化學工程 112 年有機化學概要考古題
題目與答案為考試當年公告版本，實務標準請以現行規範為準。
下列共有四種聚合物， ㈠寫出單體A 的結構。（3 分） ㈡寫出單體B 的結構。（3 分） ㈢寫出單體C 的結構。（3 分） ㈣寫出單體D 的結構。（3 分） ㈤寫出單體E 的結構。（3 分） ㈥寫出單體F 的結構。（3 分） ㈦寫出單體G 的結構。（2 分） ㈧寫出單體H 的結構。（2 分） 何謂熱塑性塑膠（thermoplastic polymers）？（3 分）
下列都是進行消除反應， ㈠寫出3 種當化合物A 脫水反應後的產物。（6 分） ㈡承上題，指出那一個化合物是最穩定的？（3 分） ㈢分別舉出3 種化合物以及它們的反應條件，可以進行E1 或E2 反應以 合成化合物B。（9 分） ㈣寫出化合物C 經過脫水反應後的產物D。（4 分） ㈤化合物D 的碳-13 核磁共振光譜共有幾組吸收訊號？（3 分）
下列一系列的反應中， ㈠寫出化合物A、B、C、D、E、F、G 的結構。（14 分） ㈡如何利用紅外線光譜分辨化合物D 和E？（3 分） ㈢如何利用紅外線光譜分辨化合物F 和G？（3 分） ㈣如何利用氫質子核磁共振光譜分辨化合物A 和D？（5 分） 2.
請回答下列問題： ㈠下列每一組化合物中，舉出那一個化合物較酸？（每小題3 分，共15 分） ㈡預測下列每一個化合物中心原子的幾何形狀。（每小題2 分，共10 分） NH3 H3O+ BF3 BH4- NO3-
考慮下列可能的化學反應，那一個組合可以得到最高產率的(R)-2- 乙氧基丁烷R 2-ethoxybutane( )-？
下列那一項的分子軌域（molecular orbital）代表維生素D3 的共軛π 系統（conjugated pi system）中，pi 電子占據的最高分子軌道（highest occupied molecular orbital）？ROHOH
下列那一種化學結構是屬於芳香族（aromatic）系列？
具有取代基的芳香環與氯（chlorine）和氯化鋁（aluminum chloride）反應速率的正確順序排列為何？OCH3ONCH3CH3OCH3123
下列那一種反應不會產生酮（ketone）產物？
下列未知化合物的質子核磁共振波譜圖（proton NMR spectrum）包含一個三重峰（triplet）的吸收（位置在9.8 ppm），那項可能是此未知化合物的化學結構？
下列化學小分子結構已經使用於監測阿爾茨海默氏症（Alzheimer’s）患者澱粉樣斑塊（amyloidplaques）的發展（J. Med. Chem. 2011, 949）。那個序列按照氮（nitrogen）的pKb 值，增加的順序是正確排列？OSNNNCH3321
下列腺嘌呤（adenine）那一個位置的氮（nitrogen）與核醣（ribose）連接形成核苷（nucleoside）？NNNNNH2H1234
下列反應的主要產物為何？OsO4?NaHSO3H2O
下列何者不具芳香性（aromaticity）？
下列那一個化合物的1H-NMR 光譜只有兩組訊號，且其積分比值為2:3？
下列何者為完成以下反應的最佳條件？
下列反應的主要產物為何？CO2HONaBH4?
下列反應的主要產物為那一類有機化合物？NaBH3(CN)NH2CHO+?
下列反應的主要產物為何？HNO3Br2FeBr3H2SO4?
下列反應的主要產物為何？BH3H2O2NaOH?
下列反應的主要產物為那一類有機化合物？LiAlH4NH2OH3O+?
下列反應的主要產物為何？NaOCH3CH3OD (excess)O?
下列反應的主要產物為何？?CH3CH2CH3ClHKCNDMSO
下列那一種試劑最適合完成以下反應？OHHO試劑
下列結構中指定碳的形式電荷（formal charge）為何？OCCH2H