化學工程 94 年有機化學概要考古題
答案已遮住，先自己作答（本版尚未保留作答紀錄）答案已全部攤開（切「先自己作答」可遮住答案） 題目與答案為考試當年公告版本，實務標準請以現行規範為準。
試題25 題
94 年申
第 1 題說明題：
請以有機反應式說明1-戊炔（1-pentyne）與2-戊炔（2-pentyne）分別在多倫試劑
（Tollen's reagent）作用下之反應結果。（10 分)
請舉例並說明何謂：
構形異構物（conformation isomers），
立體異構物
（stereoisomers），
對掌異構物（enantiomers）。（15 分）
可食用之不飽和脂肪酸，長期暴露在空氣、陽光和高溫下，會產生酸敗（Rancidity），
請以油酸（CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH，Oleic acid）為例，寫出其酸敗之反
應式。（10 分）
94 年申
第 2 題請完成下列反應，寫出主要產物（A）～（M）之結構式：（65 分）
||
－C－CH3 ＋ Cl2
O
HCl
（A）
H3C －C＝O
H
HCN
HCl/H2O （B）
－CH3
B2H6
H2O2/NaOH （C）
H3C －C－C－CH3
H3C
HBr
H
OH
H
（D）
CH3CH2Br
(C6H5)3P
n-BuLi
C6H5－C－CH3
O
||
（E）
H3C －C－C－CH3
H3C
H2SO4
H3C
OH
H
（F）
94 年公務人員特種考試關務人員考試及
9 4 年公務人員特種考試稅務人員考試 試題
考 試 別： 關務人員考試
類 科： 化學工程
H2C－C
H2C－C
O
||
＋
O
||
＼
／ O AlCl3
（G）
Zn(Hg)
HCl
（H）
H3C －N－CH3 ＋
－SO2Cl
CH3
（I）
||
||
－C－O－C－Cl ＋ H2N－C－C－OH
H
O
H3C
O
H
H
（J）
H3C －C＝O
NH2
NaOBr
NaOH
△
（K）
－NH2
HCl/NaNO2
0-5℃
CH3OH （L）
||
HC≣CH ＋ H3C－C－OH
O
Hg2+
△
（M）
94 年選
第 3 題矽膠管柱層析法為分離之重要技術，而分離效果之好壞端視沖提溶劑之極性而定，下列溶劑中何者最易將化合物沖提出來？
(A)苯✕ 你選的
(B)二氯甲烷✕ 你選的
(C)乙酸乙酯✕ 你選的
(D)甲醇✓ 正解✕ 你選的
94 年選
第 5 題下列化合物中何者對水的溶解度最差？
94 年申
第 6 題下列羰基化合物，何者主要以烯醇（Enol form）的結構存在？
94 年選
第 7 題下列酸的衍生物中，何者可直接由另三者製備？
(A)CH3COCl✕ 你選的
(B)CH3CO2C2H5✕ 你選的
(C)CH3CONH2✓ 正解✕ 你選的
94 年選
第 8 題依據混成（hybridization）的概念，CH3CN 中畫線原子，依序分別屬何種混成？
(A)sp3 , sp2✕ 你選的
(B)sp3 , sp✓ 正解✕ 你選的
(C)sp2 , sp2✕ 你選的
(D)sp2 , spO||OOOHC2H5O||H3CO||HH3CO||CH3H3CO||HO||CH3CHCH2CH2CH3CH3|O||OHOCH3－C－O－C－CH3O||O||O||CH3─C─CH2CH3（分子量72）O||CH3─C─NHCH3（分子量73）O||CH3CH2─C─NH2（分子量73）O||H─C─N(CH3)2（分子量73）O||CH3─C─OCH2CH3O||H─C─N(CH3)2O||CH3─C─N(CH3)2ClNO2NO2NO2NO2OHH3O+100℃NaOHhν✕ 你選的
94 年申
