化學工程 106 年有機化學概要考古題
題目與答案為考試當年公告版本，實務標準請以現行規範為準。
下列照光氯化反應，請問那一反應速率比較快？請說明理由。（5 分） Cl2 Cl Cl Cl Cl2 + + HCl + HCl 照光 (a) (b) 照光
寫出下列反應之反應機構。（5 分） O CH3 N H2O HCl H3C NH3 Cl
寫出下列反應所需的試劑。（10 分） H3C Cl Cl H OH H3C H OCH3 A B C D E H3C Br H3C
下列各小題，請依題意回答。（每小題4 分，共20 分） ㈠何謂互變異構作用（tautomerization）？請舉例說明。 ㈡何謂相轉移觸媒（phase-transfer catalyst）？請舉例說明。 ㈢已知(+)-2-丁醇的比旋光為 +13.5°，若有一混和物，含(+)-2-丁醇和(-)-2-丁醇，測 得比旋光為 +6.75°，請問光學純度為何？ ㈣已知(+)-酒石酸的比旋光為 +12.0°，若有一混和物，含(+)-酒石酸和(-)-酒石 酸，測得比旋光為 –6.0°，請問(+)-酒石酸和(-)-酒石酸的比例為何？ ㈤請寫出2-甲基吡咯（2-methylpyrrole）和3-甲基喹啉（3-methylquinoline）之結構式。
使用Cahn-Ingold-Prelog 規則，以（R）和（S）符號標示下列各化學構造式內的掌性 碳（chiral carbons）。（每小題2 分，共10 分） ㈤ ㈣ ㈢ ㈡ ㈠ + + 106年公務人員特種考試關務人員考試、 106年公務人員特種考試身心障礙人員考試及 106年國軍上校以上軍官轉任公務人員考試試題 考試別： 關務人員考試 等 別： 四等考試 類 科： 化學工程 科 目： 有機化學概要
寫出下列反應流程所需之試劑。（10 分） C2H5 NO2 A C2H5 NH2 B C2H5 N2 Cl C C2H5 D C2H5 CN CO2H NO2 E
請完成下列反應式（請寫出每一步驟所需試劑）。（每小題5 分，共10 分） Br C O C2H5 1. 2. CH3 H OH C2H5 CH3 CN C2H5 H
寫出下列反應之主要產物或所需的反應物。（每小題2 分，共20 分） O CO2Et H3O heat N N N Cl O A 3. 4. CH3CH2CH2CH2Cl AlCl3 O H2 Pt 2. F D 5. O CH3CO3H 6. 7. 8. C6H5 Cl C O CH3CO2H H 10. J Br2 CCl4 Br Br 9. I N(CH3)2 N N N(CH3)2 + NH2 HO B E 1. HCl C (CF3CO2)2Hg C2H5OH NaBH4 G + 九、分子式C6H13NO 的一對1, 3-二取代基環己烷衍生異構物，其紅外光譜資料分別如下： 異構物 IR cm-1（0.01 mol / mL in CCl4） A 3622， 3382， 3366（寬帶，broad） B 3629， 3388 請寫出此異構物A 和B 的化學構造式，並說明理由。（10 分） CHO HO H H OH CH2OH H OH HNO3 10. J ㈡ ㈠ ㈠ ㈡ ㈢ ㈣ ㈤ ㈥ ㈦ ㈧
請選出下列化學反應的主要產物？
下列反應，主要產物結構為：
請選出下列化學反應（ C 代表14C）的主要產物？
在3-甲基丁醛中有幾個氫會在NaOD/D2O 的條件中被氘置換？1
酮與一級胺反應，在那一pH 值條件下可得到亞胺較高產率？pH = 1 ~ 2
下列那一個反應可以得到希夫鹼（Schiff base）？
1-戊醇與PCC（氯鉻酸吡鹽；pyridinium chlorochromate）在二氯甲烷中反應可得：
下列反應的主要產物為何？
下列反應的主要產物為何？Cl2C=O + H2O?H
下列反應的主要產物結構為：
下列那一些化合物屬於芳香族群？
下列那些胺可由醯胺（amide）還原形成？(A)苯甲胺（benzylamine） (B)異丙胺（isopropylamine） (C)苯胺（aniline） (D)三乙胺（triethylamine）
下列那一化合物在質譜圖中m/e = 72 有強吸收信號？
下列反應中，主要產物分子為：
下列何者互為差向異構物（epimer）？
葡萄糖不含下列那一項官能基？
達克綸（Dacron）是一種：