化學工程 113 年有機化學概要考古題

請寫出下列化學物的英文名稱（IUPAC 或一般俗稱皆可）。 （每小題2 分，共10 分） ㈠ ㈡ ㈢ ㈣ ㈤

請寫出下列反應之反應機構。（每小題10 分，共30 分） ㈠ ㈡ ㈢ Cl 濃H2SO4, 加熱 CH3 CH3 Br2, H2O Cl NaOMe CO2Me Zn / Cu, CH2I2 OH H3CO Et3N, SOCl2 O NH2 + 酸催化 CH3 O (CH3)2NH, H2O NC CN H3O+, 加熱 CO2Me 2.2當量PhMgBr; H3O+ EtO2C CO2Et 1.05當量NaOEt; H3O+

請寫出下列反應的主要產物（請以正確的立體化學表示）。 （每小題5 分，共50 分） ㈠ ㈡ ㈢ ㈣ ㈤ ㈥ ㈦ ㈧

請說明下列化合物A 和化合物B 的酸值（pKa 值）為何與水相近 （H2O, pKa 15.6）。（10 分） H H pKa 15 A B N H pKa 17