化學工程 96 年有機化學考古題

請回答下面兩個有關電子結構的問題。（~每小題2 分，共10 分） 寫出下列化合物中，畫有橫線之各原子的混成（hybridization） CH3NO2 CH2CCH2 CH3COOH 指出下列兩對結構間的關係，分別屬於平衡（equilibrium）或是共振（resonance）  

請列出苯可能進行的化學反應及其產物。（10 分）

請列出苯可能進行的化學反應及其產物。（10 分）

寫出下列各化合物之結構。（每小題2 分，共20 分） 1,3-thiazole DMF pyrimidine acetonitrile benzaldehyde hydroquinone benzyl alcohol naphthalene purine tert-butylamine

請回答下面兩個有關分子結構的問題。 判定下列化合物的雙鍵位向是屬於E 或Z。（10 分）   右式為葡萄糖（glucose）的Fischer 投影 圖，其中第2 號及第3 號碳為不對稱中心 （chirality centers）。請分別判定它們的 configuration 是屬於R 或是S。（10 分）

我國生產耐隆（Nylon）係屬Nylon 6，其原料來自環己醇（cyclohexanol），請說明 其可能的開環聚合產生Nylon 6 的反應。（10 分）

我國生產耐隆（Nylon）係屬Nylon 6，其原料來自環己醇（cyclohexanol），請說明 其可能的開環聚合產生Nylon 6 的反應。（10 分）

請寫出下列反應之主要產物。（每小題3 分，共30 分）           Br MeO OH O Me Br2 HBr CH2I2 Zn, CuCl H2O KOH H2O KMnO4 Hg(OAc)2 H2O, cold O H2O KMnO4 Ph3P=CH2 NH2 Br2 H2O NaBH4 + heat 96 年公務人員高等考試三級考試試題 代號： 類 科： 化學工程、商品檢驗、生物技術 全一張 （背面） 35770 36070 37770

以葡萄糖的結構為例，解釋醛醣（aldose）與酮醣（ketose）的異同。將葡萄糖以硝 酸加熱氧化，其產物為何？（10 分）

請說明有機化合物利用紅外光譜（infrared spectrum）量測的功能和鑑定原理。（10 分）

請說明有機化合物利用紅外光譜（infrared spectrum）量測的功能和鑑定原理。（10 分）

請寫出下列反應的反應機構。（每小題10 分，共20 分）  

下式反應在甲醇溶液中的速率，會受到R 取代基的影響。試預測R 基為硝基（NO2） 或甲氧基（CH3O）時，何者速率較快？並解釋之。（10 分） H3CO CH3 H3C NH2 H3C CH2OH H2NH2C NHCH3 R Br CH2CH3 CH3OH heat ○ － ○ － H3C N H3C H N N N H O H OH H OH H OH H C 1 2 3 HO H CH2OH 96 年公務人員特種考試關務人員考試試題 代號： 科 別： 化學工程 全一張 （背面） 50720

有機化合物或有機原料，大部分均來自石油裂煉（petroleum refinery）的產品，請 說明石油裂煉過程中主要的有機化學反應。（10 分）

有機化合物或有機原料，大部分均來自石油裂煉（petroleum refinery）的產品，請 說明石油裂煉過程中主要的有機化學反應。（10 分）

下列A, B 和C 三種化合物的IR 光譜主要吸收分別為1735, 1770, 1800 cm-1。請指 出何者為A,何者為B,何者為C？（3 分）請說明其理由？（7 分）

Trans-1-bromo-2-methylcyclohexane 在鹼性溶液中進行脫去反應，得到的主要產物 與 Zaitsev rule 所預測者不同，試解釋其原因。（10 分） 六、 欲決定peptide 序列時，可以利用Edman degradation 法，由N 端將氨基酸單體逐一 切斷，再加以鑒定。如下式所示，使peptide 與isothiocyanate（Ph-NCS）作用後， 再以弱酸水解，可得到一產物phenylthiohydantoin（PTH）以及少了一個氨基酸的 peptide。試寫出PTH 的結構，及此反應的機構。（10 分） 七、由所提供的起始物及其它所需試劑，設計下列產物的製備方法。所須的步驟數目不 限。(每小題10 分，共30 分)    H3C H Br H KOH CH3 CH3 OH CH2CH2Br CH2CH2CH2COOH HC CH H3C CH2CH2CH2CH3 O R H2N O H N －N=C=S PTH + H2N－ Peptide Peptide +

請從產品化學結構的角度，比較人造纖維與棉紡織品的差異性。（10 分） 六、在化學工廠應用的化學品，尤其有機化合物均附有物質安全資料表（material safety data sheet, MSDS），請問有機化合物的MSDS 包括那些化合物的數據？（10 分） 七、請說明利用有機清潔劑清除油污的過程中，清潔劑的清潔原理。（10 分） 八、如何運用紫外光譜（ultraviolet spectrum）鑑定有機化合物？請說明其原理。（10 分） 九、家庭用的氣體燃料有兩種，分別是天然氣和液化石油氣；請就有機化學的觀點， 說明兩者的差異性為何？（10 分） 十、請描述如何純化固體的有機化合物並鑑定其純度。（10 分）

請從產品化學結構的角度，比較人造纖維與棉紡織品的差異性。（10 分） 六、在化學工廠應用的化學品，尤其有機化合物均附有物質安全資料表（material safety data sheet, MSDS），請問有機化合物的MSDS 包括那些化合物的數據？（10 分） 七、請說明利用有機清潔劑清除油污的過程中，清潔劑的清潔原理。（10 分） 八、如何運用紫外光譜（ultraviolet spectrum）鑑定有機化合物？請說明其原理。（10 分） 九、家庭用的氣體燃料有兩種，分別是天然氣和液化石油氣；請就有機化學的觀點， 說明兩者的差異性為何？（10 分） 十、請描述如何純化固體的有機化合物並鑑定其純度。（10 分）

下列A, B 和C 三種化合物的沸點分別為97, 118, 222°C。請指出何者為A,何者為 B,何者為C？（3 分）請說明其理由？（7 分） 六、Pyridine and pyrrole 的結構如下：請指出何者鹼性較强？（3 分）請說明其理由？ （7 分） pyridine pyrrole O C2H5 H5C2 H+ H2O Na, NH3 CH3 HO CH2OH C2H5 H5C2 H H O O O O O O H3C OH O CH3CH2CH2OH H3C NH2 O N NH