化學工程 111 年有機化學考古題
民國 111 年（2022）化學工程「有機化學」考試題目，共 6 題 | 資料來源：考選部
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請寫出下列英文名稱的化學結構。（每小題2 分，共10 分）
Ethylene glycol
Aniline
Acetonitrile
Terephthalic acid
N,N-Dimethylformamide
請寫出下列英文名稱的化學結構（每小題2 分，共10 分）
Methyl vinyl ketone
Deuterated chloroform（Chloroform-d）
Pyrrolidine
Oxalic acid
Sodium azide
請寫出下列反應的主要產物。（請表示正確的立體化學，每小題5 分，共50 分）
CH3
OH
H
Et3N, SOCl2
CHO
+
室溫
CH2CH3
Zn / Cu, CH2I2
H3O+
CH3
1. O3, CH2Cl2, -78℃
2. Me2S
H3C
O
CH3
O
O
AlCl3,
80℃
O
H2N-NH2, NaOH(水溶液.)
加熱
O
CH3
加熱
CO2Et
2.5eq. nBuMgBr; H3O+
O
(CH3)2CuLi; H3O+
請寫出下列反應的主要產物（請表示正確的立體化學）（每小題5 分，共50 分）
O
催化量H2SO4, HO-NH2
O
O
MgBr
CO2(固體); H3O
O
nBu2CuLi; H3O
CHO
CH2CN
+
NaOEt, EtOH
O
O
CO2H
H3CO
SOCl2
O
CH3
CH3
催化量H2SO4, CH3OH
請寫出下列反應之反應機構。（每小題10 分，共40 分）
CHO
CO2Me
PPh3
O
NaH, BrPh3P-CH2-CO2Me
+
BH
OH
2
1.
, THF
2. 30% H2O2 , NaOH(aq.)
O
N
H
N
cat. H2SO4,
+
CN
CO2H
H3O, 加熱
請寫出下列反應之反應機構（每小題10 分，共40 分）
CO2H
OH
H2SO4
O
O
H3C
H3C
H3C
H3C
CH3
(Z)
CH3
H
H
OH
1. (i Bu)2BH, THF
2. 30% H2O2, NaOH(水溶液)
化學工程 111 年其他科目
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