化學工程 105 年有機化學考古題

請寫出下列化合物的英文名稱（IUPAC 或一般俗稱皆可）：（每小題2 分，共10 分） CH3 H3C CH2Cl2 NH2 (CH3)4Si H2C CH CHO

畫出下列化合物之結構：（每小題2 分，共10 分）  (2S,3S)-3-methyl-2-pentanamine  Ortho-chlorobenzoic acid  (Z)-4-bromo-4-hexene-3-ol  (2R,4R)-5-mercapto-4-methylpentan-2-ol  Meso-2,3-difluorobutane

請寫出下列反應式之主要產物：（請表示正確的立體化學，每小題3 分，共30 分） O CH3NO2, K2CO3       CH2CH3 CH2CH3 O O O 40℃ + O3, Me2S CO2Et H3C H3C 2.2當量EtMgBr, H2O H3CO H3CO PhOOPh, HBr, 加熱 CO2Et EtO2C N 5%Pd/BaSO4, H2(1atm) , Et2O CH2 (1) Hg(OAc)2, H2O/THF (2) NaBH4, NaOH(aq.)       F O2N KOCH3, 67℃ O O H3C CH3 1.0 mol% TiCl4, Et3N, CH3OH NMe3 Br Ag2O, H2O 加熱

就下列每小題中，各對有機化合物，試比較其酸性大小，並以“＞”或“＜”表示。 （每小題2 分，共10 分）     

請寫出下列反應之反應機構：（每小題10 分，共20 分） O THF CO2Et NaH, EtO2CCH2-PBu3 Br, NMe2 N2Cl CH3 N N NMe2 H3C +     

畫出下列化合物之路易士結構（Lewis structure），並標明負電荷在那一個原子上。 （每小題2 分，共10 分）  NO2 -  CN -  NH2 -  HSO4 -  HC2 - CH3CH2OH and CH3CH2SH and O O O O H H OH H3CO OH O2N and NH3+ and N+ H CH3COOH and CF3COOH （請接第二頁） 105年公務人員高等考試三級考試試題 29670 全三頁 第二頁 類 科 ：化學工程、生物技術 科 目 ：有機化學

請解釋當吡啶（Pyridine）與苯（Benzene）進行硝化的親電子取代反應（Electrophilic Substitution），為何吡啶需要較高的溫度才能讓反應進行？（10 分） NO2 Nitration 50℃ N N NO2 Nitration >200℃

畫出下列分子或離子之共振結構（Resonance structure）。（每小題2 分，共10 分）     

請解釋下述化合物的酸性（pKa 值），為何化合物A 和B 的酸度pKa 值與水相近 （pKa 15.6），而化合物C 的pKa 值卻相對高於水呈現鹼性。（10 分） N H H H N H A B C pKa 17 pKa 14 pKa 40

寫出下列反應之產物。（每小題2 分，共10 分）      H3C CH3 O O CH3 O H2N NH2 NH2 H3C O CH3 CH3 O Br2, HOAc H3C CH3 O OH H+ hemiketal H3C OH O H3C O18H + H+ MgBr + H O 1) dry ether 2) HCl O OH OH + H+ （請接第三頁） H+ H+ H+ Br2, HOAc 105年公務人員高等考試三級考試試題 29670 全三頁 第三頁 類 科 ：化學工程、生物技術 科 目 ：有機化學

請完成下列的合成反應：（可使用任何無機試劑，每小題10 分，共20 分） I Cl O S S Hint: EtO2C CO2Et MeO2C CO2Me CO2Me  

寫出下列反應之產物及反應機構。（每小題5 分，共20 分）    

請寫出下列多步驟合成中A 至E 的化學結構式，若有相關的立體化學，須標明清楚。 （10 分） CH3O N O O Br A Mg B 2. H2O C Δ H+ D (C15H14O) ether + hv 1. C6H5CHO 1. NaH 2. CH3Br E +            

在pH 5.0 時，化合物嗎晽-即對氧氮己環（morpholine），與其共軛酸morpholinium ion 的比例為1 比1622，請問此一化合物morpholine 的pKb 為多少？（寫至小數點下兩 位，第三位四捨五入）（5 分）

有兩個化合物A 和B 具有相同的分子式C6H8，它們均能與兩莫耳的氫氣在鉑催化下 變成為環己烷，在碳十三去氫耦合的核磁共振光譜（broadband decoupled 13C NMR） 上，化合物A 顯示3 支吸收峰，而化合物B 僅顯示2 支吸收峰，化合物A 顯示最大 吸收在256 nm，化合物B 在波長大於200 nm 以上，均無吸收，請問化合物A 和B 的結構。（5 分） 九、以下為ㄧ脂質（lipid）的結構，其堆積的結果會造成法布瑞士症（Fabray’s disease）， 此症為一種遺傳疾病，是由於人體內酵素α-galactosidase 缺失或沒有所造成，這個 酵素能催化半乳糖（α-D-galactopyranose）上糖苷鍵（glycosidic bond）的水解。 請寫出在這個脂質 I, II, III）名稱，並請描寫出糖與糖之間的糖苷鍵 是那一種？（例如α-1, 2；β-1, 6）（5 分）  你認為這個分子會溶於水嗎？請解釋之。（5 分） 十、酚酞（phenolphthalein）是一種酸鹼指示劑，其結構如下：在pH＜8.5 的溶液，它是 無色，在pH＞8.5 的溶液，它是紅紫色，請說明它顏色的改變原因。（10 分） H3C H3C + CH3OH H+ Br H3C + HS- OCH3 Cl AlCl3 H3C + O O CH3 + CH3 O OH- CH3OH O O O O O OH HO OH CH2OH OH CH2OH OH HO HO O CH2OH HN (CH2)12CH3 (CH2)16CH3 O OH I II III O OH O OH phenolphthalein OH- CH3OH AlCl3 HS-