化學工程 112 年有機化學概要考古題

下列共有四種聚合物， 寫出單體A 的結構。（3 分） 寫出單體B 的結構。（3 分） 寫出單體C 的結構。（3 分） 寫出單體D 的結構。（3 分） 寫出單體E 的結構。（3 分） 寫出單體F 的結構。（3 分） 寫出單體G 的結構。（2 分） 寫出單體H 的結構。（2 分） 何謂熱塑性塑膠（thermoplastic polymers）？（3 分）    

下列化合物的國際純化學暨應用化學聯合會（IUPAC）的命名為何？ (A)(Z)-3-Hydroxymethyl-2-butenoic acid (B)(Z)-2-Hydroxymethyl-2-butenoic acid (C)(E)-2-Hydroxymethyl-2-butenoic acid (D)(E)-3-Hydroxymethyl-2-butenoic acid

下列都是進行消除反應， 寫出3 種當化合物A 脫水反應後的產物。（6 分） 承上題，指出那一個化合物是最穩定的？（3 分） 分別舉出3 種化合物以及它們的反應條件，可以進行E1 或E2 反應以 合成化合物B。（9 分） 寫出化合物C 經過脫水反應後的產物D。（4 分） 化合物D 的碳-13 核磁共振光譜共有幾組吸收訊號？（3 分）

請問C5H11Br的結構異構物有幾個？ (A)3個 (B)7個 (C)8個 (D)11個

下列一系列的反應中， 寫出化合物A、B、C、D、E、F、G 的結構。（14 分） 如何利用紅外線光譜分辨化合物D 和E？（3 分） 如何利用紅外線光譜分辨化合物F 和G？（3 分） 如何利用氫質子核磁共振光譜分辨化合物A 和D？（5 分） 2.

氯氟烴如CF2Cl2在到達平流層受到紫外線激發，產生自由基並與臭氧反應，下列那一個自由基不會在臭氧層產生？ (A)Cl自由基 (B)ClO自由基 (C)ClO2自由基 (D)CO2自由基

請回答下列問題： 下列每一組化合物中，舉出那一個化合物較酸？（每小題3 分，共15 分） 預測下列每一個化合物中心原子的幾何形狀。（每小題2 分，共10 分） NH3 H3O+ BF3 BH4- NO3-     

此分子的立體結構為何者？ (A) (B) (C) (D)HHCH3

考慮下列可能的化學反應，那一個組合可以得到最高產率的(R)-2- 乙氧基丁烷R 2-ethoxybutane( )-？ (A) (B) (C) (D)

此圖示為Penicillin V的結構，請根據掌性（Chirality）規則來判斷標示位置的碳為何者組態（Ror S）？OONOSH HHCO2H

下列那一項的分子軌域（molecular orbital）代表維生素D3 的共軛π 系統（conjugated pi system）中，pi 電子占據的最高分子軌道（highest occupied molecular orbital）？ROHOH (A) (B) (C) (D)CClOAlCl3H3+OHO1. 2 CH3CH2Li2. H3O+CN1. CH3CH2MgBr2. H3O+CCH1. Sia2BH/THF2. H2O2/OH-

52 (A)（2S , 5R ,6R） (B)（2S , 5S , 6R） (C)（2S , 5S , 6S） (D)（2R , 5S , 6R）6下列那種鹵代烷可用於形成格氏（Grignard）試劑？ (A) (B) (C) (D)

下列那一種化學結構是屬於芳香族（aromatic）系列？ (A) (B) (C) (D)

下列那種化合物與氫溴酸（HBr）反應最快？ (A)反式-2-丁烯 (B)2-丁炔 (C)順式-2-丁烯 (D)1,3-丁二烯

具有取代基的芳香環與氯（chlorine）和氯化鋁（aluminum chloride）反應速率的正確順序排列為何？OCH3ONCH3CH3OCH3123 (A)1 < 2 < 3 (B)1 < 3 < 2 (C)2 < 3 < 1 (D)2 < 1 < 3

請為下示的轉化提供合適的試劑： (A)Br2, H2O (B)Hg(OAc)2, HBr (C)m-Cl-C6H4CO3H (D)OsO4, HBr

下列那一種反應不會產生酮（ketone）產物？ (A) (B) (C) (D)

下列何者在水中發生溶劑分解（solvolysis）的速度最快？ (A) (B) (C) (D)

下列未知化合物的質子核磁共振波譜圖（proton NMR spectrum）包含一個三重峰（triplet）的吸收（位置在9.8 ppm），那項可能是此未知化合物的化學結構？ (A)(CH3)3CCHO (B)CH3CH2CH2CO2H (C)CH3CH2CH2CHO (D)CH3(C=O)CH2Ph

請排列以下標示出氫的酸性排序：OHONHOHHOOHOHO (A) (B) (C) (D)(E) (A)D<B<A<C<E (B)B<D<A<C<E (C)B<A<D<E<C (D)E<C<A<D<B

下列化學小分子結構已經使用於監測阿爾茨海默氏症（Alzheimer’s）患者澱粉樣斑塊（amyloidplaques）的發展（J. Med. Chem. 2011, 949）。那個序列按照氮（nitrogen）的pKb 值，增加的順序是正確排列？OSNNNCH3321 (A)2 < 3 < 1 (B)3 < 2 < 1 (C)2 < 1 < 3 (D)1 < 3 < 2OHOHOHOOHCCHOOCH3H3COCH2OCH3CH2CH3CH3H3CSNNHO

下列反應的主要產物為何者？OHmCPBA (A)OHO (B)OHO (C)OHO (D)OHABCDE

下列腺嘌呤（adenine）那一個位置的氮（nitrogen）與核醣（ribose）連接形成核苷（nucleoside）？NNNNNH2H1234 (A)1 (B)2 (C)3 (D)4

