化學工程 105 年有機化學考古題
題目為考試當年公告版本，實務標準請以現行規範為準。
請寫出下列化合物的英文名稱（IUPAC 或一般俗稱皆可）：（每小題2 分，共10 分） CH3 H3C CH2Cl2 NH2 (CH3)4Si H2C CH CHO
請寫出下列反應式之主要產物：（請表示正確的立體化學，每小題3 分，共30 分） O CH3NO2, K2CO3 ㈠ ㈡ ㈢ ㈣ ㈤ ㈠ CH2CH3 CH2CH3 O O O 40℃ + O3, Me2S CO2Et H3C H3C 2.2當量EtMgBr, H2O H3CO H3CO PhOOPh, HBr, 加熱 CO2Et EtO2C N 5%Pd/BaSO4, H2(1atm) , Et2O CH2 (1) Hg(OAc)2, H2O/THF (2) NaBH4, NaOH(aq.) ㈡ ㈢ ㈣ ㈤ ㈥ ㈦ F O2N KOCH3, 67℃ O O H3C CH3 1.0 mol% TiCl4, Et3N, CH3OH NMe3 Br Ag2O, H2O 加熱
請寫出下列反應之反應機構：（每小題10 分，共20 分） O THF CO2Et NaH, EtO2CCH2-PBu3 Br, NMe2 N2Cl CH3 N N NMe2 H3C + ㈡ ㈠ ㈧
請解釋當吡啶（Pyridine）與苯（Benzene）進行硝化的親電子取代反應（Electrophilic Substitution），為何吡啶需要較高的溫度才能讓反應進行？（10 分） NO2 Nitration 50℃ N N NO2 Nitration >200℃
請解釋下述化合物的酸性（pKa 值），為何化合物A 和B 的酸度pKa 值與水相近 （pKa 15.6），而化合物C 的pKa 值卻相對高於水呈現鹼性。（10 分） N H H H N H A B C pKa 17 pKa 14 pKa 40
請完成下列的合成反應：（可使用任何無機試劑，每小題10 分，共20 分） I Cl O S S Hint: EtO2C CO2Et MeO2C CO2Me CO2Me ㈡ ㈠
請寫出下列多步驟合成中A 至E 的化學結構式，若有相關的立體化學，須標明清楚。 （10 分） CH3O N O O Br A Mg B 2. H2O C Δ H+ D (C15H14O) ether + hv 1. C6H5CHO 1. NaH 2. CH3Br E + ㈠ ㈡ ㈢ ㈣ ㈤ ㈥ ㈦ ㈧
有兩個化合物A 和B 具有相同的分子式C6H8，它們均能與兩莫耳的氫氣在鉑催化下 變成為環己烷，在碳十三去氫耦合的核磁共振光譜（broadband decoupled 13C NMR） 上，化合物A 顯示3 支吸收峰，而化合物B 僅顯示2 支吸收峰，化合物A 顯示最大 吸收在256 nm，化合物B 在波長大於200 nm 以上，均無吸收，請問化合物A 和B 的結構。（5 分） 九、以下為ㄧ脂質（lipid）的結構，其堆積的結果會造成法布瑞士症（Fabray’s disease）， 此症為一種遺傳疾病，是由於人體內酵素α-galactosidase 缺失或沒有所造成，這個 酵素能催化半乳糖（α-D-galactopyranose）上糖苷鍵（glycosidic bond）的水解。 ㈠請寫出在這個脂質 I, II, III）名稱，並請描寫出糖與糖之間的糖苷鍵 是那一種？（例如α-1, 2；β-1, 6）（5 分） ㈡ 你認為這個分子會溶於水嗎？請解釋之。（5 分） 十、酚酞（phenolphthalein）是一種酸鹼指示劑，其結構如下：在pH＜8.5 的溶液，它是 無色，在pH＞8.5 的溶液，它是紅紫色，請說明它顏色的改變原因。（10 分） H3C H3C + CH3OH H+ Br H3C + HS- OCH3 Cl AlCl3 H3C + O O CH3 + CH3 O OH- CH3OH O O O O O OH HO OH CH2OH OH CH2OH OH HO HO O CH2OH HN (CH2)12CH3 (CH2)16CH3 O OH I II III O OH O OH phenolphthalein OH- CH3OH AlCl3 HS-