化學工程 93 年有機化學考古題

請完成下列各方程式。（每小題5 分，共40 分） C C C O O CH3 CH2OH C CH3 O C NH2 O CH2 CHO C OCH3 O i. Hg(OAc)2 ii. NaBH2 CrO3-C5H5N-HCl PCC Br2, NaOH i. NH2NH2 ii. KOH, heat Ag(NH3)2 + excess CH3MgBr THF HNO3, H2SO4 Na NH3(liquid) a. b. c. d. e. f. g. h.

如下式所示，假設由(R)-sec-Butyl chloride 所合成之產物比為(R,R)/meso= 30/70。試 問若以光學純度為60%之(S)-sec-Butyl chloride 為反應物，則所生成之產物中(R,R)與 (S,S)各占多少？產物之光學純度為何？（10 分） CH3CH2 CH CH3 Cl * Cl2, heat or light CH3CH CH CH3 Cl * Cl * + other product sec-Butyl chloride 2,3-Dichlorobutane

請畫出下列聚合物之基本結構式。（每小題4 分，共20 分） Polyamide Polyester Polyisoprene Polystyrene Polyurethane 九十三年公務人員特種考試關務人員考試試題 代號： 科 別： 化學工程 全一張 （背面） 12630

寫出「離去反應(E2)」及「親核性反應(SN2)」之反應機構。一級、二級、三級烷基 對E2 及SN2 之反應性各為何？列出其反應性順序並說明其原因。（10 分）

請利用簡單的化學檢測方法，辨識下列各組化合物。（每小題5 分，共20 分） CHO C CH3 O C CH3 O C O CH2CH3 C CH3 O CH2CH3 CH2CH3 CH CH2 and and and a. b. c. d. and

如下表所示，「鹵苯」及「鹵乙烯」之Bond lengths 及Dipole moments 均較「鹵烷」 為小，其原因為何？詳說明之。（10 分） Bond lengths, Å C-Cl C-Br Dipole moments, D R-Cl R-Br C2H5-X 1.77 1.91 2.05 2.02 CH2=CH-X 1.69 1.86 1.44 1.41 C6H5-X 1.69 1.86 1.73 1.71

請完成下列合成，並請寫出中間詳細的過程。（每小題10 分，共20 分） N=C=O and OH N N OH NH2 + CO2 H2O a. b.

試完成下列方程式：（10 分） O O O + CH2=CH CH=CH2 (1) (2) CH3 CH3 C=CH C CH3 O H2SO 4 CH3OH CH3COCH2COOC2H5 NaOC2H5 (A) + CH3CH2CH2Br (B) NaOC2H5 (C) + CH3Br (D) OH - (E) H2O or H + (F) _ CO2 (G) Base (3) 九十三年關務人員升官等考試試題 類 科： 化學工程 全一張 （背面）

如下反應式所示，試畫出所有ortho, meta, para 可能之反應產物，並比較其相對穩定 性。（10 分） CH3 Y + + ortho + mata + para 六、對「親核性芳香族置換反應」來說，下列基團中那些對苯環為活性化基？那些為去 活性化基？「反應基」之導入方向為ortho, meta, 或para?（10 分） (1)-OR (2)-COR (3)-NO2 (4)-N (CH3)3 + (5)-X (6) -SO3H (7)-OH (8)-COOH (9)-CHO (10)-CN 七、預測下列「環化反應」之產物；需將甲基對sp2平面之上、下位置關係標示清楚。（10 分） CH3 CH3 H H heat H H CH3 CH3 UV light (1) (2) 八、以IUPAC 法命名下列各化合物；畫出其三次元立體結構並以R,S 標示各不對稱碳 (asymmetric carbon)。（10 分） (1) (2) CH3 Cl Br H C2H5 OH CH3 F COOH H C3H7 Cl 九、依酸性大小，排列出下列化合物順序，並說明其理由。（10 分） (C6H5)2CH2、CH4、C6H5CH3、(C6H5)3CH 十、比較下列二化合物(pyrrole, pyrrolidine)之鹼性強弱，並說明其理由。（10 分） N pyrrole N H pyrrolidine H2 , Ni heat ortho + meta + para CH3 heat