第 9 題下列分子或離子中，何者的結構不是平面？
94 年申
第 10 題某化合物的分子式為C10H14，其氫核磁共振光譜具有下列譜線：二重峰δ1.2、單峰δ2.3、七重峰δ2.8、多重峰δ7.1。此化合物的可能結構是：
94 年選
第 11 題下列物質中具有醯胺鍵結者為：
(A)對-胺基苯甲酸✕ 你選的
(B)耐綸✓ 正解✕ 你選的
(C)達克龍✕ 你選的
(D)聚氯乙烯✕ 你選的
94 年申
第 12 題4 , 4' -二胺 - 2 , 2' - 二甲聯苯的構造式為：
94 年申
第 13 題下列化合物中，何者最不易脫去CO2？
94 年選
第 14 題下列何者會進行碘仿（Iodoform）反應？
(A)CH3CO2H✕ 你選的
(D)CH3CH2C≣C－H✕ 你選的
94 年選
第 15 題下列那一組試劑最適合用於完成下述反應？
(A)LiAlH4 H3O+✕ 你選的
(B)B2H6 H2O2 , -OH✕ 你選的
(C)ZnCl2 , HCl✕ 你選的
(D)NaBH4 , MeOH , 25℃✓ 正解✕ 你選的
94 年選
第 16 題在紅外光的吸收波長中，下列化合物的C＝O 伸張振動何者最小？
94 年選
第 17 題下列各含氮化合物中，何者的鹼性最大？
(D)CH3CClO||CH3CO||O||O||OMeOH||O||OMeOOOO＝OONH2NH2NH|NCH2CH2CH3NH2H2NCH3|CH3|NH2H2NCH3|CH3|CH3|NH2|NH2|CH3|NH2|NH2|CH3|CH3|H3CCH3CH3CHCCH3CH3CH3||H3C－＋H3CCH3CH2CH3HO2CO\\/CO2HO\\/NHCO2HHO2CCHCO2HCH2C6H5✕ 你選的
94 年選
第 18 題下列化合物中，那些屬於差向異構物（epimers）？
(A)A 和B✕ 你選的
(B)A、B 和 C✕ 你選的
(C)B 和C✓ 正解✕ 你選的
(D)C 和D✕ 你選的
94 年選
第 19 題Lucas 試劑（Zn / HCl）可用來鑑定醇之級數，試問下列各醇中何者與Zn / HCl 反應速率最快？
(A)CH3CH2CH2CH2OH✕ 你選的
(B)(CH3)2CHOH✕ 你選的
(C)(CH3)3COH✓ 正解✕ 你選的
(D)C6H5OH✕ 你選的
94 年選
第 20 題下列各化合物中，何者的酸性最大？
(A)HO2CCO2H✓ 正解✕ 你選的
(B)HO2CCH2CO2H✕ 你選的
94 年申
第 21 題下列化合物中，何者無法進行E2 消去反應（bimolecular elimination）？
94 年選
第 22 題在相同的反應條件下，下列化合物進行分子內置換反應成環的反應速率，何者最慢？
(A)H2NCH2CH2Br✕ 你選的
(B)H2NCH2CH2CH2Br✓ 正解✕ 你選的
(C)H2NCH2CH2CH2CH2Br✕ 你選的
(D)H2NCH2CH2CH2CH2CH2Br✕ 你選的
94 年申
第 23 題，左列反應之主產物為下列何項？
94 年申
第 24 題下列羧酸之pKa 值何者最大？
94 年選
第 25 題下列何者不具芳香族性（aromaticity）？
(D)ACH2OHOHOHHHHHOC＝OCH2OH|CH2OHOHHOHBHHHOCHOCO2HCO2HCO2HCO2HHOHCH2OHOHHHCHHOHOCHOHOHCH2OHHOHOHDHOHHCHOHOHCH3CH3HBrHNaOCH3HCH3 HBrCH3NaOCH3NaOCH3CH3BrBrHNaOCH3CH2NBSCCl4 /△OCH3：：N ：N ○－：N －N|H○＋ HN|：HN H：N|：HN：CHBrCH2BrCH2BrCH2BrCO2HNO2CO2HCO2HClCO2HOCH3✓ 正解✕ 你選的
