1, 134.0, 129.7, 128.4 IR（cm-1）：3100-2900, 1698, 1307 MS：m/z 156（M+）, 158 Br H3C H3C N O CH2CH3 CH2CH3 DEET(敵避)