化學工程 97 年有機化學考古題
題目為考試當年公告版本，實務標準請以現行規範為準。
寫出下列化合物的結構。（每小題2 分，共10 分） ㈠菲（phenanthrene） ㈡1,1-二苯肼（1,1-diphenylhydrazine） ㈢鄰苯醌（o-benzoquinone） ㈣聯苯（biphenyl） ㈤吲哚（indole）
請寫出下列反應式中主要產物的結構。（每小題2 分，共20 分） ㈠ ㈡ ㈢ ㈣ (1) Hg(OAc)2, CH3OH (2) NaBH4 ？ CH2OH MnO2 CH2Cl2 ？ C CH HgO, H2SO4, H2O ？ O NH2NH2, NaOH 大於220 oC ？ ㈤ ㈥ ㈦ ㈧
以簡易化學方法（非光譜測定）區分下列各對化合物，並略述觀察的結果。（10 分） ㈠CH3CH2CH2CH2NHCH3 及CH3CH2CH2CH2NH2 ㈡ 及 O3S N2 +Cl Na+ N CH3 CH3 ？ COCl OCH3 OCH3 CH3O HN O NaOH ？ CH3CH2CH2 C O Cl CH3SH + 鹼 ？ ？ N NaNHCH2CH3 H2O 加熱 HOCH2CH2O H2C CH2 O 加熱 + (polymer) (過量) ？ NH2 C OH O ？ H3C OCH3 H2SO4 CH2 H3C H3C +
寫出下列反應流程圖中A 至E 的結構。（10 分）
寫出下列化學轉化所需試劑及產物A 至E 的結構。（10 分）
試寫出下列反應式中A 至E 的結構。（10 分） A C6H5 CO2H CH3CH2O C O Cl D H3O+ C6H5 加熱 C B NaN3 (1) Mg (2) CO2 (3) H+ E (1) CH3I, 過量 (2) Ag2O, 加熱 A H3C B H3C NO2 C HOOC NO2 CH3CH2OH H+ D CH3CH2OH Zn, HCl E NaOH, H2O CO2H NO2 D H2O A H2O (CH3CO)2O H3PO2 B CO2H NO2 C Fe, HCl HNO3, H2SO4 NaNO2, HCl E
寫出下列反應式的反應機構。（10 分）
試說明下列二小題的化學或立體選擇性。（每小題5 分，共10 分） ㈠化合物（I）在鹼性條件下較化合物（II）更容易進行脫水反應。 ㈡產物（IV）為下列還原反應之主要產物。 九、請根據下面數據，推斷化合物A 的結構；並請說明推導過程。（10 分） 化合物A 的分子式為C5H8O2；沸點166-166.5℃； 1H NMR（CDCl3）：2.52（t, 4H），4.05（t, 4H） 13C NMR（CDCl3）：三個吸收峰； IR：含羰基（carbonyl） N O O CH3 NH2NH2 NH NH O O H2NCH3 + + O OH (I) O OH (II) O OH H H OH (III) (IV) (V) (1) LiAlH4 (2) H3O+ +