化學工程 109 年有機化學概要考古題
題目與答案為考試當年公告版本，實務標準請以現行規範為準。
請畫出下列各化合物的結構。（每小題2 分，共10 分） ㈠1, 10-癸二酸 ㈡4-溴吡啶 ㈢N, N-二甲基辛醯胺 ㈣γ-丁內酯 ㈤2, 3, 4-己三醇
請回答下列各子題。（每小題5 分，共30 分） ㈠甲醯胺為無色液體，可溶於水中。請以電子點畫出甲醯胺的路易斯結構 （Lewis structure），並說明它為何可溶於水中。 ㈡請以2, 2-二甲基戊烷的第2 與第3 號碳鍵，畫出其最穩定與最不穩定 的Newman 投影結構。 ㈢環氧乙烷（ethylene oxide）在KOH 的作用下，可生成寡聚物 H-(OCH2CH2)n-OH，請提出其生成的步驟。 ㈣下列那一化合物的官能基可以經由多倫銀鏡檢驗法檢測出？並寫出其 平衡的化學反應式。RCOOH、RCH2OCH3、RCHO、RCOR、RCOOCH2CH3 （其中R = C6H5） ㈤2, 6-二丁基羥基甲苯，通常簡稱BHT（butylated hydroxytoluene）， 學名為2, 6-雙(第三丁基)-4-甲基苯酚，是一種油溶性的化合物，用在食 品添加劑中作為抗氧化劑。請問在1H NMR 圖譜上，此分子會有幾組信 號，對應的分裂情形與積分比又為如何？ ㈥實驗室裡如何利用萃取法，將苯胺與氯苯的混合物做分離。 O OH 1. excess Br2/PBr3 2. H2O ？ H 1. n-BuLi 2. (CH3)3CBr ？ O O ？ 1. (i-Pr)2NLi 2. CH3CH2Br OH K2Cr2O7 H+ ？ OCH3 O HN ？ NH2 O SOCl2 回流 ？ benzene HO HNO3 Conc. H2SO4 ？ 大量過量 O CH3CH2NH2 ？
寫出下列反應的有機產物結構。（每小題2 分，共20 分） ㈠ ㈡ ㈢ ㈣ ㈤ ㈥ ㈦ ㈧ Δ Δ O NH2NH2 ？ KOH/ Br 1. NaN3/acetone 2. LiAlH4 3. H2O ？
就分子結構、性質與反應，請回答下列各子題：（每小題10 分，共30 分） ㈠某有機化合物其元素分析，測得碳、氫、氧的質量百分組成依序分別為 73.38；10.22；16.40。若該化合物的分子量為98，分子式為何？又此化 合物屬於五圓環酮類化合物，其可能的結構式為何（若有各類異構物一 併寫出）？（原子量C：12.0；H：1.0；O：16.0） ㈡下列有關酒精（乙醇）的敘述，請指出何者錯誤，並將其修正為正確的 陳述。 在室溫下，酒精與醋酸在氫氧化鈉的催化下會生成醋酸乙酯。 純酒精與鈉金屬作用會產生氫氧化鈉與氧氣。 純酒精可以用濃硫酸在加熱條件下脫水生成乙酸。 酒精無法與水以任何比例互溶。 乙醇在濃硫酸加熱脫水會產生乙烯。 ㈢有一芳香族化合物A 分子式為C7H7NO2，此化合物與氯氣在氯化鐵的 催化下，進行取代反應得到分子式為C7H6ClNO2 的單一產物B，再將此 化合物與過量的過錳酸鉀鹼性溶液加熱反應，經過中和後可得到分子式 為C7H4ClNO4 的產物C。請寫出此系列的反應式與化合物A-C 的分子 結構。（若有異構物，請說明之）
檸檬烯為單萜類天然物，廣泛存在於各種柑橘類果皮中，易揮發具宜人香 味。自然界中有(R)-(右旋)-檸檬烯與(S)-(左旋)-檸檬烯兩種，請將此二化合 物的結構畫出，且說明此二異構物的關係。又生物合成檸檬烯是由二磷酸 香葉[草]酯環化而形成，請將此化學轉換的反應機制寫出。（10 分） O P O P O O O O O 檸檬烯 二磷酸香葉[草]酯 Δ
根據下列核磁共振的光譜，那個特徵峰的標記可以區分醛（aldehyde）和酮（ketone）？
參考下列分子的模型示意圖；除了碳和氫以外的原子都已經標記。如果這個分子和碘（I2）作用後會產生下列那一種新的分子？
從下列提供的列表中選擇最佳的反應試劑進行下列官能基轉化反應：
下列那項組合可以成功進行弗瑞德-克拉夫茨烷基化反應（Friedel-Crafts alkylation）？假定合適的催化劑已經使用在這些反應中。
對於下列的化合物，請回答該分子在正常寬帶解耦（normal, broadband decoupled）的C-13核磁共振（NMR）光譜中會有多少訊號產生？
Loratadine是抗組織胺克拉黴素（Claritin®）的活性成分。Loratadine的質譜分析顯示分裂的主要片段M+為382(m/z)和384(m/z)，它們的強度比約為3：1。根據質譜數據，Loratadine可能含有下列那種原子？
利用亞硫醯氯（SOCl2）將醇類轉換成鹵烷的反應是經由那一種反應過程？
請參考下表：碳原子環數每一亞甲基（per CH2）的燃燒熱(kJ)3696468656646659根據上表中的數據，下列那種化合物的張力能（strain energy）最大？
下列反應的例子當中，最終產物X的結構？XCH3SCH3O1. O32. CH3SCH3+
化合物X是經由下列的狄爾士-阿德反應（Diels-Alder reaction）所得到的最終產物，因此化合物X的結構？OOOXCO2+加熱+
下列五個化合物當中，總共有幾個化合物是具有光學活性（optical activity）？ClClClClCO2HHOHCO2HHOH
下列反應的例子當中，最終產物Y的結構？Br2H2OXNaOHH2OY
下列那一個反應式的平衡有利於向左（K<1）？CH3OHONH3CH3OONH4CH3CH2OHCH3NH2CH3CH2OCH3NH3C CHHNH2C CHNH3CH3OHOC CHCH3OOC CHHI.II.III.IV.++++++++
下列反應的例子當中，主要產物X的結構？CH3CH2CH2CCCH3NaNH3X
當下列化合物進行E2反應時，主要產物X的結構？ClEtONaEtOHX
下列反應的例子當中，主要產物X的結構？OEtOOBrXCO21. NaOEt/EtOH2.3. H3O+, 加熱+
下列反應的例子當中，主要產物X的結構？OEtEtMeHH2SO4EtOHX
下列是D-甘露糖（D-mannose）的費雪投影式（Fischer projection），那一個是它最穩定的椅狀半縮醛（hemiacetal）的結構？CHOHHOHHOOHHOHHCH2OHD-mannose
下列反應在低溫（0 ℃）的條件下，主要產物X的結構？HBrX0 oC
下列反應的例子當中，主要產物X的結構？NH2CH3IX過量1.2. Ag2O, H2O, 加熱