化學工程 115 年有機化學考古題
跨年同科91-115
題目為考試當年公告版本，實務標準請以現行規範為準。
試題4 題
115 年申
第 1 題請寫出下列各化合物的結構式（包含相關的立體化學）。 （每小題4 分，共20 分） ㈠(1S,3R)-1-Fluoro-3-isopropylcyclohexane ㈡Cyclooctyne ㈢Benzoyl chloride ㈣cis-2-Butene oxide ㈤N,N-Diethylaniline
115 年申
第 2 題請寫出下列各反應的反應機構（mechanism），以彎曲箭頭（curved arrow） 來表示電子的轉移，並正確標注該有的形式電荷（formal charge）。 ㈠ （8 分） ㈡ （12 分）
115 年申
第 3 題某化合物具有C7H14O2 的分子式，在結構鑑定的實驗中，取得下列的核磁 共振（NMR）光譜數據。 1H-NMR 4.10 (t, 2H), 2.09 (s, 3H), 1.70 (m, 1H), 1.52 (m, 2H), 0.92 (d, 6H) 13C-NMR 171.2, 63.1, 37.3, 25.1, 22.5, 21.1 ㈠根據以上數據，推論出至少四個關鍵部分結構資訊，務必詳細說明推理 過程。（16 分） ㈡利用所得到的部分結構資訊，確認出該化合物完整的結構。（4 分）
115 年申
第 4 題請寫出下列各反應主要產物的結構式（包含相關的立體化學）。 （每小題4 分，共40 分） ㈠ ㈡ ㈢ ㈣ ㈤ ㈥ ㈦ ㈧
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