化學工程 113 年有機化學考古題
跨年同科91-115
題目為考試當年公告版本，實務標準請以現行規範為準。
試題5 題
113 年申
第 1 題請寫出下列英文名稱的化學結構。（每小題2 分，共10 分） ㈠Ethyl acetate ㈡Tetrahydrofuran ㈢Diphenyl ether ㈣Benzyl bromide ㈤Benzoic acid
113 年申
第 2 題請寫出下列化學反應的主要產物。 （請表示正確的立體化學，每小題4 分，共40 分） ㈠ ㈡ ㈢ ㈣ °C O HNO3 H2SO4 MgBr O + 反應完成後加入 HCl(aq) CH2I2 Zn, CuCl H3CH2CO O OCH2CH3 O CH3CH2ONa NH2 H3C (1) NaNO2, H+ (2) HBF4 F O2N NO2 + CH3NH2 ㈤ ㈥ ㈦ ㈧ CO2H H3C CO2H CO2H H3CO CO2H F NH2 H3C C O C H2 CO2CH3 A CH3CH2ONa CH3CH2OH C(O)CH3 CO2CH3 C(O)CH3 C D + B CHO N H CH3 + CH3NH2 NaBH3CN CH3OH, H+ (pH = 4) O H3C O CH3 CH3 O NaOH + + H2O OH O HC CH CH3CH2OH
(1)NaNO2, H+
(2)HBF4
F
O2N
NO2
+ CH3NH2
㈤
㈥
㈦
㈧
CO2H
H3C
CO2H
CO2H
H3CO
CO2H
F
NH2
H3C C
O
C
H2
CO2CH3
A
CH3CH2ONa
CH3CH2OH
C(O)CH3
CO2CH3
C(O)CH3
C
D
+ B
CHO
N
H
CH3
+ CH3NH2
NaBH3CN
CH3OH, H+ (pH = 4)
O
H3C
O
CH3
CH3
O
NaOH
+
+ H2O
OH
O
HC CH
CH3CH2OH
113 年申
第 3 題將下列的化合物，依據它們的pKa 數值，由大至小依序排列表示。 （每小題5 分，共15 分） ㈠ ㈡ ㈢
113 年申
第 4 題請寫出下列反應之反應機構。（每小題10 分，共20 分） ㈠ ㈡
113 年申
第 5 題請就以下的合成路徑，回答下列問題：（每小題5 分，共15 分） ㈠請寫出試劑B 的可能結構。 ㈡請寫出使化合物C 變化為產物D 的反應條件。 ㈢請描述如何以紅外光譜儀（IR）追蹤反應C→D。
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