化學工程 91 年有機化學考古題

下列這個化合物具有反副交感神經的生理活性。請提供可能的合成方法； 所使用的起始物或試劑不能含有超過6 個碳原子以上的化合物。（20 分）

下列的轉換可能需要多個反應步驟來進行。請提供所需的試劑並列出每一 步反應後的產物，用來進行此項合成的工作。（20 分）

如下列的反應中所示，該起始物在鹼性的條件下可得到70%的產物。請以 合理的有機化學知識推測它可能經過的反應機構（請一步一步列出可能的 中間產物和電子轉移的過程）。（20 分）

如下列的反應中所示，該起始物在酸性的條件下可得到重排後的產物。請 以合理的有機化學知識推測它可能經過的反應機構（請一步一步列出可能 的中間產物和電子轉移的過程）。（20 分）

有一未知物分子式為C10H12O2，其光譜分析分別為IR：2950, 2880, 1710, 1440, 920, 860, 705 cm －1；1H NMR： δ 8.10-7.80 (m, 2 H), 7.40-7.20 (m, 3 H), 5.40-4.80 (m, 1 H), 1.30 (d, J= 7 Hz, 6 H). 請依這些資訊推測此化合物可能的結構。（20 分）