化學工程 93 年有機化學考古題

請完成下列各方程式。（每小題5 分，共40 分） C C C O O CH3 CH2OH C CH3 O C NH2 O CH2 CHO C OCH3 O i. Hg(OAc)2 ii. NaBH2 CrO3-C5H5N-HCl PCC Br2, NaOH i. NH2NH2 ii. KOH, heat Ag(NH3)2 + excess CH3MgBr THF HNO3, H2SO4 Na NH3(liquid) a. b. c. d. e. f. g. h.

請畫出下列聚合物之基本結構式。（每小題4 分，共20 分） Polyamide Polyester Polyisoprene Polystyrene Polyurethane 九十三年公務人員特種考試關務人員考試試題 代號： 科 別： 化學工程

請利用簡單的化學檢測方法，辨識下列各組化合物。（每小題5 分，共20 分） CHO C CH3 O C CH3 O C O CH2CH3 C CH3 O CH2CH3 CH2CH3 CH CH2 and and and a. b. c. d. and

請完成下列合成，並請寫出中間詳細的過程。（每小題10 分，共20 分） N=C=O and OH N N OH NH2 + CO2 H2O a. b.

如下反應式所示，試畫出所有ortho, meta, para 可能之反應產物，並比較其相對穩定 性。（10 分） CH3 Y + + ortho + mata + para 六、對「親核性芳香族置換反應」來說，下列基團中那些對苯環為活性化基？那些為去 活性化基？「反應基」之導入方向為ortho, meta, 或para?（10 分） (1)-OR (2)-COR (3)-NO2 (4)-N (CH3)3 + (5)-X (6) -SO3H (7)-OH (8)-COOH (9)-CHO (10)-CN 七、預測下列「環化反應」之產物；需將甲基對sp2平面之上、下位置關係標示清楚。（10 分） CH3 CH3 H H heat H H CH3 CH3 UV light (1) (2) 八、以IUPAC 法命名下列各化合物；畫出其三次元立體結構並以R,S 標示各不對稱碳 (asymmetric carbon)。（10 分） (1) (2) CH3 Cl Br H C2H5 OH CH3 F COOH H C3H7 Cl 九、依酸性大小，排列出下列化合物順序，並說明其理由。（10 分） (C6H5)2CH2、CH4、C6H5CH3、(C6H5)3CH 十、比較下列二化合物(pyrrole, pyrrolidine)之鹼性強弱，並說明其理由。（10 分） N pyrrole N H pyrrolidine H2 , Ni heat ortho + meta + para CH3 heat