化學工程 114 年有機化學概要考古題

請畫出下列各有機化合物的結構。（每小題2 分，共10 分） Acrylonitrile Styrene Cyclopropyl ethyl sulfide Ethyl p-aminobenzoate Pyrimidine

請寫出下列有機化學反應的主要產物結構（請以正確的立體化學表示）。 （每小題5 分，共40 分）     O 1. Br2, CH3CO2H 2. pyridine, heat NaBH4 alcohol KMnO4 H3O+ FeBr3 Br2 1. (CH3)2CHMgBr, ether 2. H3O+ OH NO2 Br ＋ O CH3CH2C CH H3C CH H3C O CH2CH3 H O OCH3 O H3C H3C OCH2CH3    

請選用適當的試劑完成下列有機合成反應。每小題皆需要數個步驟，請寫 出各步驟的產物結構式。（每小題10 分，共20 分）   K2CO3 CH3CH2OH(excess) HCl HgSO4, H2SO4 H2O HI, H2O heat HO C O CHCH2CH2CH2 CH3 C O OH O CH3 CH2 O

請依題意，回答下列各小題。（每小題6 分，共30 分） 何謂格林納試劑（Grignard reagent）？舉例說明它的用途。 當2-溴丙烷（2-Bromopropane）與乙醇鹼離子（Ethoxide ion, EtO⁻）反 應時，會產生兩種產物。一種是SN2 取代反應的產物，另一種是E2 脫 去反應的產物。請寫出這兩種產物的化學結構，並說明如何使用紅外線 光譜（IR Spectroscopy）來區分它們。 在一個廢棄的實驗室中，發現了一瓶可燃液體A，瓶子上只貼有「化合 物A」的標籤。經過元素分析確認分子式為C7H12 後，進一步實驗發現 化合物A 可與1 莫耳當量的氫氣反應，並且在經過酸性過錳酸鉀 （KMnO4）處理後，產生了二羧酸化合物C（見下圖）。另一瓶來自同 一實驗室的瓶子標示為「化合物B（A 的異構物）」。化合物B 也能與 1 莫耳當量的氫氣反應，但與酸性KMnO4 反應後，則是生成了環己酮。 由以上實驗分析結果，請你提出化合物A 和B 的結構式。 化合物C 請畫出下列物質的共振結構式（Resonance forms）。 ⑴ ⑵ 請提出符合下列¹H NMR 數據資料的C8H9Br 化合物結構，並說明理由。 3H 雙重峰（Doublet）於2.0 δ，J＝7 Hz 1H 四重峰（Quartet）於5.0 δ，J＝7 Hz 5H 單峰（Singlet）於7.3 δ .. ＋ .. .._ .. ..