化學工程 92 年有機化學考古題

在下列選項中，選出正確答案：（每小題3 分，共15 分） 1-methylcyclopentane 共有幾個單氯衍生物(monochlorinated derivatives)？ （含立體異構物） 4 5 6 7 下列何者具旋光性(optically active)? trans-1,2-dimethylcyclohexane cis-1,2-dimethylcyclohexane cis-1,3-dimethylcyclohexane 以上皆非 下列方法中，何者無法分辨1-pentanal 及 2-pentanone? IR spectrum iodoform test Tollen’s test 2,4-DNP 下列化合物，何者在1HNMR 光譜中有一個以上的訊號？ cyclobutanone acetone benzene cyclopentane 下列何者之鹼性最強？ n-propylamine di-n-propylamine pyridine aniline

寫出下列各反應之主產物：（每小題3 分，共30 分） ROOR 九十二年特種考試地方政府公務人員考試試題 類 科： 化學工程 N2 + CN RNH2 RC O NH2 C O CH2CH2CH3 CH2CH2CH3 CH2 CH3 O C O C O CH3 CH3 CH3 C C H H CH3C CCH3 O (CH3)3CCCH2OCH3 NaOCH3 CH3OH O (CH3)3C Cl + KOH Methanol O O CH3 CH3 O O CH2 CHCCH3 O

提供所需的試劑以完成下列各反應：（每小題4 分，共20 分）

寫出可觀察到變化的化學方法來分辨每一組中之各個化合物：（每小題5 分，共15 分） 2-pentanol ， pentanal 1-pentanol ，2-pentanol ， 2-methyl-2-butanol n-pentane ，1-pentene ， 1-pentyne

寫出下列各反應之合理的反應機構：（每小題5 分，共10 分） 六、由下列光譜資料推測各化合物之結構：（每小題5 分，共10 分） C9H11Br C4H8Br2 1HNMR CMR a quintet, δ2.15, 2H a quartet, δ10.9 b triplet, δ2.75, 2H b triplet, δ29.0 c triplet, δ3.38, 2H c triplet, δ35.5 d singlet, δ7.22, 5H d doublet, δ54.3 CH3 CCH2CH2CH3 CH2CH2CH2CH3