化學工程 108 年有機化學概要考古題

請依題示回答下列各小題： ㈠頭孢氨苄（Cephalexin）是一種抗生素，其化學結構式如下，請於掌性 中心（chiral center）標示R, S 組態（configuration）。（4 分） ㈡請依照國際純化學暨應用化學聯合會（IUPAC）之命名規則，寫出下列 化合物之中文命名。（各2 分，共6 分） ㈢三級氯化烷在乙醇水溶液中，可進行溶劑解得到三級碳陽離子中間體， 請問1-氯-1-甲基環戊烷和1-氯-1-甲基環己烷在相同條件下，何者溶劑 解速率比較快？請說明理由。（5 分） ㈣1,3-環戊二烯加熱可進行聚合化作用，得到不具雙鍵的長鏈化合物，再 升高加熱溫度，則又分解再回到1,3-環戊二烯，請寫出此聚合物之結構 式。（5 分） ㈤紅外線光譜中，羰基（carbonyl）的吸收信號波數（cm-1）常因鄰旁鍵 結的原子或原子團的不同而有差異，請說明為何丙酮的羰基吸收位置約 在1710 cm-1，而乙醯氯（CH3COCl）的羰基吸收位置約在1800 cm-1； N, N-二甲基乙醯胺[CH3CON(CH3)2]，則吸收位置降至1657 cm-1？（10 分） H2N CO2H ？ OH OH ？ CH3 1.O3 ？ 2. Zn, H3O+ NH2 CH3COCl ？ N 1. NaNH2, NH3(liq.) 2. H3O+ ？ CO2H CH3 SOCl2 ？ C6H5 C6H5 O O P2O5 ？ 130 ℃

請選用適當的試劑完成下列合成反應。每小題皆需數個步驟，請寫出各步 驟的產物結構式。（每小題10 分，共20 分） ㈠ ㈡

寫出下列反應之主要產物。（每小題2 分，共20 分） ㈠ ㈡ ㈢ ㈣ ㈤ O FeBr3 Br ？ S O CH2CO2H H2 Ra-Ni ？ O NH2OH ？ pH 4~6 Br2 hυ, Δ ？ O O O + 40℃ ？ O N C2H5 CH3 CH3 N C2H5 H H+ + + H2O O H+ OH O O NaOH 加熱 乙醇， ㈥ ㈦ ㈧

請以彎曲箭頭表示電子對移動方向，寫出下列反應之反應機構 （mechanism）。（每小題6 分，共30 分） ㈠ ㈡ ㈢ CH OCH3 CH3 CH3 HI CH3 CH3 I CH2OH O H HO O H+ ㈣ ㈤

FeCl3, Cl2CH2CH2CH3?

下列反應的主要產物為何？?NNH21.NaNO2, H2SO42. CuCN

下列反應的主要產物為何？?OCHO1.CH3MgBr; H3O+2. PDC(pyridinium dichromate)(重鉻酸吡啶鹽)