化學工程 94 年有機化學考古題

寫出下列反應之主要有機產物之結構：（每小題4 分，共40 分） C2H5－C≣C－C3H7 ≣ CH3CH2CHO －SCH3 CH3 acetone NaOH Br acetone CH3 (1)Hg(OAc)2 , H2O HBr ROOR , 加熱 Na2Cr2O7 H2 O O (1)LiAlH4(excess) OC2H5 (2)H3O+ H2SO4 (2)NaBH4 OH (1)CH3CH2MgBr N C (2)H3O ＋ (1)OH －, 加熱 (2)H3O ＋ Lindlar’s catalyst O AlCl3 CH3COCl NH C I 94 年公務人員特種考試關務人員考試及 9 4 年公務人員特種考試稅務人員考試 試題 考 試 別： 關務人員考試 類 科： 化學工程 全一張 （背面）

寫出下列各化合物之結構：（每小題2 分，共20 分） tetrahydrofuran DMSO acetoacetic ester toluene β  -lactone chair form of cis-1,2-dimethylcyclohexane  (R)-2-butanol aniline diazonium salt benzene sulfonamide

回答下列問題：（每小題5 分，共40 分） 延著C2－C3 觀察，繪出n-butane 能量最低之構形（conformation）之紐曼投影 （Newman projection）圖。 寫出製造寶特瓶（PETE）所用原料聚酯之代表結構。 右列化合物中，何者可溶於水？異丙醇，苯，醋酸，丙酮，己烷，苯甲醛 利用簡單之化學方法以分辨右列兩化合物： 利用簡單之化學方法以分辨右列兩化合物： ，何者之酸性較高？為什麼？ 在水解反應中，為何 比 快速？ 下列化合物中，何者之沸點最高？為什麼？ ， ，

提供所需的試劑以完成下列各反應：（每小題3 分，共30 分） RNH2 RN2 + RCH2CO2H RCHBrCO2H   RCH2CH2OH RCH= RCH=CH2   CHR RCHO   R3N O － + RCH2OH RCHO R3N － RC CR C R C R H H   ArN2 + ArCN Br   CH2CH3

完成下列合成，並寫出各步驟之產物：（每小題10 分，共20 分） CH3 與 CO2H C OH 與 CH3 OH 與 OH O OCH3 O C NH2 Cl Cl Cl Cl Cl Cl Br CHO OH CH3 CH2CH2CH2CH3 H C CHO NO2

寫出下列各反應之合理的反應機構：（每小題5 分，共10 分） CH2OH H2SO4 ta e h   CH3CNH2 O Br2 , NaOH CH3NH2

畫出化合物CH3CH2CO2CH=CH2之1HNMR光譜，並標明各類質子所屬的訊號。 （6 分） 94 年公務人員高等考試三級考試第二試試題 化學工程 全一張 （背面） 6

2 科 別： 五、寫出可觀察到變化的化學方法來分辨各組化合物：（每小題5 分，共10 分）  CH3CCH2CH3 and CH3CH2CCH2CH3 O O  CH3CH2CCH2CH3 and HCCH2CH3 O O 六、寫出A 到F 之結構：（每個結構3 分，共18 分）  C H CH Br + (C H ) P B

5 3 C6H5Li C C6H5CCH3 O O CH3CCH3 1. CN- 2. H3O+ A C6H5CCH2CH3 O 1. LDA 2. C6H5SeBr 3. H2O2 E O O O  D   C6H5C CH 1. BH3-THF 2. H2O2 , OH- F

解釋以下現象，為何前者有反應而後者不反應？（6 分） Br Br ) 3 C KI , acetone C B r B r KI , acetone )3C no reaction (CH3 ( C H 3 ) 3 (CH 3 ,