化學工程 99 年有機化學考古題

請寫出下列反應式中主要產物的結構：（每小題2 分，共30 分） O NH2 CHCH2Cl H3C H3C 2.H3O+ 1.NaON, Br2 AlCl3 PTC KMnO4 H+ + CHCl3, 50% NaOH(aq) O CH3OH H+ O H O H HBr H3C CO2CH3 H2O heat CO2CH3 1. NaOH 2. H3O+ H2O2 CH3CH2SH NH O LiAlH4 OH CHCl3 + heat 1. 50% NaOH(aq) + NaOH(aq), PTC 2. H3O+ H3C O O C2H5 C2H5ONa H3C C2H5 O NaOH Br2 Br2 H2O

寫出下列化學轉換所需的試劑以及經過的中間產物：（每小題5 分，共15 分） H H3C H CH3 H H3C CH3 H Br Br NO2 CH3 ㈠ ㈡ ㈢ ㈣ ㈤ ㈥ ㈦ ㈧ ㈠ ㈡ ㈢ 99 年公務人員高等考試三級考試試題 代號：36470、36770 類 科： 化學工程、農畜水產品檢驗

請寫出下列反應的反應機構：（每小題5 分，共15 分） O Br NaOH H3O+ OH O O Mg THF H3O+ OCH3 Na CH3 2 x NH3(l), ROH ㈠ ㈡ ㈢ Cl Cl H H Cl , ,

下列三種化合物在CH3COCH3 / H2O中進行SN1 反應時反應速率的大小順序為何？（3 分）並說明之。（7 分） I II III

CH3OH與CH3SH的酸性何者較強？（2 分）並說明之。（3 分） 六、請說明以下三個化合物在紅外線光譜有何重要差別？（10 分） H H3C H 3 H H3C CH3 H CH 七、請說明下列兩個化合物何者較易形成內酯？（5 分） OH O HO HO OH O 八、請申論何謂共振式？（5 分） 九、下列兩個化合物的鹼性何者較強？（2 分）並說明理由。（3 分） N H (C2H5)2NH