化學工程 107 年有機化學概要考古題
答案已遮住，先自己作答（本版尚未保留作答紀錄）答案已全部攤開（切「先自己作答」可遮住答案） 題目與答案為考試當年公告版本，實務標準請以現行規範為準。
試題25 題
107 年申
第 1 題請寫出下列反應式之主要產物。（請表示正確的化學式，每小題4 分，共40 分）
㈠
㈡
㈢
㈣
㈤
㈥
（請接第二頁）
107年公務人員特種考試關務人員、
身心障礙人員考試及107年國軍上校
以上軍官轉任公務人員考試試題
全三頁
第二頁
考試別： 關務人員考試
等
別： 四等考試
類
科： 化學工程
科
目： 有機化學概要
NMe2
N2Cl
CH3
+
CO2H
微量P, Br2
Cl
O
(CH3)2CuLi; H2O
1. BH3, THF
2. 30%H2O2, NaOH(aq.)
O
H2N-NH2, NaOH(aq.)
+
N2
加熱
CHO
EtO2C CH2 PPh3Br
CO2Et
NaH,
+
THF
CH3
CH3
OH
H Br
Br2, CH3CN / H2O
AlCl3, CH3CH2CH2Cl
+
㈦
㈧
107 年申
第 2 題請寫出下列反應之反應機構。（每小題10 分，共40 分）
㈠
㈡
㈢
㈣
（請接第三頁）
107年公務人員特種考試關務人員、
身心障礙人員考試及107年國軍上校
以上軍官轉任公務人員考試試題
全三頁
第三頁
考試別： 關務人員考試
等
別： 四等考試
類
科： 化學工程
科
目： 有機化學概要
（請接背面）
Br
Br
NO2
NO2
OMe
NaOMe
NaOMe
沒有反應
加熱
加熱
Br
NO2
NO2
OMe
OMe
NO2
OMe
Br
NH
O
O
Br
H3CO
NH2
H3CO
Hint: Gabriel Synthesis
107 年申
第 3 題請解釋當溴苯（Bromobenzene）或鄰硝基溴苯（1-Bromo-2-Nitrobenzene）都在鹼性
條件下進行取代反應（Electrophilic Substitution）時，為何只有鄰硝基溴苯能進行反
應？（10 分）
107 年申
第 4 題請完成下列的合成（可使用任何無機試劑）。（10 分）
107 年選
第 5 題下列何者不會是1,3-丁二烯（1,3-butadiene）與HCl 反應的產物？
(A)2-氯-2-丁烯（2-chloro-2-butene）✓ 正解✕ 你選的
(B)反1-氯-2-丁烯（trans-1-chloro-2-butene）✕ 你選的
(C)(S)-3-氯-1-丁烯（(S)-3-chloro-1-butene）✕ 你選的
(D)(R)-3-氯-1-丁烯（(R)-3-chloro-1-butene）✕ 你選的
107 年申
第 6 題苯甲醛與2-丙基胺在H2/Ni 的存在下反應可得：
107 年申
第 7 題依據伍德沃德（Woodward）和費哲（Fieser）的經驗法則（empirical rules）推論，下列那一化合物在紫外線光譜中的吸收波長最長？
107 年選
第 8 題下列醇類化合物與三氧化鉻的硫酸水溶液反應，何者最快？
(A)乙醇✓ 正解✕ 你選的
(B)異丙醇✕ 你選的
(C)三級丁醇✕ 你選的
(D)環己醇✕ 你選的
107 年選
第 9 題下列何者具芳族性（Aromaticity）？
(D)NHAcNHAcCOCH3CH3COCl, AlCl3BrCH3NH2CH3NaNH2, NH3CH3CH3CH3CH3Rh, H2OCH3OCH3Li, NH3, EtOHCH3CH3H3CCH3OHCH3H3COH3CCH3CH3OHO？1. SOCl22. AlCl3OHOClOHOClOOO✕ 你選的
107 年申
