化學工程 107 年有機化學考古題
題目為考試當年公告版本，實務標準請以現行規範為準。
請寫出下列反應式之主要產物。（請表示正確的立體化學，每小題4 分，共40 分） ㈠ ㈡ ㈢ ㈣ ㈤ ㈥ ㈦ （請接第二頁） ℃ 107年公務人員特種考試關務人員、 身心障礙人員考試及107年國軍上校 以上軍官轉任公務人員考試試題 全三頁 第二頁 考試別： 關務人員考試 等 別： 三等考試 類 科： 化學工程 科 目： 有機化學 O CH3 (1) nBu2CuLi, Et2O (2) NH4Cl, H2O CH3 Zn/Cu, CH2I2, THF, reflux O DMF NaH, MeO2C-CH2-PBu3Br, X CN NC CN NaOEt OEt CN NC CN 反應速率(X) F > Cl > Br > I CH3 Cl KOtBu CH3 CH3 CH3 Cl KOtBu CH3 + 唯一產物 1：1 ㈧
若鹵化物進行親核性取代反應（Nucleophilic Substitution Reaction）時，反應速率(X) 排序為F＞Cl＞Br＞I 請解釋。（10 分）
下列二立體異構物進行消去反應（Elimination）的產物不相同，請解釋。（10 分） （請接第三頁） 107年公務人員特種考試關務人員、 身心障礙人員考試及107年國軍上校 以上軍官轉任公務人員考試試題 全三頁 第三頁 考試別： 關務人員考試 等 別： 三等考試 類 科： 化學工程 科 目： 有機化學 （請接背面） OH CH2Cl2 Cl Et3N, SOCl2 O B O H CH2CHO (1) , THF (2) 30%H2O2, NaOH(aq) O N H N , 催化量H2SO4 O CH3 I H3C I + 2當量 HI + H2O
請寫出下列反應之反應機構。（每小題10 分，共40 分） ㈠ ㈡ ㈢ ㈣