下列描述的反應在加入不同的試劑後，最有可能的產物為何？CH3CH2CClOAlCl3Cl2FeCl3 (A)OCl (B)ClOCl (C)OCl (D)ClO

下列反應的主要產物為何？OsO4?NaHSO3H2O (A) (B) (C) (D)

下列何組試劑，最適合應用於下列反應？ (A)CH2I2, Zn/Cu (B)H2/Pd (C)OsO4, NMO (D)1. Hg(OAc)2, H2O2. NaBH4

下列何者不具芳香性（aromaticity）？ (A) (B) (C) (D)

下列何組試劑，最適合應用於下列反應？NNNHNNHOClNNNHNNHONH2 (A) (A)NaOH/DMF (B)Pd/C;H2 (B) (A)NaCN/DMF (B)Pd/C;H2 (C) (A)NaBH4/DMF (B)Pd/C;H2 (D) (A)NaN3/DMF (B)Pd/C;H2

下列那一個化合物的1H-NMR 光譜只有兩組訊號，且其積分比值為2:3？ (A) (B) (C) (D)

N,N-二甲基環己-1-烯-1-胺可與CH2=CHC(O)CH3反應，再以酸性水溶液處理，可得下列那個化合物？ (A) (B) (C) (D)

下列何者為完成以下反應的最佳條件？ (A)1. NaNO2, HCl2. Mg, ether3. CO2, H3O+ (B)1. NaNO2, HCl2. CH3CO2H (C)1. NaNO2, HCl2. KCN, Cu2CN23. H3O+ (D)1. HCl2. CH3COCl3. NaCN, H3O+OHOHCHOOHCO2HOHCO2HO2NBrO2NBrNO2BrNO2BrHOOHOHOHOH

下列何者為此反應的主要產物？(1) DIBAL-H, toluene, -78oC(2) MeOH, 5% H2SO4(aq)NCN (A)NO (B)NNH2 (C)NOHO (D)NO

下列反應的主要產物為何？CO2HONaBH4? (A) (B) (C) (D)

下列反應最可能的反應產物為何者？HH3CBrHBrNaOCH3產物SO (A) (B) (C) (D)

下列反應的主要產物為那一類有機化合物？NaBH3(CN)NH2CHO+? (A)酮類 (B)醯胺類 (C)胺類 (D)亞胺類

下列最適合的產物結構為何？OBOH1)2)Br, Pd(PPh3)4NaOEt, benzene?H (A)1,2-二苯乙炔 (B)順式-1,2-二苯乙烯 (C)1,1-二苯乙烯 (D)反式-1,2-二苯乙烯

下列反應的主要產物為何？HNO3Br2FeBr3H2SO4? (A) (B) (C) (D)

請為下示轉化反應提供合適的一組試劑： (A) (A)(CH3 (C)O)2O, Et3N, (B)H3C-CC-MgBr, (C)H3O+ (B) (A)NaOCl, HOAc, (B)H3C-CC-Na, (C)H3O+ (C) (A)t-BuMe2SiCl, imidazole, (B)H3C-CC-Na, (C)H3O+ (D) (A)t-BuMe2SiCl, imidazole, (B)H3C-CC-B(OH)2, (C)H3O+

下列反應的主要產物為何？BH3H2O2NaOH? (A) (B) (C) (D)ODDOCD3D DH3COOCH3DO OCH3CH3CH2CH3HClCH3CH2CH3NH2HCH3CH2CH3HNCCH3CH2CH3CNH

下列反應的主要產物為何者？OO2NCO2EtCHCl3,-20oC,12h (A)OCO2EtNO2 (B)OCO2EtNO2 (C)ONO2CO2Et (D)ONO2CO2Et(2) MeOH, 5% H2SO4(aq)

下列反應的主要產物為那一類有機化合物？LiAlH4NH2OH3O+? (A)腈類 (B)胺類 (C)醇類 (D)羧酸類

丙二酸合成法（malonic acid synthesis）可製得下列那個羧酸衍生物？ (A) (B) (C) (D)

下列反應的主要產物為何？NaOCH3CH3OD (excess)O? (A) (B) (C) (D)

乙醇酸和乳酸的共聚高分子如下，下列那個選項為其在酸性甲醇中加熱分解成單體的結構？ (A)CH3-C(O)O-CH(CH3)CO2Me (B)HOCH(CH3)CO2Me (C)CH3C(O)CO2Me (D)HOCH2CO2H

下列反應的主要產物為何？?CH3CH2CH3ClHKCNDMSO (A) (B) (C) (D)

下列何者不能作為自由基的起始劑？ (A)PhC(O)OOC(O)Ph (B)Me3COOCMe3 (C) (D)PhN=NPh

下列那一種試劑最適合完成以下反應？OHHO試劑 (A)K2Cr2O7, H2SO4, H2O (B)H2O2, NaOH, H2O (C)Ag(NH3)2+, NaOH (D)PCC

已知一化合物其分子式為C8H12O，請依據其氫譜推斷出最有可能的結構： (A)O (B)O (C)O (D)O

下列結構中指定碳的形式電荷（formal charge）為何？OCCH2H (A)-1 (B)0 (C)+1 (D)+2

某酯類化合物可與CH3MgBr反應生成醇(C10H14O)，從下列提供的光譜數據中推斷出醇化合物的結構：IR (cm-1): 3200-3500 (broad), 3050, 2950, 1610; 1H NMR (δ): 1.0 (s, 6H), 2.0 (s, 3H),2.8 (broad s, 1H), 7.3 (d, 2H), 7.6 (d, 2H)。 (A) (B) (C) (D)