化學工程 92 年有機化學概要考古題

試寫出下列反應的主要有機產物：（20 分）

試說明為何溴苯(bromobenzene)在進行氯化反應時得到鄰位(ortho-)和對位(para-)的主產 物，而非間位(meta-)的產物？（15 分）

試說明為何環氧 (naphthalene oxide)在水中進行重排後的主產物是1- 酚(1-naphthol)而 非2- 酚(2-naphthol)？（15 分） 本科目測驗式試題為單一選擇題，請就各題選項中選出一個正確或最適當的答案，複選作答者，該題不予計分。 共25題，每題2分，須用2Ｂ鉛筆在試卡1～25題劃記，於本試題上作答者，不予計分。 1 下列四種溶劑，依序請將其沸點由高而低排列： 乙醇 甲醚 丙烷 乙醚 甲 乙 丙 丁 甲＞乙＞丙＞丁 甲＞丁＞乙＞丙 甲＞乙＞丁＞丙 甲＞丁＞丙＞乙 2 將烯類進行臭氧裂解反應後，所加入的二甲硫之功能是？ 質子之受體 氧化劑 還原劑 氧化環氧化物 3 將己醯胺與氯氣及過量的鹼試劑一起反應後，可得那一種主產物？ CH3─ (CH2)4─ C ？ CH3(CH2)5NH2 CH3(CH2)4NH2 CH3(CH2)4－C CH3(CH2)4－C （請接第二頁） Cl O Cl2, －OH H2O MgBr O CH3 CH3 CH3OH H+ ？ H2O H3C CH3 CH3 ？ ？ Br2 過量NaCl O CH3 CH3 CH3OH CH3O － ？ CH3 ｜ ｜ CH3 CH3CCH2CH2CHCH3 ｜ CH3 Br2 hν ？ Br Cl2 FeCl3 Br Cl + Br Cl H2O H2O O OH OH OH O NH2 O 九十二年公務人員特種考試身心障礙人員考試試題 科 別： 化學工程 全三頁 第二頁

將(R)-2-辛醇與SOCl2 在1,4-二氧環己烷中反應，可得何種主產物？ (R)-2-氯辛烷 (S)-2-氯辛烷 ( ± )-2-氯辛烷 (S)-2-辛醇

下列何種酸的pKa 值最小？ 苯甲酸 對硝基苯甲酸 對氯苯甲酸 對甲苯甲酸

將1：1 的苯與甲苯混合物進行硝化反應時，下列敘述何者正確？ 硝基苯為主產物 間-硝基甲苯較鄰-硝基甲苯 產量多些 鄰-硝基甲苯及對-硝基甲苯為主產物 鄰-硝基甲苯較硝基苯產量多些

醛、酮、烯、酸四類化合物中，那些可以被LiAlH4 還原成一級醇？ 醛，酮 醛，酮，烯 酮，酸 醛，酸

下列溶劑中，那一種不適合當作格林納(Grignard)試劑之溶劑？ 甲醚 氯仿 四氫 喃 1,4-二氧環己烷 9 下列那一個試劑可以將丙烯轉化成2-丙醇？ Hg(OAc)2，H2O；NaBH4 BH3‧THF；H2O2， －OH H2／Pt Br2／H2O 10 下列有關路克斯測試(Lucas test)之敘述，何者是正確的？ 路克斯試劑是由ZnI2 及HCl 組成 它與三級醇的反應比一級醇的快 它與一級醇的反應是經由SN1 的機制 它與三級醇的反應是經由SN2 的機制 11 將下列酮酯與硼氫化鈉試劑反應後可得那一種化合物為主要產物？ 12 下列有關冠醚的敘述何者是錯誤的？ 使用它可以幫助無機鹽類在有機溶劑中的溶解度 18-crwon-6 冠醚是用來溶解LiF 的 18-crwon-6 冠醚可以用來增加特丁基氧鉀(Potassium t-Butoxide)的鹼性 將KF 溶在乙 溶液中若加入18-crwon-6 冠醚時，氟陰離子(F －)可以成為好的親核基 13 下列有關電磁波能量的敘述有那些是正確的？ 一般紅外線的能量大約在1~11 千卡/莫耳 一般紫外／可見光的能 量大約在30~120 千卡／莫耳 一般微波的能量大約在1 千卡／莫耳 無線電波的能量可以使原子核的自旋翻轉 14 下列那一個鹵烷在與甲氧鈉(NaOMe)反應之後，可以獲得單一的烯類產物？ 2-氯-2-甲基戊烷 3-氯-3-乙基戊烷 3-氯-2-甲基戊烷 2-氯-4-甲基戊烷 15 下列四類化合物中何者的羰基(C = O)之IR 振動頻率最高？ R－C－R R─C─OR' R─C─NHR R─C─Cl 16 下列各組化合物中，有那些是可以直接利用它們的碳-13 光譜之碳數決定的？ 甲 乙 丙 丁 乙，丙，丁 甲，乙 丙，丁 甲，丁 （請接第三頁） ＝ O ＝ O ＝ O ＝ O 九十二年公務人員特種考試身心障礙人員考試試題 科 別： 化學工程 全三頁 第三頁 17 將下列內酯與過量的格林納試劑(PhMgBr)反應之後再經過水處理，可得何種產物？ 18 下列那一個化合物與碘仿試劑(過量的I2, －OH)不呈陽性反應？ 2-戊醇 丙酮 1-丁醇 苯乙酮 19 將下列鹵烷與甲氧鈉(NaOMe)反應後，可得那一種化合物為主產物？ 20 請將下列四種化合物的氫化熱，依序由低而高排列： 甲 乙 丙 丁 丙＜乙＜丁＜甲 丁＜丙＜乙＜甲 乙＜丙＜丁＜甲 甲＜丁＜丙＜乙 21 當(R)-2-溴丁烷和水一起加熱時，發生一級親核性反應(SN1)的速率是二級親核性反應(SN2)的三倍。如果純的(R)-2-丁 醇之旋光度是－13.5 ° ，請問反應完全之後產物將具有什麼大小的旋光度？ +13.5 ° +3.375 ° －3.375 ° －4.5 ° 22 下列試劑中，那一種最適合將苯進行碘化？ I2, HNO3 I2, AlI3 I2, AlCl3 NO2, I2 23 下列那一組中的化合物是幾何異構物的關係？ 24 下列那一個試劑可以將烯類製備成環氧化合物(epoxides)？ , CH2Cl2 H2O2, H2O HCOOH, H2O CH3CO3H, H2O, H2SO4 25 下列有關DDT 的敘述那一個是正確的？ 是一種氯的有機化合物，用在去除咖啡因 是一種多溴的有機化合物，是殺蟲劑 是混合的鹵烷化合物，當作麻醉劑 是一種多氯的有機化合物，是殺蟲劑 Cl CO3H ； ； ； ； Cl