第 10 題下列反應，何者為親電芳香族取代反應（electrophilic aromatic substitution）？
107 年申
第 11 題下列化合物，何者同時具有1 級、2 級、3 級及4 級碳原子的結構？
107 年選
第 12 題下列反應，主要產物結構為：
(D)CH3CH3CH3CH3Cl, AlCl3ClNO2NO2OHNO2NO2NaOH, 100℃CH3CH3NO2H2SO4, HNO3COCH3COCH3Li, NH3, EtOHNCH2CH31.CH3I？2. Et3N, CH3I✕ 你選的
107 年申
第 13 題下列反應，何者為親核芳香族取代反應（nucleophilic aromatic substitution）？
107 年選
第 14 題下列反應的主要產物為何？
(D)NC H 2C H 33NCH2CH 33H3CNCH2CH 33CH3H CH CNCH(CH3 )2CHOO-CH2S(CH3)2？++OOHH3COOSCH3ΟΟHOOCH3NH3CCH3CH3HO-加熱？+NH3CCH3CH3+ H2ONH3CCH3+ H2ONH3CCH3CH3+ H2ONCH3CH3+ CH3OH✕ 你選的
107 年申
第 16 題下列加熱反應的主要產物為何？
107 年選
第 17 題坎尼乍若（Cannizzaro）係屬於何種反應？
(A)[4 +2]環化反應✕ 你選的
(B)加成－消去反應✕ 你選的
(C)擴環反應✕ 你選的
(D)氧化還原反應✓ 正解✕ 你選的
107 年選
第 18 題品吶醇（pinacol）重排反應形成品吶酮（pinacolone），反應過程中經由何種中間體的途徑？
(A)碳陽離子✓ 正解✕ 你選的
(B)碳陰離子✕ 你選的
(C)自由基✕ 你選的
(D)碳烯✕ 你選的
107 年選
第 19 題那一反應試劑適用於下列反應？CO2HClCO2H
(A)1. SOCl2, 2.H2O✕ 你選的
(B)HCl✕ 你選的
(C)少量P, Cl2✓ 正解✕ 你選的
(D)ZnCl2HOOKOHOHOOOOOHOO✕ 你選的
107 年選
第 20 題當吡咯（pyrrole）進行親電芳香族取代反應（electrophilic aromatic substitution），會在那個位置進行反應？
(A)2 號位置✓ 正解✕ 你選的
(B)3 號位置✕ 你選的
(C)4 號位置✕ 你選的
(D)2 號及4 號位置✕ 你選的
107 年選
第 21 題蛋白質二級結構β 回轉（β turn）可使胜肽鏈方向有較大之轉折，下列何者出現在β 回轉之機率較大？
(A)白胺酸（leucine）✕ 你選的
(B)甲硫胺酸（methionine）✕ 你選的
(C)脯胺酸（proline）✓ 正解✕ 你選的
(D)絲胺酸（serine）✕ 你選的
107 年選
第 22 題下列那個單體最不易在陰離子聚合條件下進行聚合反應？
(A)異丁烯（isobutylene）✓ 正解✕ 你選的
(B)丙烯腈（acrylonitrile）✕ 你選的
(C)丙烯酸甲酯（methyl α-methacrylate）✕ 你選的
(D)α-氰基丙烯酸甲酯（methyl α-cyanoacrylate）✕ 你選的
107 年選
第 23 題下列那一個是碳酸酯（carbonate ester）的通式代表？
(A)RCO2R'✕ 你選的
(B)ROCO2R'✓ 正解✕ 你選的
(C)RCOR'✕ 你選的
(D)RNHCO2R'✕ 你選的
107 年選
第 24 題那一化合物在NaOH 水溶液中進行水解速率最快？
(A)CH3CH2OCH2CH3✕ 你選的
(B)CH3CO2CH3✕ 你選的
(C)CH3CONH2✕ 你選的
(D)(CH3CO)2O✓ 正解✕ 你選的
107 年申
第 25 題下列反應會得到那一個主要產物？
