化學工程 112 年有機化學考古題

下列三種化合物A、B、C， ㈠比較化合物A、B、C 分別與NaN3 進行取代反應，將速率由慢快排 列？（4 分） Br KOtBu D BH3 C OR F RO NaOH, H2O2 E HBr, heat 下列各題請依上述反應式作答： ㈡寫出化合物D 的結構？（3 分） ㈢寫出化合物E 的結構？（3 分） ㈣寫出化合物F 的結構？（3 分） ㈤寫出由化合物C 合成化合物D 的速率方程式？（4 分） ㈥如何由化合物G 合成化合物A？（4 分） ㈦以IUPAC 的命名方式以英文命名化合物G？（4 分）

將下列的化合物，依據它們的沸點，由小至大依序排列表示。（15 分） 將下列的化合物，依據它們的pKa 數值，由大小依序排列表示。（10 分）

下列是從起始物A 經過一系列的反應步驟， ㈠寫出化合物B 的結構？（3 分） ㈡寫出化合物C 的結構？（3 分） ㈢寫出化合物D 的結構？（3 分） ㈣如何利用紅外線光譜分辨化合物C 和化合物D？（4 分） ㈤化合物D 在氫質子光譜(1H NMR)中有多少訊號的吸收？（2 分） 下列的化合物與NaOH 反應後形成四種不同的烯類， ㈥寫出這四種烯類的結構？（8 分） ㈦那一個化合物是主產物？（2 分） ㈠ ㈡ ㈣ ㈤ ㈢

下列的化合物， ㈠以費雪投影式（Fischerprojection）的方式表示，寫出所有的異構物？（9 分） ㈡標示所有異構物掌性中心（chiral center ）的絕對構型（absolute configuration）？（12 分） ㈢寫出那一個化合物不具有光學活性？（2 分） ㈣承上題，請解釋該化合物為什麼不具有光學活性？（2 分）

寫出下列反應的最終產物，並以結構及電子推移詳述該反應的反應機轉。 （20 分） KOH EtOH

請將CH3CH3（ethane）、CH2=CH2（ethene）、HCCH（ethyne）這三個有 機分子的pKa 值由大到小排列，並請以分子結構與軌域（orbital）的觀點 說明原因。（10 分）

請將乙酸乙酯（ethyl acetate）以正丙醇（n-propanol）進行酸催化的轉酯 轉反應（acid-catalyzed transesterification）的反應步驟機制依序列出，並 請標記電荷的移動，以及最後主要的產物。（15 分）